2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 | 22312-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺
• 中文别名: 2-氨基-N-(3-氯苯基)苯酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-(3-chlorophenyl)benzamide
• CAS: 22312-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD02063045
• 分子量: 246.696
• InChiKey: PODFNAVRZPMCEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  335.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338,P337+P313
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺 在 碘 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-(3-chlorophenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO 2 / I 2作为由2-氨基苯甲酰胺合成1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-ones的替代试剂

  摘要：

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-氨基-N-(3-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型苯达尼-杂环甲酰胺杂合体的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新的抗真菌剂，设计、合成了 20 种新型苯达尼 - 杂环甲酰胺杂化物，并通过 1 H NMR 和 HRMS 对其进行表征。在体外，评估了它们对四种植物病原真菌的抗真菌活性，并且一些 50 mg/L 的目标化合物显示出对立枯丝核菌的显着抗真菌活性。尤其是化合物17（EC50 = 6.32 mg/L）和18（EC50 = 6.06 mg/L）对立枯病菌表现出良好的抗真菌活性，并且优于铅杀真菌剂苯达尼（一种琥珀酸脱氢酶抑制剂，SDHI）（EC50 = 6.38毫克/升）。此外，扫描电子显微镜图像显示，与阴性对照相比，添加了化合物 17 的处理培养基上的菌丝体生长异常，菌落稀疏、枯萎和重叠，化合物17（IC50 = 52.58 mg/L）和18（IC50 = 56.86 mg/L）对琥珀酸脱氢酶（SDH）的抑制能力优于苯达尼（IC50 = 62.02 mg/L）。分子对接显示化合物17适合

  DOI：

  10.3390/molecules25184291

文献信息

• Transition-metal and oxidant-free approach for the synthesis of diverse N-heterocycles by TMSCl activation of isocyanides
  作者：Liangliang Luo、Hongyan Li、Jinxin Liu、Yuan Zhou、Lin Dong、You-Cai Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d0ra04636a

  日期：——

  A highly efficient TMSCl-mediated addition of N-nucleophiles to isocyanides has been achieved.

  一种高效的TMSCl介导的N-亲核试剂加成到异氰酸酯的方法已经实现。
• 一种芳硝基还原为芳胺的方法
  申请人：宜昌尚诺德生物医药科技有限公司

  公开号：CN106800493B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及了一种芳硝基还原为芳胺的方法：（1）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，以廉价易得的钯化合物作为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（2）该方法以芳硝基化合物为原料，以廉价易得的铜盐为催化剂，四羟基二硼为添加剂，还原硝基得到产物；（3）该方法以芳硝基化合物为原料，以水为氢源，四羟基二硼为添加剂，不需要金属催化剂，就可以还原硝基得到产物。本发明所提供芳胺的制备方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• TBHP as Methyl Source under Metal-Free Aerobic Conditions To Synthesize Quinazolin-4(3<i>H</i> )-ones and Quinazolines by Oxidative Amination of C(sp³ )-H Bond
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201800495

  日期：2018.6.15

  tert‐Butyl hydroperoxide (TBHP) served as the methyl source under metal‐free aerobic conditions in the oxidative amination of a C(sp3)–H bond to provide quinazolin‐4(3H)‐one and quinazoline derivatives.

  在无金属好氧条件下，叔丁基过氧化氢（TBHP）在C（sp 3）-H键的氧化胺化反应中作为甲基源，提供了quinazolin-4（3 H）-one和quinazoline衍生物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Isabel Elise

  公开号：US20110301143A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Heterocyclic compounds of structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W is a R 1 — substituted heteroaryl, R 1 is an heteroaryl ring substituted with an ester or carboxylic acid containing radical, X-T is N—CR 5 R 6 , C═CR 5 or CR 13 —CR 5 R 6 , Y is a bond or —C(O)—, a and b represent an integer selected from 1 to 4, and Ar is an optionally substituted phenyl or naphtyl, are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD) The heterocyclic compounds are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, atherosclerosis, obesity, diabetes, neurological disease, Metabolic Syndrome, insulin resistance, cancer, liver steatosis, and non-alcoholic steatohepatitis.

  结构式（I）的杂环化合物，或其药学上可接受的盐，其中W是R1-取代的杂芳基，R1是取代有酯基或羧基的杂芳基环，X-T是N—CR5R6，C═CR5或CR13—CR5R6，Y是键或—C(O)—，a和b代表选自1到4的整数，Ar是可选择取代的苯基或萘基，是硬脂酰辅酶A 9-脱饱和酶（SCD）的抑制剂。这些杂环化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病非常有用，包括心血管疾病、动脉粥样硬化、肥胖症、糖尿病、神经系统疾病、代谢综合征、胰岛素抵抗、癌症、肝脂肪变性和非酒精性脂肪肝。
• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Aminobenzamides with Tertiary Amines for the Synthesis of Quinazolinone Derivatives
  作者：Chen-Liang Deng、Wei Xu、Xiao-Rui Zhu、Peng-Cheng Qian、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588881

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed tandem reaction of 2-aminobenzamides with tertiary amines for the formation of quinazolinone derivatives. The strategy includes two steps (cyclization and coupling) performed in one pot. A number of substrates reacted well under standard conditions to give the corresponding quinazolinone derivatives in moderate to good yields.

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。