4,5-bis(thiophen-3-ylethynyl)phthalonitrile | 1422254-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(thiophen-3-ylethynyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-Bis(2-thiophen-3-ylethynyl)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 1422254-39-4
• 化学式: C₂₀H₈N₂S₂
• 分子量: 340.429
• InChiKey: JVEWYEAOXKQSIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(thiophen-3-ylethynyl)phthalonitrile 、 1,2-dicyano-4,5-bis(hexylthio)benzene 在 lithium 、 盐酸 作用下， 以 戊醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.53%的产率得到2,3,9,10,16,17-hexakis(hexylthio)-23,24-bis(thiophen-3-ylethynyl)-29H,31H-phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  新型不对称无金属和金属酞菁的合成及其光物理性质

  摘要：

  通过4,5-二（己硫基）邻苯二甲腈与4,5-bis的统计缩合反应可以合成具有两个乙炔基噻吩基团和六个己硫基取代基的新颖，不对称，八取代的无金属和金属酞菁（锌，锰）。 （噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈在锌和锰盐的存在下（对于不含金属的酞菁而言，没有金属盐）。通过Sonogashira偶联反应获得4，5-双（噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈。这些新化合物的特征在于使用元素分析，质量，质子核磁共振（1H NMR），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和紫外可见光谱（UV-vis）技术。在添加表面活性剂Triton X-100之前和之后，研究了在四氢呋喃中不同浓度的化合物的聚集特性。四氢呋喃（THF）中还描述了不对称酞菁（无金属和锌）的荧光量子产率和寿命的一般趋势。这些化合物的荧光被THF中的1,4-苯醌（BQ）有效淬灭。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.11.004
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 4,5-二氯邻苯二甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4,5-bis(thiophen-3-ylethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  π电子共轭扩展的酞菁的合成，电化学和光谱电化学性质

  摘要：

  带有八个乙炔基噻吩部分的新颖，对称的锌和锰酞菁的合成是通过将4，5-双（噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈与适当的金属盐进行环四聚而实现的。通过Sonogashira偶联反应获得4，5-双（噻吩-3-基乙炔基）邻苯二甲腈。通过使用元素分析UV-vis，IR，1对新化合物进行了表征1 H NMR和质谱数据。电化学和光谱电化学研究表明，MnPc除了一种基于环的还原和一种基于环的氧化过程外，还提供两种基于金属的还原过程。但是，ZnPc仅给出基于环的电子转移反应。由于乙炔基噻吩基团在ZnPc的外围被取代，因此第一次还原过程中的光谱变化与文献中的MPcs完全不同。配合物外围上的乙炔基噻吩基团在阳极电势扫描过程中提供了配合物的电聚合作用。配合物的金属中心的类型影响聚合过程的特征。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2012.11.015