2,2-bis[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propane | 22235-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propane
• 英文别名: bisphenol A dipropargyl ether；2,2-Bis-(4-propargyloxyphenyl)-propane；1-prop-2-ynoxy-4-[2-(4-prop-2-ynoxyphenyl)propan-2-yl]benzene
• CAS: 22235-02-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂
• 分子量: 304.389
• InChiKey: DYJHLAUPTIPMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propane 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.13%的产率得到2,9,19,26-tetraoxa-14,14,31,31-tetramethylpentacyclo[30.2.2.2^10,13.2^15,18.2^27,30]diatetraconta-1(34),10,12,15,17,27,29,32,35,37,39,41-dodecaene-4,6,21,23-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Sankararaman, Sethuraman; Srinivasan, Manivannan; Narayanan, Vijay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 7, p. 1499 - 1503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到2,2-bis[4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]propane
  参考文献：
  名称：

  通过单击聚合一锅合成精确的聚异恶唑：铜（I）催化的炔烃与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  本文报告了一种用于制备聚合物的单罐新方法，该方法涉及双击化学反应。在一个锅中，通过逐步添加反应物，依次发生两次点击反应。第一次点击反应是生产用于第二次点击反应的单体以进行聚合。所述点击聚合不同于通常的点击聚合，其中重氮化物与二炔反应。一氧化氮，原位产生通过首先形成醛糖肟而不是叠氮化物的点击反应，避免了叠氮化物的毒性和爆炸性，并且更加安全，易于操作。通过我们的一锅法，铜（I）催化炔烃与腈类化合物的1,3-偶极环加成反应生成了3,5-二取代聚异恶唑。所得的聚异恶唑与1 H NMR和IR分析获得的结构分配非常吻合，分子量高，分子量分布窄（M w / M n<1.2）和较高的区域规则性。发现这些聚合物的不良溶解性是由它们的结晶引起的。通过改变炔烃单体的结构可以提高溶解度。所有的聚合物都是热稳定的，加热到约350°C时几乎没有重量损失。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

  DOI：

  10.1002/pola.26537

文献信息

• Synthesis of a Kinetically Stabilized Homoditopic Nitrile<i>N</i>-Oxide Directed toward Catalyst-free Click Polymerization
  作者：Young-Gi Lee、Morio Yonekawa、Yasuhito Koyama、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/cl.2010.420

  日期：2010.4.5

  A kinetically stabilized homoditopic nitrile N-oxide was prepared for a catalyst-free click polymerization that efficiently proceeded via 1,3-dipolar cycloaddition with several bifunctional alkyne, alkene, and nitrile monomers. The polymerization afforded the corresponding polymers with high molecular weights and yields.

  一种动力学稳定的同双齿亚硝基氧化物被制备用于无催化剂点击聚合反应，该反应通过与多种双功能炔烃、烯烃和腈单体的1,3-偶极环加成高效进行。聚合反应得到相应的高分子量和高产率的聚合物。
• Synthesis, optical properties, and antioxidant and anticancer activity of benzoheterazole dendrimers with triazole bridging unit
  作者：Kannan Rajavelu、Mamangam Subaraja、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c7nj04060a

  日期：——

  scavenging methods. Higher generation dendrimers exhibit superior antioxidant activity than the lower generation dendrimers due to the presence of a higher number of 1,2,3-triazole and benzophenone units. The therapeutic efficacy of the benzoheterazole dendrimers in inhibiting the growth of the A549 cancer cell increases as the dendritic generation increases. Our study shows that the inhibition of cell

  通过点击化学，通过收敛方法已经合成了具有双酚/二苯甲酮核心单元的三唑桥连的苯并杂唑树枝状大分子。研究了苯并杂唑树枝状大分子的光学性质及其在树枝状环境影响下的调制。所有合成的苯并杂唑树枝状聚合物均显示出与标准品相当的抗氧化性能，即：没食子酸和抗坏血酸，通过DPPH和ABTS自由基清除方法测试时。由于存在较高数量的1,2,3-三唑和二苯甲酮单元，因此较高代的树状聚合物比较低代的树状聚合物表现出优异的抗氧化活性。随着树突生成的增加，苯并杂唑树状聚合物抑制A549癌细胞生长的治疗功效也增加。我们的研究表明，抑制细胞增殖与剂量和时间有关。MTT分析，细胞活力，细胞计数和克隆形成分析表明，如活性氧和线粒体膜电位研究所揭示的，苯并杂唑树状聚合物可抑制癌细胞的生长。
• Process for making propargyl ethers of bisphenols
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04885403A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  A process for preparing an aromatic propargyl ether, preferably bispropargyl ether, from phenolic compounds comprising vigorously stirring a propargyl halide, preferably propargyl chloride, with a phenolic compound, such as bisphenol A, in an aqueous sodium hydroxide solution at a temperature of from about 0.degree. C. to about 100.degree. C., in the presence of a phase transfer catalyst such as tetrabutylammonium bromide. The mixture is then filtered to recover a solid product. That product is washed with water and propanol. This process provides a product having greater than 98% purity in yields ranging from 85 to 97% of theoretical.

