(3aR,4R,5R,6aS)-4-[3S-(p-nitrobenzoyloxy)-5-phenyl-1E-pentenyl]-5-(benzoyloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 1355995-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-4-[3S-(p-nitrobenzoyloxy)-5-phenyl-1E-pentenyl]-5-(benzoyloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: [(E,3S)-1-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-benzoyloxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]-5-phenylpent-1-en-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1355995-17-3
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₈
• 分子量: 555.584
• InChiKey: LATNFMZDQABZGT-UAFSWDGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-4-[3S-(p-nitrobenzoyloxy)-5-phenyl-1E-pentenyl]-5-(benzoyloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
  [FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINES

  摘要：

  提供了一种制备前列腺素衍生物的过程，其中苯甲酰和对硝基苯甲酰基被用作羟基保护基团。同时还提供了一种包含前列腺素衍生物的药物组合物。

  公开号：

  WO2012011128A1
• 作为产物：
  描述：

  2H-环戊并[b]呋喃-2-酮,5-(苯甲酰氧基)六氢-4-[(1E,3S)-3-羟基-5苯基-1-戊烯-1-基]-,(3aR,4R,5R,6aS)- 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[3S-(p-nitrobenzoyloxy)-5-phenyl-1E-pentenyl]-5-(benzoyloxy)-hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of 9-deoxy prostaglandin derivatives to treat glaucoma

  摘要：

  本发明涉及9-去氧前列腺素，其在青光眼和眼压增高的治疗中有用。其中一些9-去氧前列腺素是新颖的。本发明还涉及含有这种前列腺素的眼科和制药组合物。

  公开号：

  US05698733A1

文献信息

• IMPROVED PROCESS FOR THE PRODUCTION OF BIMATOPROST
  申请人：De Souza Dominic

  公开号：US20110178340A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to a process for the purification of crude bimatoprost to obtain pure bimatoprost comprising a chromatography, preferably a chromatography using an achiral stationary phase and an eluent comprising an alcohol and an apolar solvent; and crystallisation of the product obtained the chromatography to obtain pure bimatoprost.

  本发明涉及一种用于纯化粗双滴眼液以获得纯双滴眼液的方法，包括色谱法，优选使用不手性固定相和包含醇和无极性溶剂的洗脱剂进行色谱法；以及通过对色谱法得到的产物进行结晶来获得纯双滴眼液。
• Prostaglandin derivatives for the treatment of glaucoma or ocular hypertension
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：EP0364417A1

  公开（公告）日：1990-04-18

  The invention relates to ophthalmological compositions for topical treatment of glaucoma or ocular hypertension com­prising an effective intraocular pressure reducing amount of a prostaglandin derivative of PGA, PGB, PGD, PGE or PGF, in which the omega chain contains a ring structure, in an ophthalmologically compatible carrier. The invention further relates to the preparation of said compositions and their use for treatment of glaucoma or ocular hypertension.

  本发明涉及用于治疗青光眼或眼压增高的眼科组合物，包括在眼科适用载体中含有有效的降低眼内压力的前列腺素衍生物PGA、PGB、PGD、PGE或PGF的量，其中ω链包含一个环结构。本发明还涉及所述组合物的制备及其用于治疗青光眼或眼压增高的用途。
• [EN] NON-ACIDIC CYCLOPENTANE HEPTANOIC ACID, 2-CYCLOALKYL OR ARYLALKYL DERIVATIVES AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES NON-ACIDES DE 2-CYCLOALKYLE OU D'ARYLALKYLE D'ACIDE HEPTANOIQUE DE CYCLOPENTANE EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：WO1994006433A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) The present invention provides cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl derivatives, substituted in the 1-position with halo, methyl, hydroxyl, nitro, amino, amido, azido, oxime, cyano, thiol, ether or thioether groups, e.g., a 1-OH cyclopentane heptanoic acid, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives. The cyclopentane heptanoic acid, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives of the present invention are potent ocular hypotensives, and are particularly suitable for the management of glaucoma. Moreover, the cyclopentane heptanoic, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives of this invention are smooth muscle relaxants with broad application in systemic hypertensive and pulmonary diseases; smooth muscle relaxants with application in gastrointestinal disease, reproduction, fertility, incontinence, shock, etc.(FR) L'invention concerne des dérivés de 2-cycloalkyle ou d'arylalkyle d'acide heptanoïque de cyclopentane, substitués dans la position 1 par des groupes halo, méthyle, hydroxyle, nitro, amino, amido, azido, oxime, cyano, thiol, éther ou thioéther, par exemple, des dérivés de 2-cycloalkyle ou arylalkyle d'un acide heptanoïque de cyclopentane 1-OH. Ces dérivés sont des hypotenseurs oculaires puissants et s'adressent particulièrement au traitement du glaucome. De plus, lesdits dérivés sont des dépresseurs des fibres lisses particulièrement efficaces dans les maladies systémiques hypertensives et pulmonaires, des dépresseurs des fibres lisses efficaces dans le traitement de maladies gastro-intestinales, de dysfonctionnements de la reproduction ou de la fertilité, de l'incontinence, des chocs, etc.

