3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone | 185222-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: 3-(acetyloxy)-4-phenyl-2-azetidinone；3-acetoxy-4-phenyl-2-azetidinone；3-acetoxy-4-phenylazetidin-2-one；(2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl) acetate
• CAS: 185222-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YTBSMLRVFPHDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone 在 Methylobacterium sp. Y₁-6 作用下， 反应 12.0h， 以65.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  S-3-氨基-3-苯基丙酸与新分离的甲基杆菌Y1-6的不对称生物催化

  摘要：

  摘要 β-氨基酸广泛用于药物研究，S-3-氨基-3-苯基丙酸（S-APA）是S-达泊西汀的重要医药中间体，已被批准用于治疗早泄。手性催化是制备对映纯化合物的极好方法。在这项研究中，我们使用 (±)-ethyl-3-amino-3-phenylpropanoate (EAP) 作为唯一的碳源。从30份土壤样品中分离出331种微生物，17株可产生S-APA。经过三轮培养和鉴定，S-APA对映选择性活性最高的菌株Y1-6被鉴定为米曲霉。最佳培养基组成为甲醇（2.5 g/L）、1,2-丙二醇（7.5 g/L）、可溶性淀粉（2.5 g/L）和蛋白胨（10 g/L）；在 30 °C 下以 220 rpm 的速度振荡 4-5 天。EAP 生物转化的最佳条件包括在 37 °C 下用 120 mg 湿细胞和 0.64 mg EAP 在 1 ml 转移溶液中培养 48 小时。在此条件下，底物ee为92.1%，产率为48

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2013.08.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 乙酰氧基乙酰氯 在 Rink resin 、 原甲酸三甲酯 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A new entry to N-unsubstituted β-lactams through a solid-phase approach

  摘要：

  A remarkable new entry to N-unsubstituted beta-lactams using rink resin as the solid-support has been developed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02236-0

文献信息

• N-substituted 2-azetidinones
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05412092A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Novel cis compound having the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, aryl or a carbohydrate derivative; X is O, N, S, C(O)O or a direct bond; and R.sup.2 is aryl, substituted aryl or heteroaryl are useful in the synthesis of taxol and taxol derivatives.

  具有以下结构式的新型顺式化合物：##STR1## 其中R.sup.1是烷基，卤代烷基，环烷基，芳基或碳水化合物衍生物; X是O，N，S，C（O）O或直接键; R.sup.2是芳基，取代芳基或杂环芳基，可用于紫杉醇和紫杉醇衍生物的合成。
• PHOSPHONOOXYMETHYL ETHERS OF TAXANE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20010023255A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  The present invention concerns antitumor compounds. More particularly, the invention provides novel taxane derivatives, pharmaceutical compositions thereof, and their use as antitumor agents.

  本发明涉及抗肿瘤化合物。更具体地，本发明提供了新型紫杉醇衍生物，其药物组成物以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Novel beta-lactams methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：Thottathil K. John

  公开号：US20050107605A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Novel β-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling β-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  新型β-内酰胺类化合物被发现可作为制备含侧链紫杉醇（如紫杉醇及其衍生物）的中间体。本发明还涉及新型将β-内酰胺偶联形成含侧链紫杉醇的方法以及新型含侧链紫杉醇。
• Novel beta-lactams, methods for the preparation of taxanes, and sidechain-bearing taxanes
  申请人：——

  公开号：US20020137927A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Novel &bgr;-lactams finding utility as intermediates in the preparation of sidechain-bearing taxanes such as taxol and taxol derivatives. The present invention also relates to novel methods of coupling &bgr;-lactams to form such sidechain-bearing taxanes, and to novel sidechain-bearing taxanes.

  小说&bgr;-内酰胺在制备含侧链紫杉醇如紫杉醇衍生物的中间体中发现了应用。本发明还涉及新的耦合&bgr;-内酰胺形成含侧链紫杉醇的方法，以及新的含侧链紫杉醇。
• Semi-Synthesis Of Taxane Intermediates And Aziridine Analogues And Their Conversion To Paclitaxel And Docetaxel
  申请人：Naidu Ragina

  公开号：US20080033189A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  A process is provided for the semi-synthesis of taxane intermediates and aziridine analogues of cephalomannine and baccatin III intermediates, and the conversion of such intermediates and analogues to paclitaxel and docetaxel.

  提供一种半合成紫杉醇中间体和头孢曼尼和巴卡替尼三中间体的环氧丙烷类似物的过程，并将这些中间体和类似物转化为紫杉醇和多西他赛。