甲基乙烯基酮肟 | 28051-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 甲基乙烯基酮肟
• 英文名称: methyl vinyl ketone oxime
• 英文别名: 3-buten-2-one oxime；but-3-en-2-one oxime；N-but-3-en-2-ylidenehydroxylamine
• CAS: 28051-70-9；28051-71-0；19968-05-9
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: CRJRYBCZMPIBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙烯基酮肟 在 calcium hypochlorite 、 montmorillonite K-10 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  Movassagh, Barahman; Dahaghin, Ebrahim, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1541 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 甲基乙烯基酮肟
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰氨基-1,3-二烯与 α,β-不饱和酮的有机催化对映选择性 Diels-Alder 反应

  摘要：

  CPA 催化的 2-三氟乙酰氨基-1,3-二烯与 α,β-不饱和羰基化合物的环化反应可提供高度官能化的 1-三氟乙酰氨基环己-1-烯衍生物3，产率高，具有出色的非对映和对映选择性。1、2和邻羟基二苯甲醇4的不对称三组分反应提供了致密官能化的六氢氧蒽，同时产生了五个连续的立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202214925

文献信息

• Synthesis of Pyridines from Ketoximes and Terminal Alkynes via C–H Bond Functionalization
  作者：Rhia M. Martin、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo202280e

  日期：2012.3.2

  An expedient one-pot rhodium catalyzed C–H bond functionalization/electrocyclization/dehydration procedure has been developed for the synthesis of highly substituted pyridine derivatives from terminal alkynes and α,β-unsaturated ketoximes. The use of electron-deficient phosphite ligands is important to suppress dimerization of the terminal alkynes to enynes.

  已经开发了一种方便的一锅铑催化的 C-H 键官能化/电环化/脱水程序，用于从末端炔烃和 α,β-不饱和酮肟合成高度取代的吡啶衍生物。缺电子亚磷酸酯配体的使用对于抑制末端炔烃向烯炔烃的二聚化很重要。
• Rhodium-Catalyzed Gram-Scale Synthesis of Highly Substituted Pyridine Derivatives
  作者：Chien-Hong Cheng、Kanniyappan Parthasarathy

  DOI：10.1055/s-0028-1088009

  日期：2009.4

  Rhodium-catalyzed chelation-assisted activation of the β-C-H bond of α,β-unsaturated ketoximes and subsequent reaction with alkynes affords highly substituted pyridine derivatives. This new method provides an opportunity for the one-pot synthesis of pyridines with all five positions (C2-C6) substituted.

  铑催化的螯合辅助活化α,β-不饱和酮肟的β-C-H键，并与炔烃进行后续反应，可以获得高度取代的吡啶衍生物。这种新方法为一步合成所有五个位置（C2-C6）均被取代的吡啶提供了机会。
• Tashchi, V. P.; Ivanov, A. P.; Rukasov, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 10, p. 1930 - 1937
  作者：Tashchi, V. P.、Ivanov, A. P.、Rukasov, A. F.、Putsykin, Yu. G.、Orlova, T. I.、Baskakov, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——
• α-Methylene-oximes from α-chloro-oximes and α-chloro-nitroso-compounds by dimethylsulphoxonium methylid
  作者：P. Bravo、G. Gaudiano、C. Ticozzi、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/c19680001311

  日期：——
• Bravo,P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol. 99, p. 549 - 564
  作者：Bravo,P. et al.

  DOI：——

  日期：——