  从酚类化合物中制备芳香丙炔醚，最好是双丙炔醚的工艺过程，包括在水合氢氧化钠溶液中将丙炔卤化物（最好是丙炔氯化物）与酚类化合物（如双酚A）剧烈搅拌在温度约0°C至约100°C的条件下，同时加入相转移催化剂（如四丁基溴化铵）。然后将混合物过滤以回收固体产物。该产物经水和丙醇洗涤。该工艺提供了产物，其纯度大于98%，产率在85%至97%的理论产率范围内。
• New proton conducting membranes with high retention of protic ionic liquids
  作者：Yun Sheng Ye、Ming Yao Cheng、Ji Yong Tseng、Gao-Wei Liang、John Rick、Yao Jheng Huang、Feng Chih Chang、Bing Joe Hwang

  DOI：10.1039/c0jm02878a

  日期：——

  New proton conducting membranes, exhibiting a high proton conductivity (10−2 S cm−1, without humidification at 160 °C), based on the ionic liquid (IL) 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate (BMIm-BF4) were investigated. The incorporation of a similar initial IL loading was found to reduce the proton conductivity loss of a sulfonated polydiacetylene based membrane, i.e. SPDA70-IL70 by 19.2% and IL-based Nafion by 64.6%; additionally, the SPDA70-IL70 was able to maintain a proton conductivity of more than 10−3 S cm−1 after centrifugation. The introduction of both a cross-linked structure and a high degree of sulfonation into the polymer matrix, resulted in significant improvements to the membranes' thermal properties, the dispersion of ionic domains, and the retention of IL—together with a reduction of proton conductivity loss. The membranes, which have a high degree of sulfonation with thermally cross-linkable diacetylene in the polymer's main chain, avoid the drawback of poor miscibility commonly associated with sulfonated polymers and cross-linking agents. When the composite membrane was used in a H2/O2 fuel cell without humidification at 100 °C, a power density > 250 mA cm−2 was achieved together with a maximum current denisty of 122 mW cm−2.

  研究了基于离子液体（IL）1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（BMIm-BF4）的新型质子导电膜，该膜在160 °C下的质子导电率为10−2 S cm−1（无需湿润）。发现相似初始IL负载的引入能够减少磺化聚二乙炔膜（即SPDA70-IL70）的质子导电率损失19.2%，以及IL基Nafion的质子导电率损失64.6%；此外，SPDA70-IL70在离心后能够保持超过10−3 S cm−1的质子导电率。将交联结构和高程度的磺化引入聚合物基体，显著改善了膜的热性能、离子域的分散性以及IL的保持能力，同时降低了质子导电率的损失。这些膜具有高程度的磺化，且聚合物主链中含有热可交联的二乙炔，避免了磺化聚合物和交联剂常见的低相容性缺陷。在100 °C下，复合膜在无湿润条件下用于氢/氧燃料电池时，达到了超过250 mA cm−2的功率密度，以及最大电流密度为122 mW cm−2。
• Ultrasound Promoted Step‐Growth Polymerization and Polymer Crosslinking Via Copper Catalyzed Azide–Alkyne “Click” Reaction
  作者：Hemakesh Mohapatra、Jorge Ayarza、Emily C. Sanders、Angelique M. Scheuermann、Philip J. Griffin、Aaron P. Esser‐Kahn

  DOI：10.1002/anie.201804451

  日期：2018.8.27

  powerful tool for remodeling of synthetic polymeric materials, however, few reactions are currently available. Here we show that using piezochemical reduction of a CuII‐based pre‐catalyst, a step‐growth polymerization occurs via the copper catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction to form a linear polytriazole. Furthermore, we show that a linear polymer can be crosslinked mechanochemically using

  机械活化化学是合成聚合物材料重塑的强大工具，但是目前很少有反应可用。在这里，我们表明，使用基于Cu II的预催化剂进行压电化学还原，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应形成了线性聚三唑，从而实现了逐步增长的聚合反应。此外，我们显示线性聚合物可以使用相同的化学方法进行机械化学交联以形成固体有机凝胶。我们设想该化学可用于利用机械能在聚合物材料中进行建设性用途。