2-[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethanamine
• 英文别名: 2-(2-methyl-5-(4-(methylsulphonyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)ethylamine；2-[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]ethanamine；2-[2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]ethanamine
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 354.473
• InChiKey: QHEAMCAGWGCGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]-ethanamine 在 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(hydroxy)-N-[2-(1-phenyl-2-methyl-5-(4-methylsulphonylphenyl)-1H-pyrrol-3-yl)-ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Diaryl-2-alkylpyrrole-3-Substituted Nitro Esters, Selective COX-2 Inhibitors and Nitric Oxide Donors

  摘要：

  提供的是1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝基酯，其分子式为(I)。这类化合物是强效且选择性的COX-2抑制剂，能够以在浓度上足以抵消由于选择性COX-2抑制引起的副作用的NO释放，而不会引起低血压效应。公式(I)包括的化合物中，基团R'和R"为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，且吡咯环上-3位的取代基为链状，其中X、Y、Z、W和R2分别为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为用一或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3，或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲基磺酰基或磺酰胺基。还提供了用于制备和使用此类化合物的药物配方和方法。

  公开号：

  US20130165494A1

文献信息

• 3-SUBSTITUTED-1,5-DIARLY-2-ALKYL-PYRROLES HIGHLY SELECTIVE AND ORALLY EFFECTIVE COX-2 INHIBITORS
  申请人：Cappelli Andrea

  公开号：US20090264500A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to 3-substituted-1,5-diaryl-2-alkyl-pyrroles of Formula I, pharmaceutical compositions containing them, and to their use for the pharmacological treatment of pain and COX-2 over-activation associated disorders. Compounds of this invention are new pyrrole derivatives bearing in position-3 of the pyrrole ring, several variously functionalized, not aliphatic, side chains which confer to the compounds a relevant COX-2 potency and selectivity along with a remarkable oral efficacy. Phenyl rings in position-1 and -5 are variously substituted, but compounds of particular interest are those substituted in position-5 with 4-methylsulphonyl-phenyl or with 4-aminosulphonyl-phenyl groups.

  本发明涉及式I的3-取代-1,5-二芳基-2-烷基-吡咯衍生物，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与疼痛和COX-2过度激活相关的疾病的药理学治疗。本发明的化合物是新的吡咯衍生物，在吡咯环的3位上带有几个不同官能团化的非脂肪侧链，这些侧链赋予化合物显著的COX-2效力和选择性以及卓越的口服效力。在1位和5位的苯环上有不同的取代基，但特别感兴趣的化合物是在5位上用4-甲基磺酰基苯基或4-氨基磺酰基苯基基团取代的化合物。
• 1,5-Diary1-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, selective COX-2 inhibitors and nitric oxide donors
  申请人：Giordani Antonio

  公开号：US09162979B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  1,5-diaryl-2-alkylpyrrole-3-substituted nitro esters, of Formula (I) are provided. Such compounds are potent and selective COX-2 inhibitors which are able to release NO in concentrations that make it possible to counteract the side effects due to selective COX-2 inhibition, without giving rise to hypotensive effects. Formula (I) includes compounds wherein the groups R′ and R″ are: —H, —F, —Cl, —Br, —CH3, —CF3, —OCH3, —SCH3, R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, hydroxymethyl, methoxymethyl and the substituent in position −3 of the pyrrole ring is a chain, where the groups X, Y, Z, W and R2 are: X is a carbonyl or a group —(CHR3)—, Y is an oxygen atom or the group —NR3— and Z is a carbonyl or a group —(CHR3)—, or a [—CH(COOH)—] group, or a group —(NR3)—, W is an aliphatic chain substituted with one or two (—O—NO2) groups, R2 is: —H, —OH, —OCH3, or —NHR3. R3 is: —H, —CH3, —CH2CH3, [—CH2(CH3)2]. R′″ is methylsulphonyl or sulphonamido. Pharmaceutical formulations and methods of making an using such formulations are also provided.

  提供了化学式(I)的1,5-二芳基-2-烷基吡咯-3-取代硝酸酯化合物。这些化合物是有效且选择性的COX-2抑制剂，能够释放NO以抵消选择性COX-2抑制引起的副作用，而不会引起低血压作用。化学式(I)包括以下基团：R′和R″为：—H，—F，—Cl，—Br，—CH3，—CF3，—OCH3，—SCH3，R1为甲基，乙基，三氟甲基，羟甲基，甲氧甲基，吡咯环的-3位取代基是链状，其中基团X，Y，Z，W和R2为：X为羰基或—(CHR3)—基团，Y为氧原子或—NR3—基团，Z为羰基或—(CHR3)—基团，或[—CH(COOH)—]基团，或—(NR3)—基团，W为被一个或两个(—O—NO2)基团取代的脂肪链，R2为：—H，—OH，—OCH3或—NHR3。R3为：—H，—CH3，—CH2CH3，[—CH2(CH3)2]。R′″为甲磺酰基或磺酰胺基。还提供了制药配方和使用这种配方的方法。
• [EN] 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS<br/>[FR] NITROESTERS DE L,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE 3-SUBSTITUÉS, INHIBITEURS SÉLECTIFS DE COX-2 ET DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2012032479A8

  公开（公告）日：2012-07-12
• WO2008/14821
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1,5-DIARYL-2-ALKYLPYRROLE-3-SUBSTITUTED NITRO ESTERS, SELECTIVE COX-2 INHIBITORS AND NITRIC OXIDE DONORS
  申请人：Rottapharm S.p.A.

  公开号：EP2614050A1

  公开（公告）日：2013-07-17