(r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺 | 163959-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺
• 中文别名: (R)-(+)-2-(Α-甲胺)-1H-苯并咪唑；1H-苯并咪唑-2-甲胺,Alpha-甲基-,(R)-(9CI)
• 英文名称: (R)-α-methyl-1H-benzimidazole-2-methanamine
• 英文别名: (R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine；(R)-1-(1-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanamine；(R)-alpha-Methyl-1H-benzimidazole-2-methanamine；(1R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 163959-79-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: NXSULSSADMIWQD-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 比旋光度：
  +8.9° (c 1.0, CHCl3)
• 沸点：
  367.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-(1H-Benzimidazol-2-yl)ethyl]carbamic acid phenylmethyl ester 在 钯 (r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0.48 g of the desired product的产率得到(r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  提供了公式I的化合物：##STR1## 其中X、Y、Z、a、b、c、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5在说明书中有定义。这些化合物可用作逆转录病毒蛋白酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05430150A1
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-[1-(1H-Benzimidazol-2-yl)ethyl]carbamic acid phenylmethyl ester 在 钯 (r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0.48 g of the desired product的产率得到(r)-(9ci)-alpha-甲基-1H-苯并咪唑-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  提供了公式I的化合物：##STR1## 其中X、Y、Z、a、b、c、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5在说明书中有定义。这些化合物可用作逆转录病毒蛋白酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05430150A1

文献信息

• Stereoselective Chemoenzymatic Synthesis of Enantiopure 1-(Heteroaryl)ethanamines by Lipase-Catalysed Kinetic Resolutions
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900150

  日期：2009.5

  The efficient chemical synthesis and enzymatic kinetic resolution of a family of 1-(heteroaryl)ethanamines have been performed with lipases responsible for the preparation of nitrogenated compounds in high optical purity. Thus, Candida antarctica lipase type B has been identified as an excellent biocatalyst for the stereoselective production of the corresponding enantiomerically enriched (R)-acetamides

  1-（杂芳基）乙胺家族的有效化学合成和酶动力学拆分已使用脂肪酶进行，脂肪酶负责制备高光学纯度的含氮化合物。因此，Candida antarctica 脂肪酶 B 型已被确定为立体选择性生产相应对映体富集的 (R)-乙酰胺和 (S)-胺的极好生物催化剂。在反应性和对映选择性方面观察到环中杂原子的类似作用，反应一天后获得具有优异对映纯度的苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Hybrid NH₂-Benzimidazole Ligands for Efficient Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Yuehui Li、Kuiling Ding、Christian A. Sandoval

  DOI：10.1021/ol802766u

  日期：2009.2.19

  Readily available hybrid NH2/benzimidazole ligands (R-bimaH, 1) dramatically influence the outcome of established Ru-based catalysts during asymmetric hydrogenation of aryl ketones. The benzimidazole functionality results in reversal of the typically observed chiral induction and allows for hydrogenation to be uncharacteristically conducted in nonprotic solvents. The developed systems efficiently catalyzed the AH of a number of ketones in up to 99% ee.
• Asymmetric Hydrogenation of 3,5-Bistrifluoromethyl Acetophenone in Pilot Scale with Industrially Viable Ru/Diphosphine–Benzimidazole Complexes
  作者：Liang Xu、Zhi-Hong Huang、Christian A. Sandoval、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/op500148k

  日期：2014.9.19
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0869787A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869787A4
  申请人：——

  公开号：EP0869787A4

  公开（公告）日：1999-03-24