  本发明提供了环戊烷庚酸、2-环烷基或芳基烷基衍生物，在1位被卤素、甲基、羟基、硝基、氨基、酰胺基、偶氮基、肟基、氰基、硫醇基、醚或硫醚基等取代的化合物，例如，1-OH环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物。本发明的环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物是有效的眼压降低剂，特别适用于青光眼的治疗。此外，本发明的环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物是平滑肌松弛剂，广泛适用于系统性高血压和肺部疾病的治疗；在胃肠疾病、生殖、生育、失禁、休克等方面也具有应用。
• Non-acidic cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US05352708A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  The present invention provides cyclopentane heptanoic acid, 2-cycloalkyl or arylalkyl derivatives, substituted in the 1-position with halo, methyl, hydroxyl, nitro, amino, amido, azido, oxime, cyano, thiol, either or thioether groups, e.g., a 1-OH cyclopentane heptanoic acid, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives. The cyclopentane heptanoic acid, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives of the present invention are potent ocular hypotensives, and are particularly suitable for the management of glaucoma. Moreover, the cyclopentane heptanoic, 2-(cycloalkyl or arylalkyl) derivatives of this invention are smooth muscle relaxants with broad application in systemic hypertensive and pulmonary diseases; smooth muscle relaxants with application in gastrointestinal disease, reproduction, fertility, incontinence, shock, etc.

  本发明提供环戊烷庚酸、2-环烷基或芳基烷基衍生物，在1位上用卤、甲基、羟基、硝基、氨基、酰胺基、偶氮基、肟基、氰基、硫醇、或硫醚基等取代，例如，1-OH环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物。本发明的环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物是有效的眼压降低剂，特别适用于青光眼的治疗。此外，本发明的环戊烷庚酸、2-(环烷基或芳基烷基)衍生物是平滑肌松弛剂，广泛应用于系统性高血压和肺部疾病；在胃肠疾病、生殖、生育、失禁、休克等方面也有应用。
• [EN] USE OF 9-DEOXY PROSTAGLANDIN DERIVATIVES TO TREAT GLAUCOMA<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA 9-DESOXY PROSTAGLANDINE POUR TRAITER LE GLAUCOME
  申请人：ALCON LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1996010407A1

  公开（公告）日：1996-04-11

  (EN) Disclosed are 9-deoxyprostaglandins which are useful in the treatment of glaucoma and ocular hypertension. Some of these 9-deoxyprostaglandins are novel. Also disclosed are ophthalmic, pharmaceutical compositions comprising such prostaglandins.(FR) L'invention porte sur des 9-désoxyprostaglandines s'avérant utiles dans le traitement du glaucome et de l'hypertension oculaire. Certaines de ces 9-désoxyprostaglandines sont nouvelles. L'invention porte également sur des préparations ophtalmiques ou pharmaceutiques contenant lesdites prostaglandines.

  (中文) 揭示了一些9-去氧前列腺素，可用于治疗青光眼和眼压增高。其中一些9-去氧前列腺素是新型的。还揭示了含有这种前列腺素的眼科和药物组成物。