isopropyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate | 175796-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 英文别名: isopropyl vanillate；isopropyl vanilate；isopropyl 3-methoxy-4-hydroxybenzoate；4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid isopropyl ester；4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-isopropylester；Vanillinsaeure-isopropylester；propan-2-yl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• CAS: 175796-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: LLBXZZOFEUAEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  322.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到isopropyl 3-methoxy-4-(trifluoromethanesulphonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkoxybenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method of preparing same and compositions containing same

  摘要：

  苯并噻吩及其相关化合物的化学式（1），其中A、B、Z分别为—CH，—CR4或N—；X为—S—，—O—，—NH—，—NR2，—CH2—CH2—，CH2—CH2—CH2—，—CH2—O—，—OCH2—，—CH2—S—，—CO—，—SCH2—，—NCR2—或R2CN—；Y为可选择地取代的苯基，烷基，环烷基，环烯基，杂环或双环环系统；D为—CO—，CR2R3—，—CONH—，—NHCO—，—CR2（OH）—，—CONR2，NOR1CH—NO2N—CN—NR2—CO—，—C—，—C—，—C—；E为单键，可选择地取代的苯基，杂环；Z1为—（CH2）pW（CH2）q—，—O（CH2）pCR5R6—或—O（CH2）pW（CH2）q；G为—NR7R8，（a），（b），（c），一种含有5至12个碳原子的5-或6-成员饱和，不饱和或部分不饱和且可选择地取代的杂环或含有5至12个碳原子的双环胺，可以是桥接或融合的，并可选择地取代；R为卤素，—NR2R3，—NHCOR2，—NHSO2R2，—CR2R3OH，—CONR2R3，—SO2NR2R3，OH，—OR1，—OCOR1；是雌激素激动剂，可用于治疗由雌激素缺乏引起的综合征和疾病。

  公开号：

  US20030225100A1
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到isopropyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Vanillic acid ester perfuming agents

  摘要：

  香草酸酯，例如甲基或乙基香草酸酯，是对各种成分、基质和物品有效的香料或嗅觉剂，无论是香水、皮肤和护发产品、化妆品、剃须制剂、洗浴用品、除臭剂和止汗剂、室内除臭剂等。

  公开号：

  US05686406A1

文献信息

• Aminoalkoxybenzoyl-benzofuran or benzothiophene derivatives, method for preparing same and compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040010011A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The invention relates to benzofuran or benzothiophene derivatives of general formula: 1 These compounds are of use as medicinal products, in particular in the treatment of pathological syndromes of the cardiovascular system.

  这项发明涉及一般式为苯并呋喃或苯并噻吩衍生物的化合物：1。这些化合物可用作药物产品，特别是用于治疗心血管系统病理综合征。
• Solid-Supported Acids as Mild and Versatile Reagents for the Deprotection of Aromatic Ethers
  作者：Poonsakdi Ploypradith、Pannarin Cheryklin、Nattisa Niyomtham、Daniel R. Bertoni、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/ol070781+

  日期：2007.7.1

  p-Toluene sulfonic acid (p-TsOH) immobilized either on polystyrene (PS) or silica (Si) was found to be effective in cleaving aromatic ethers containing isopropyl, tert-butyl, allyl, and benzyl groups, as well as mono-, di-, and trimethoxylated benzyl groups, in moderate to excellent yields (54-95%). These protecting groups could be selectively deprotected when they were simultaneously present on the

  发现固定在聚苯乙烯（PS）或二氧化硅（Si）上的对甲苯磺酸（p-TsOH）可有效裂解含异丙基，叔丁基，烯丙基和苄基以及单-，二甲氧基和三甲氧基化的苄基，收率中等至极佳（54-95％）。当这些保护基同时存在于基质中相同或不同的芳环上时，它们可以被选择性地脱保护。
• Structure–activity relationships of vanillic acid ester analogs in inhibitory effect of antigen-mediated degranulation in rat basophilic leukemia RBL-2H3 cells
  作者：Nao Ishimata、Hideyuki Ito、Akihiro Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.028

  日期：2016.8

  Methyl vanillate (1) showed strong degranulation inhibitory activity among vanillin derivatives tested. In order to find structure–activity relationships for developing anti-allergic agents with simple structures and potent activity, we synthesized several vanillic acid (VA) ester derivatives with C1–C4 and C8 alkyl chains and evaluated their degranulation inhibitory activities. The most active compound

  在测试的香兰素衍生物中，香草酸甲酯（1）表现出较强的脱粒抑制活性。为了找到具有简单结构和有效活性的抗过敏药的结构-活性关系，我们合成了几种具有C 1 -C 4和C 8烷基链的香草酸（VA）酯衍生物，并评估了它们的脱粒抑制活性。VA酯衍生物的最活跃的化合物是衍生物5与C 4直链烷基链，和衍生物5表现出大约三倍比的更大抑制活性1。此外，我们根据参照图5，我们发现有效的脱粒抑制活性的最小结构要求苯环上的丁酯部分与苯环上的至少一个羟基直接连接。丁基间位或对位的羟基苯甲酸酯（10或11）具有比的简单的结构5和表现出比的更有效的脱颗粒抑制活性5。
• Synthetische Studien über die Beziehung zwischen chemischer Konstitution und antimikrobischer Wirkung XI. Mit H. Tietz: Zwei- und dreifach hydroxylierte oder oxalkylierte Benzoesäuren und deren Ester
  作者：Th. Sabalitschka

  DOI：10.1002/ardp.19312693502

  日期：——
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. V.¹ Some Esters of Vanillic Acid²
  作者：Irwin A. Pearl、John F. McCoy

  DOI：10.1021/ja01204a043

  日期：1947.12