甲基乙烯基硫醚 | 1822-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 甲基乙烯基硫醚
• 英文名称: methyl vinyl sulfide
• 英文别名: methylenethioethylene；methylsulfanylethene；methyl-vinyl sulfide；Methyl-vinyl-sulfid；(methylthio)-ethene；vinyl methyl sulfide
• CAS: 1822-74-8
• 化学式: C₃H₆S
• 分子量: 74.1466
• InChiKey: AMBKPYJJYUKNFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69.5°C
• 密度：
  0.903
• 保留指数：
  608;608

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙烯基硫醚 在 C₁₉H₁₁F₂N₃O₃V 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.37h， 以94%的产率得到1-[(S)-甲基亚磺酰]乙烯
  参考文献：
  名称：

  钒（IV）与席夫碱配体的配合物，席夫碱配体来自2,3-二氨基吡啶，可作为催化剂将硫化物氧化为亚砜与H 2 O 2

  摘要：

  亚砜是用于合成有价值的配合物和用作药物的物质。在适度的条件下，用冰醋酸作为催化剂，在溶剂的作用下，使用钒（IV）Schiff碱络合物，用（H 2 O 2）过氧化氢将硫化物选择性地氧化为相应的亚砜，生成适当的收率。为了将硫化物转化为各种催化剂的亚砜。必须注意的是，在我们之前的文章中，钒基络合物（VOY 1合成的）用作苯乙烯的环氧化催化剂（Zabardasti和Shangaie，J Iran Chem Soc 13：1875-1886，2016），但在新工作中，钒（IV）与具有2,3的席夫碱配体的配合物使用二氨基吡啶作为催化剂，将硫化物与H 2 O 2氧化为亚砜。据我们所知，没有关于在这些条件下通过钒（IV）Schiff碱与N，O供体配体衍生自2,3-二氨基吡啶催化剂的硫化物选择性氧化为亚砜的文献的描述。选择二甲基硫作为优化实验的图案底物。硫化物的氧化作用在25°C的温度下起作用，其中催化量的钒（IV）络合物或（VOY

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1480-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基乙醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 甲基乙烯基硫醚
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基硫醚的红外和拉曼光谱、构象稳定性、内旋障碍、振动分配和从头计算

  摘要：

  摘要 已经记录了气态和固态甲基-d 3 乙烯基硫化物CH 2 CHSCD 3 的红外和拉曼光谱（3500-40 cm -1 ）。此外，还记录了液体的拉曼光谱（3500-80 cm -1 ）并获得定性去极化值。流体相光谱与固体光谱的比较清楚地表明，在环境温度下，流体相中存在两种构象异构体。根据气态CH 2 CHSCH 3 的拉曼光谱的温度研究，确定低能量顺式构象异构体和高能量构象异构体之间的焓差为750 ± 68 cm -1 (2.14 ± 0.19 kcal/mol)。气态CH 2 CHSCH 3 和CH 2 CHSCD 3 的远红外光谱已以0的分辨率记录。1 cm -1 和甲基和不对称扭转的基本原理和几个“热带”已被指定。根据这些数据，发现控制不对称扭转的势函数参数（以 cm -1 为单位）为：V 1 = 262 ± 9 (0.75 ± 0.03 kcal/mol)，V 2 = 866 ±

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00266-4

文献信息

• Nickel Schiff-base complexes immobilized on boehmite nanoparticles and their application in the oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols as novel and reusable nano organometal catalysts
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Bahman Tahmasbi、Fatemeh Arghand、Sara Faryadi

  DOI：10.1039/c5ra14974f

  日期：——

  Ni-complex-boehmite was prepared in water at room temperature using commercially available materials and applied as an efficient nanocatalyst in the oxidation of sulfides and thiols.

  Ni-复合物氢氧化铝在室温下使用商业可获得的材料制备，并应用为高效的纳米催化剂在硫醚和硫醇的氧化反应中。
• Experimental and theoretical studies of the gas-phase protonation of vinyl ethers, vinyl sulfides, and vinyl selenides
  作者：K. Osapay、J. Delhalle、K. M. Nsunda、E. Rolli、R. Houriet、L. Hevesi

  DOI：10.1021/ja00196a002

  日期：1989.7

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phase gazeuse dans un spectrometre a resonance cyclotronique ionique et etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*

  Determination des affinites protoniques par mesure des basicites en phasegazeuse dans un spectrometer a Resonance cyclotronique ionique etude theorique par calculs ab initio MO aux niveaux STO-3G et 3-21G*
• Difluoro- and trifluoro diazoalkanes – complementary approaches in batch and flow and their application in cycloaddition reactions
  作者：Katharina J. Hock、Lucas Mertens、Friederike K. Metze、Clemens Schmittmann、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1039/c6gc03187k

  日期：——

  Herein we report on applications of fluorinated diazoalkanes in cycloaddition reactions, with the emphasis on studying subtle differences between diverse fluorinated diazo compounds. These differences led to two major synthetic...

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...
• Selectivity in cycloadditions—-XII
  作者：P. Caramella、T. Bandiera、P. Grünanger、F. Marinone Albini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91194-9

  日期：1984.1

  Cycloadditions of nitrile oxides to 2,3-dihydrofuran are highly regioselective whereas the regioselectivity of the cycloadditions to 2,3-dihydrothiophen is only moderate. The directing effect of oxygen and sulfur in these cycloadditions could be evaluated at 2.8 and 1.1 Kcal mol-1 respectively. The related acyclic sulfur dipolarophiles, (E)-propenyl methyl and phenyl sulfides, similarly undergo cycloadditions

  腈氧化物对2，3-二氢呋喃的环加成反应具有很高的区域选择性，而对2，3-二氢噻吩的环加成反应的区域选择性仅适中。在这些环加成反应中，氧和硫的定向作用可以分别在2.8和1.1 Kcal mol -1下评估。相关的无环硫双极性亲和剂（（E）-丙烯基甲基和苯基硫化物）同样以中等区域化学方式进行环加成反应。
• [2 + 2] cycloadditions of 2,2-bis(trifluoromethyl)ethylene-1,1-dicarbonitrile with vinyl sulfides and ketene S,S-acetals
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80125-6

  日期：1990.1

  In its [2+2] cycloadditions to vinyl sulfides, the title olefin (BTF) exceeds tetracyanoethylene up to 8200-fold in rate, but is more sensitive to steric hindrance by β-substituents in the donor olefin; some vinyl sulfides react faster than vinyl ethers with BTF. The dependence of rate on solvent polarity Is In harmony with zwitterionic Intermediates.

  在其与乙烯基硫醚的[2 + 2]环加成反应中，标题烯烃（BTF）超过四氰基乙烯，速率高达8200倍，但对供体烯烃中β取代基的空间位阻更加敏感。一些乙烯基硫化物比乙烯基醚与BTF的反应更快。速率对溶剂极性的依赖性与两性离子中间体一致。

表征谱图