((2S,3R,4E,6E)-2-azidooctadeca-4,6-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene | 1048997-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4E,6E)-2-azidooctadeca-4,6-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
• 英文别名: [(2S,3R,4E,6E)-2-azido-3-phenylmethoxyoctadeca-4,6-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 1048997-35-8
• 化学式: C₃₂H₄₅N₃O₂
• 分子量: 503.728
• InChiKey: WZCWXPONBXQACW-IKZAAQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4E,6E)-2-azidooctadeca-4,6-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 D-赤式-二氢-D-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从d-糖立体选择性合成safingol及其天然立体异构体

  摘要：

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4E,6E)-1,3-bis(benzyloxy)octadeca-4,6-dien-2-yl methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到((2S,3R,4E,6E)-2-azidooctadeca-4,6-diene-1,3-diyl)bis(oxy)bis(methylene)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  从d-糖立体选择性合成safingol及其天然立体异构体

  摘要：

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.112

文献信息

• Stereoselective synthesis of safingol and its natural stereoisomer from d-glycals
  作者：Hari Prasad Kokatla、Ram Sagar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.112

  日期：2008.8

  Efficient and convenient syntheses of (2S,3S)-safingol and its natural (2S,3R)-isomer have been developed from 3,4,6-tri-O-benzyl glycals. The key step is the one-pot reduction of an azide, saturation of the double bonds and debenzylation under catalytic hydrogenation.

  已经从3,4,6-三-O-苄基糖基化合物中开发了高效便捷的（2 S，3 S）-safingol及其天然（2 S，3 R）-异构体的合成方法。关键步骤是一锅还原叠氮化物，双键饱和和催化氢化下的脱苄基作用。