4,4'-Bis(2-propinyloxy)benzophenon | 18296-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis(2-propinyloxy)benzophenon
• 英文别名: Bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanone；bis(4-prop-2-ynoxyphenyl)methanone
• CAS: 18296-80-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₃
• 分子量: 290.318
• InChiKey: BDMYZHCHDRGEJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-81 °C
• 沸点：
  455.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，在干燥处，2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(2-propinyloxy)benzophenon 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,9,19,26-Tetraoxapentacyclo<30.2.2.210,13.215,18.227,30>dotetraconta-1,10,12,15,17,27,29,32,35,37,39,41-dodecaen-4,6,21,23-tetrain-14,31-dion
  参考文献：
  名称：

  Berscheid, Ralf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 11, p. 2539 - 2552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 生成 4,4'-Bis(2-propinyloxy)benzophenon
  参考文献：
  名称：

  INBASEKARAN, MUTHIAH N.;DIRLIKOV, STOIL K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole Derivatives of 4,4’-Dihydroxybenzophenone and Evaluation of Their Elastase Inhibitory Activity
  作者：Maria Dias、Thiago Gularte、Róbson Teixeira、Jorge Santos、Eduardo Pilau、Tiago Mendes、Antônio Demuner、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20180158

  日期：——

  The present investigation describes the synthesis of a series of novel triazole derivatives from 4,4’-dihydroxybenzophenone along with their elastase inhibitory activity. The 1,2,3-triazoles were obtained via the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC), also known as click reaction, between bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy))benzophenone and several benzyl azides. It was found that five

  本研究描述了由4,4'-二羟基二苯甲酮合成一系列新型三唑衍生物及其弹性蛋白酶抑制活性。1,2,3-三唑是通过双（4-（prop-2-yn-1-yloxy））之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）（也称为点击反应）获得的二苯甲酮和几种苄基叠氮化物。发现五种衍生物表现出显着的抑制作用，呈现最大抑制浓度（IC50）值的一半，范围为16.6至72.1μM。发现活性最高的化合物即双（4-（1-（4-碘苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）二苯甲酮（IC50 = 16.6±1.9μM）与弹性蛋白酶的抑制常数（Ki）为11.12μM，从而说明了竞争性抑制行为。进一步，
• Synthesis of 1,2,3-Triazole Benzophenone Derivatives and Evaluation of in vitro Sun Protection, Antioxidant Properties, and Antiproliferative Activity on HT-144 Melanoma Cells
  作者：Maria Dias、Bianca de Sousa、Marisa Ionta、Róbson Teixeira、Thiago Goulart、Guilherme Ferreira-Silva、Eduardo Pilau、Marcelo dos Santos

  DOI：10.21577/0103-5053.20200211

  日期：——

  several biological activities, including antioxidant, anticancer, and photoprotective. Furthermore, antioxidants can minimize both ultraviolet absorption and tumor development. In the present investigation, a series of twenty-six 1,2,3-triazole-benzophenone derivatives were synthesized and had their antioxidant, anticancer, and photoprotective effects evaluated. For the compounds synthesis, 4,4’-d

  苯甲酮具有多种生物活性，包括抗氧化、抗癌和光保护作用。此外，抗氧化剂可以最小化紫外线吸收和肿瘤发展。在当前的研究中，合成了二十六个1,2,3-三唑-苯甲酮衍生物，并对其抗氧化、抗癌和光保护效果进行了评估。为了合成这些化合物，首先对4,4'-二羟基苯甲酮（1a）和2,4-二羟基苯甲酮（1b）进行了炔基化，分别得到了炔基化合物双(4-(丙-2-炔氧基))苯甲酮（2a）和(2-羟基-4-(丙-2-炔-1-氧基))苯甲酮（2b）。铜(I)催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）在化合物2a/2b和几种苄基叠氮化物之间进行，得到了1,2,3-三唑-苯甲酮衍生物，产率从35%到95%不等。在0.2 μg mL−1的浓度下（一个非细胞毒性的浓度），1,2,3-三唑-苯甲酮衍生物显示出与阳性对照苯甲酮-3 (BP-3)相当的光保护因子（SPF）。关于它们的抗氧化和细胞毒性效果，来自1b的衍生物在体外显示出高的抗氧化效果以及对A549（肺癌）、MCF-7（乳腺癌）和HT-144（转移性黑色素瘤）细胞系具有细胞毒性，而对非癌细胞系没有显著的细胞毒性。衍生物19、20和24诱导了HT-144黑色素瘤细胞的细胞死亡和G1/S期的细胞周期停滞。
• Macrocyclic gold(I) complexes and [2]catenanes containing carbonyl functionalized diacetylide ligands
  作者：Fabian Mohr、Dana J Eisler、Christopher P McArdle、Khaled Atieh、Michael C Jennings、Richard J Puddephatt

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02070-3

  日期：2003.3

  diphosphines Ph2PZPPh2 [Z=CC, trans-HCCH and (CH2)n, n=3–5] to give macrocyclic gold(I) complexes of the type [Au2(μ-LL)(μ-PP)], where LL is the diacetylide and PP the diphosphine ligand. The ability of these macrocyclic complexes to self-assemble to [2]catenanes has been studied. The ketone and imine derivatives do not form [2]catenanes because the orientation of the aryl groups is unfavorable, but the 1,3-dioxolane

  羰基衍生的二（炔）OC（4-C 6 H ^ 4 OCH 2 CCH）2转化成亚胺衍生物RNC（4-C 6 H ^ 4 OCH 2 CCH）2 [R = OH，NHC（O）NH 2，NHC 6 H 3 -2,4-（NO 2）2 ]并进入4-溴甲基-1,3-二氧戊环衍生物BrCH 2 C 2 H 3 O 2 C（4-C 6 ħ 4 OCH 2 CCH）2。这些化合物中的炔烃单元与[AuCl（SMe2）]在碱的存在下形成相应的二乙二醛（I）二乙炔化物络合物，其以不溶性低聚物或聚合物的形式存在。他们与二膦Ph 2 PZPPh 2 [Z = CC，反式-HCCH和（CH 2）n，n = 3-5]反应，得到[Au 2（μ-LL ）类型的大环金（I）配合物。）（μ-PP）]，其中LL是二乙炔化物，PP是二膦配体。已经研究了这些大环配合物自组装为[2] catenanes的能力。酮和亚胺衍生物
• [EN] BISPHENOL DERIVATIVE THERAPEUTICS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES À BASE DE DÉRIVÉS DU BISPHÉNOL ET MÉTHODES POUR LEUR UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2011082488A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  This invention provides compounds having a structure of Formula (I). Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  本发明提供具有公式（I）结构的化合物。这些化合物的用途包括治疗多种适应症，包括前列腺癌，同时还提供了涉及这些化合物的治疗方法。
• Synthesis of novel aromatic ether polymers containing perfluorocyclobutyl and triazole units via click chemistry
  作者：Rong-Xing Yao、Lei Kong、Zeng-Shen Yin、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.04.012

  日期：2008.10

  The synthesis and characterization of a novel class of linear aromatic ether polymers containing perfluorocyclobutyl and triazole unites is described. These polymers were prepared from the click chemistry (the copper-catalyzed Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition) of new monomer 1,2-bis(4-azidomethylphenoxy) perfluorocyclobutane and bisethynyl compounds.

  描述了新型的含全氟环丁基和三唑单元的线性芳族醚聚合物的合成和表征。这些聚合物是由新单体1,2-双（4-叠氮基甲基苯氧基）全氟环丁烷和双乙炔基化合物的点击化学反应（铜催化的Huisgen的1,3-偶极环加成反应）制得的。