1-(furan-2-yl)-N-pyren-1-ylmethanimine | 488829-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-pyren-1-ylmethanimine
• CAS: 488829-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₃NO
• 分子量: 295.34
• InChiKey: AOCLNOFHILQIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-pyren-1-ylmethanimine 、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到trans-1-(1-pyrenyl)-3-acetoxy-4-(2-furyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Staudinger反应立体控制合成抗癌β-内酰胺。

  摘要：

  在施陶丁格反应之后，已经完成了使用聚芳族亚胺的立体控制合成新的β-内酰胺的方法。已经研究了家用微波辐射对这种类型的反应的影响。通过在三乙胺存在下酰氯（当量）与亚胺反应期间形成的烯醇化物的异构化，可以解释反式β-内酰胺的形成。据信供体-受体复合物途径与顺-β-内酰胺的形成有关。已经发现，在控制所得β-内酰胺的立体化学中，氢的作用显着。SAR已鉴定出具有抗癌活性的β-内酰胺。乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.044
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-氨基芘 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-N-pyren-1-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过Staudinger反应立体控制合成抗癌β-内酰胺。

  摘要：

  在施陶丁格反应之后，已经完成了使用聚芳族亚胺的立体控制合成新的β-内酰胺的方法。已经研究了家用微波辐射对这种类型的反应的影响。通过在三乙胺存在下酰氯（当量）与亚胺反应期间形成的烯醇化物的异构化，可以解释反式β-内酰胺的形成。据信供体-受体复合物途径与顺-β-内酰胺的形成有关。已经发现，在控制所得β-内酰胺的立体化学中，氢的作用显着。SAR已鉴定出具有抗癌活性的β-内酰胺。乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.044

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of anticancer β-lactams via the Staudinger reaction
  作者：Bimal K. Banik、Indrani Banik、Frederick F. Becker

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.044

  日期：2005.6

  Stereocontrolled synthesis of novel beta-lactams using polyaromatic imines following the Staudinger reaction has been accomplished. The effects of domestic microwave irradiation on this type of reaction have been investigated. Formation of trans-beta-lactams has been explained through isomerization of the enolates formed during the reaction of acid chloride (equivalent) with imines in the presence

  在施陶丁格反应之后，已经完成了使用聚芳族亚胺的立体控制合成新的β-内酰胺的方法。已经研究了家用微波辐射对这种类型的反应的影响。通过在三乙胺存在下酰氯（当量）与亚胺反应期间形成的烯醇化物的异构化，可以解释反式β-内酰胺的形成。据信供体-受体复合物途径与顺-β-内酰胺的形成有关。已经发现，在控制所得β-内酰胺的立体化学中，氢的作用显着。SAR已鉴定出具有抗癌活性的β-内酰胺。乙酰氧基的存在已被证明对于其抗癌活性是必不可少的。