4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 5418-10-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-methylthio-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-methylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-Methylmercapto-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin；4-methylmercapto-1H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidine；4-methylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-(Methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；4-methylsulfanyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 5418-10-0
• 化学式: C₆H₆N₄S
• mdl: MFCD00014564
• 分子量: 166.206
• InChiKey: BLEJJILOVWBLBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-4(5H)-oxopyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Khan; Mishra; Guru, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 40 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 硫脲 作用下， 生成 4-(甲基硫代)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo [3,4-d] pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a023

文献信息

• [EN] FUSED BICYCLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE BICYCLIQUES FUSIONNÉES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2011062885A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives, compositions comprising a Fused Bicyclic Pyrimidine Derivative, and methods of using the Fused Bicyclic Pyrimidine Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of a G-protein coupled receptor (GPCR) in a patient.

  本发明涉及融合双环嘧啶衍生物，包含融合双环嘧啶衍生物的组合物，以及利用融合双环嘧啶衍生物治疗或预防肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与患者体内G蛋白偶联受体（GPCR）活性相关的疾病的方法。
• Tricyclic base analogues
  申请人：Amersham Pharmacia Biotech UK Limited

  公开号：US06600028B1

  公开（公告）日：2003-07-29

  Nucleoside analogues have structure (2) wherein Q is H or a sugar moiety or sugar analogue or a modified sugar or a nucleic backbone or backbone analogue, W is an alkylene or alkenylene chain of 0-5 carbon atoms, any of which may carry a substituent R8, X is O or N or NR12 or CR10, X′ is O or S or N, provided that when X′ is O or S, then X is C, Y is CH or N, R6 is NH2 or SMe or SO2Me or NHNH2, each of R7 and R8 is independently H or F or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, R12 is independently H or alkyl or alkenyl or aryl or acyl or a reporter moiety, and R10 is H or ═O or F or alkyl or aryl or a reporter moiety.

  核苷类似物具有结构（2），其中Q为H或糖基或糖类似物或修饰的糖或核骨架或骨架类似物，W为0-5个碳原子的烷基或烯基链，其中任何一个可能带有取代基R8，X为O或N或NR12或CR10，X′为O或S或N，前提是当X′为O或S时，X为C，Y为CH或N，R6为NH2或SMe或SO2Me或NHNH2，R7和R8中的每一个都独立地为H或F或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R12独立地为H或烷基或烯基或芳基或酰基或报告基，R10为H或O或F或烷基或芳基或报告基。
• SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF 4-SUBSTITUTED 1-[1-(2-HYDROXYETHOXY)- METHYL-1,2,3-TRIAZOL-(4 &amp; 5)-YLMETHYL]-1<i>H</i>-PYRAZOLO[3,4-d]PYRIMIDINES
  作者：O. Moukha-Chafiq、M. L. Taha、H. B. Lazrek、C. Pannecouque、M. Witvrouw、E. De Clercq、J. L. Barascut、J. L. Imbach

  DOI：10.1081/ncn-100107191

  日期：2001.12.31

  The chemical synthesis of some 4-substituted 1-[1-(2-hydroxyethoxy)methyl-1,2,3-triazol-(4 and 5)-ylmethyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 12a,b, 13a,b and 14–23 as acyclic nucleosides is described. Treatment of (2-acetoxyethoxy)methylbromide with sodium azide afforded (2-acetoxyethoxy)methylazide 9. The heterocycles 6a,b were alkylated, separately, with propargyl bromide to obtain, regioselectively

  一些4-取代的1- [1-（1-（2-羟基乙氧基）甲基] 1,2,3-三唑-（4和5）-基甲基] -1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶12a的化学合成， b，13a，b和14-23作为无环核苷进行了描述。用叠氮化钠处理（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴，得到（2-乙酰氧基乙氧基）甲基叠氮化物9。将杂环6a，b分别与炔丙基溴烷基化，以区域选择性地获得4-（甲基和苄基）硫基-1-（丙-2-炔基）-1H-吡唑并[3，4-d]嘧啶7a，b。这些N1-烷基化产物通过1，3-偶极环加成反应与化合物9缩合，在分离和脱保护后获得1，4和1，5-区域异构体12a，b和13a，b。脱保护的无环核苷12a和13a用作制备4-氨基（14和15），4-甲基氨基（16和17），4-苄基氨基（18和19）的前体，4-甲氧基（20和21）和4-羟基（22和23）类似物。评价化合物7a，b和所有去保护的无环核苷对MT-4细胞中HIV
• Studies of Inter/intramolecular Weak Interactions with CH⋯S and S⋯arene Interaction in Symmetrical and Dissymmetrical Models
  作者：Rashmi Dubey、Ashish K. Tewari、K. Ravikumar、B. Sridhar

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1326

  日期：2010.5.20

  Evidences have proved the versatile role of sulfur atom in supramolecular chemistry. $^1$Presence of S atom in the molecule usually results in the specific structural properties of molecules. In the present study, $S\cdots}arene$, $N\cdots}arene$, $CH\cdots}\pi}$, $CH\cdots}S$ and $CH\cdots}N$ type of weak interactions stabilize the conformation and self assembly of symmetrical as well as dissymmetrical molecules.

  证据表明，硫原子在超分子化学中具有多种作用。$^1$分子中S原子的存在通常会导致分子的特定结构特性。在本研究中，$S\cdots}arene$、$N\cdots}arene$、$CH\cdots}\pi}$、$CH\cdots}S$和$CH\cdots}N$类型的弱相互作用稳定了对称和非对称分子的构象和自组装。
• Bicyclic compounds capable of inhibiting tyrosine kinases of the epidermal growth factor receptor family
  申请人：——

  公开号：US20010027197A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Described are compounds and a method of inhibiting epidermal growth factor receptor tyrosine kinase by treating, with an effective inhibiting amount, a mammal, in need thereof, a compound of Formula II: 1 where: one of A or E is nitrogen, with remaining atoms carbon; X=O, S, NH or NR 7 , such that R 7 =lower alkyl (1-4 carbon atoms), OH, NH 2 , lower alkoxy (1-4 carbon atoms) or lower monoalkylamino (1-4 carbon atoms). Other terms are described in the specification.

  本文描述了一种化合物和一种方法，通过使用有效的抑制量，用公式II：1的化合物来抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶，治疗需要的哺乳动物，其中：A或E中的一个是氮，其余原子为碳；X=O、S、NH或NR7，其中R7=低碳基（1-4个碳原子）、羟基、NH2、低碳基氧（1-4个碳原子）或低碳单烷基氨基（1-4个碳原子）。其他术语在说明书中描述。

表征谱图