tert-butyl (benzyloxy)(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 1007389-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (benzyloxy)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: N-(phenylmethoxy)-N-2-propyn-1-ylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-phenylmethoxy-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 1007389-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: SJACOGLFZAVMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzyloxy)(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到O-benzyl-N-(prop-2-yn-1-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  对3-乙烯基-1,2,4-三嗪的有机催化氮杂-迈克尔反应作为有价值的双功能平台

  摘要：

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00141
• 作为产物：
  描述：

  N-(苄氧基)氨基甲酸叔丁酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 tert-butyl (benzyloxy)(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N -oxy-3-aza Cope重排中双键构型的戏剧性影响—功能化异戊烯的简单合成

  摘要：

  描述了导致功能化的异戊烯的低温N -oxy-3-aza Cope重排的第一个例子，其中重排系统中烯胺双键的Z-构型被证明是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.228

文献信息

• Cascade radical reaction of substrates with a carbon–carbon triple bond as a radical acceptor
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3762/bjoc.9.128

  日期：——

  intermolecular reaction involving a radical addition and sequential allylation processes. Next, the effect of hydroxamate ester was studied in the cascade addition-cyclization-trapping reaction of substrates with a carbon-carbon triple bond as a radical acceptor. When substrates with a methacryloyl moiety and a carbon-carbon triple bond as two polarity-different radical acceptors were employed, the cascade reaction

  异羟肟酸酯作为手性路易斯酸配位部分的局限性首先在涉及自由基加成和连续烯丙基化过程的分子间反应中显示出来。接下来，研究了异羟肟酸酯在以碳-碳三键为自由基受体的底物的级联加成-环化-捕获反应中的作用。当使用具有甲基丙烯酰基部分和碳-碳三键作为两种极性不同的自由基受体的底物时，级联反应有效地进行。手性路易斯酸和这些底物的适当组合也获得了高水平的对映选择性。
• Polarity-Mismatched Addition of Electrophilic Carbon Radicals to an Electron-Deficient Acceptor: Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reaction
  作者：Eito Yoshioka、Shigeru Kohtani、Kaori Sawai、Kentefu、Eri Tanaka、Hideto Miyabe

  DOI：10.1021/jo3015227

  日期：2012.10.5

  in the case of substrates 2–7, perfluoroalkyl radicals selectively added to an electron-deficient alkene moiety of 2–7, to give polarity-mismatched perfluoroalkylation products without the formation of regioisomers. Next, the control of enantioselectivity was studied. In the case of substrates 1 and 3, the reaction proceeded with good enantioselectivities by employing a chiral Lewis acid, prepared from

  研究了极性不足的全氟烷基自由基向缺电子烯烃的加成反应。对于本研究，采用具有两个极性不同的自由基受体的几种底物来研究级联反应的区域化学过程。在具有甲基丙烯酰基部分的底物1的情况下，我们发现极性不匹配的全氟烷基化给出15a - e是超过极性匹配的全氟烷基化给出16a - e的主要过程。此外，在衬底的情况下2 - 7，全氟烷基的基团选择性地添加到的缺电子烯烃部分2 - 7产生极性不匹配的全氟烷基化产物，而不会形成区域异构体。接下来，研究对映选择性的控制。在底物1和3的情况下，通过使用由手性盒配体24和Zn（OTf）2制备的手性路易斯酸，反应以良好的对映选择性进行。为了直接比较，我们还研究了与其他具有亲电特性的碳原子团的反应，这些碳原子团来自ICH 2 CO 2 Et，ICH 2 CN，BrC（CO 2 Et）2 Me和CCl 3 Br。
• Enantioselective Cascade Radical Addition–Cyclization–Trapping Reactions
  作者：Hideto Miyabe、Ryuta Asada、Akira Toyoda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.200602042

  日期：2006.9.4
• Gold-Catalyzed Cyclization Reaction of Alkynyl O-tert-Butylcarbamates
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Yuichi Sami、Takeaki Naito

  DOI：10.3987/com-07-s(u)23

  日期：——