picrorhizaoside C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: picrorhizaoside C
• 化学式: C₂₉H₃₈O₁₈
• 分子量: 674.61
• InChiKey: VBGGCDGVQZPNKX-BLYDPZFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.54
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  276.28
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picrorhizaoside C 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 香草酸
  参考文献：
  名称：

  来自 Picrorhiza kurroa Royle ex Benth 根茎的具有透明质酸酶抑制活性的酰化环烯醚萜苷

  摘要：

  七种新的酰化环烯醚萜苷，picrorhizaosides AG (1-7)，是从 Picrorhiza kurroa Royle ex Benth 根茎的甲醇提取物中分离出来的。（车前草科），此外还有六种已知的环烯醚萜苷 (8-13)。这些新环烯醚萜类化合物的结构，包括它们的立体化学，是根据来自 NMR 和 MS 分析的化学和物理化学证据确定的。在分离株中，苦根皂苷 D (4, IC50 = 43.4 μM) 和 E (5, 35.8 μM)；苦甙 I (8, 60.7 μM)、II (9, 22.3 μM) 和 IV (11, 59.2 μM)；和 minecoside (13, 57.2 μM) 表现出与抗过敏药物色甘酸二钠 (64.8 μM)、富马酸酮替芬 (76.5 μM) 和曲尼司特 (227 μM) 相似或更强的透明质酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2019.112185

文献信息

• Acylated iridoid glycosides with hyaluronidase inhibitory activity from the rhizomes of Picrorhiza kurroa Royle ex Benth
  作者：Toshio Morikawa、Yusuke Nakanishi、Naoki Inoue、Yoshiaki Manse、Hideyuki Matsuura、Shinya Hamasaki、Masayuki Yoshikawa、Osamu Muraoka、Kiyofumi Ninomiya

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112185

  日期：2020.1

  Seven new acylated iridoid glycosides, picrorhizaosides A-G (1-7), were isolated from the methanol extract of the rhizomes of Picrorhiza kurroa Royle ex Benth. (Plantaginaceae), in addition to six known iridoid glycosides (8-13). The structures of these new iridoids, including their stereochemistry, were determined based on chemical and physicochemical evidence derived from NMR and MS analysis. Of the

  七种新的酰化环烯醚萜苷，picrorhizaosides AG (1-7)，是从 Picrorhiza kurroa Royle ex Benth 根茎的甲醇提取物中分离出来的。（车前草科），此外还有六种已知的环烯醚萜苷 (8-13)。这些新环烯醚萜类化合物的结构，包括它们的立体化学，是根据来自 NMR 和 MS 分析的化学和物理化学证据确定的。在分离株中，苦根皂苷 D (4, IC50 = 43.4 μM) 和 E (5, 35.8 μM)；苦甙 I (8, 60.7 μM)、II (9, 22.3 μM) 和 IV (11, 59.2 μM)；和 minecoside (13, 57.2 μM) 表现出与抗过敏药物色甘酸二钠 (64.8 μM)、富马酸酮替芬 (76.5 μM) 和曲尼司特 (227 μM) 相似或更强的透明质酸酶抑制活性。