O-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine | 20056-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
• 英文别名: N-propargyl-N-benzyloxyamine；2-Propyn-1-amine, N-(phenylmethoxy)-；N-phenylmethoxyprop-2-yn-1-amine
• CAS: 20056-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: RMPMXTWHZGCBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4Z)-4-(iodomethylene)-3-methyl-3-(2-methylpropyl)-1-(phenylmethoxy)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  亲电子碳自由基与电子不足的受体的极性不匹配加成：级联自由基加成-环化-俘获反应

  摘要：

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。

  DOI：

  10.1021/jo3015227
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到O-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对3-乙烯基-1,2,4-三嗪的有机催化氮杂-迈克尔反应作为有价值的双功能平台

  摘要：

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00141

文献信息

• A dramatic effect of double bond configuration in N-oxy-3-aza Cope rearrangements—a simple synthesis of functionalised allenes
  作者：Luis F.V. Pinto、Paulo M.C. Glória、Mário J.S. Gomes、Henry S. Rzepa、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.228

  日期：2009.7

  The first examples of low temperature N-oxy-3-aza Cope rearrangements, leading to functionalised allenes are described, where the Z-configuration of the enaminic double bond in the rearranging system proves critical.

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。
• ARALKYLOXYAMINE DERIVATIVE AND HERBICIDE
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO. LTD.

  公开号：EP0500934A1

  公开（公告）日：1992-09-02

  A new aralkyloxyamine derivative of general formula (I), which has an excellent herbicidal activity and is useful as a herbicide for controlling weeds growing in both paddy and upland fields, wherein A represents alkylene and R represents hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, lower alkoxy-lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, lower alkoxycarbonyl-lower alkyl, cyano-lower alkyl, lower alkylcarbonyl-lower alkyl, or phenyl-lower alkyl.

  一种新的通式（I）的芳基氧基胺衍生物，具有优异的除草活性，并可用作除草剂，用于控制在稻田和旱田中生长的杂草，其中A代表烷基，R代表氢，低烷基，低烯基，低炔基，环烷基，低烷氧基-低烷基，低烷硫基-低烷基，低烷氧羰基-低烷基，氰基-低烷基，低烷基羰基-低烷基或苯基-低烷基。
• Compounds with potential enzyme inhibitory activity. Hydroxylamine analogs of 2-propynylamine
  作者：David H. Moore、Joseph G. Cannon、William M. McIsaac、Beng T. Ho

  DOI：10.1021/jm00301a012

  日期：1969.1
• Organocatalytic aza-Michael Reaction to 3-Vinyl-1,2,4-triazines as a Valuable Bifunctional Platform
  作者：Floris Buttard、Clément Berthonneau、Marie-Aude Hiebel、Jean-François Brière、Franck Suzenet

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00141

  日期：2019.3.15

  original bifunctional platforms for the domino conjugate addition inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/retro-Diels–Alder (ihDA/rDA) reaction, was achieved using the highly acidic triflimide as an organocatalyst. Based on the use of alkoxyamine nucleophiles, this sequence not only highlights a rare example of the catalytic aza-Michael reaction to alkenylazaarenes but also proves to be useful for the elaboration

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。
• Polarity-Mismatched Addition of Electrophilic Carbon Radicals to an Electron-Deficient Acceptor: Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reaction
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Kaori Sawai、Kentefu、Eri Tanaka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/jo3015227

  日期：2012.10.5

  in the case of substrates 2–7, perfluoroalkyl radicals selectively added to an electron-deficient alkene moiety of 2–7, to give polarity-mismatched perfluoroalkylation products without the formation of regioisomers. Next, the control of enantioselectivity was studied. In the case of substrates 1 and 3, the reaction proceeded with good enantioselectivities by employing a chiral Lewis acid, prepared from

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。