4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid phenethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid phenethyl ester
• 英文别名: β-phenylethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate；2-Phenylethyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WKGPKEYWMSURGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 、 乙基溴苯 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Caffeic Acid Phenethyl Ester Analogues and Their Cytotoxicities Against Human Cancer Cells

  摘要：

  尽管咖啡酸苯乙酯具有较强的抗癌活性，但其药效团尚未被明确阐述。通过简单易行的方法合成了十七种咖啡酸苯乙酯类似物，并评估了它们对Bel-7402和MCF-7癌细胞系的抗增殖作用。相较于化合物1至11，12，13，14，15显示出细胞毒性效应。化合物14的IC50值（μM）（41.87，51.98）与咖啡酸苯乙酯（34.60，42.26）相近。构效关系分析表明，咖啡酸苯乙酯中的α，β-不饱和双键和酚羟基对其抗癌活性至关重要。此外，这些化合物的细胞毒性特性由苯环上的甲氧基和芳香羟基的位置决定。这些结果对于筛选新的抗癌药物候选物具有重要意义。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.15974

文献信息

• Chemoselective Esterification of Phenolic Acids and Alcohols
  作者：Giovanni Appendino、Alberto Minassi、Nives Daddario、Federica Bianchi、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/ol0266471

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The Mitsunobu reaction can distinguish between alcohol and phenol hydroxyls in esterification reactions, providing an expeditious and broadly applicable entry into various phenolics and polyphenolics of biomedical and nutritional relevance.

  Mitsunobu反应可以区分酯化反应中的醇羟基和酚羟基，为生物医学和营养相关的各种酚类和多酚类化合物提供了快速而广泛适用的入口。
• US5686406A
  申请人：——

  公开号：US5686406A

  公开（公告）日：1997-11-11