5-(3-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid
• 英文别名: 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-isopropanoic acid；2-(5-pyridin-3-yl-tetrazol-2-yl)propionic acid；2-(5-(3-pyridyl)tetrazol-2-yl)propionic acid；2-(5-Pyridin-3-yltetrazol-2-yl)propanoic acid；2-(5-pyridin-3-yltetrazol-2-yl)propanoic acid
• 化学式: C₉H₉N₅O₂
• 分子量: 219.203
• InChiKey: WOBMBAFKUWCBIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid 在 calcium(II) nitrate tetrahydrate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以52.7%的产率得到catena-poly[[bisaquacalcium(II)]-bis(2-(5-(pyridin-3-yl)-2H-tetrazol-2-yl)propanoate-O,O’,O’’)]
  参考文献：
  名称：

  基于 5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropanoic acid (n = 2, 3) 的两种 Ca(II) 化合物的异构体定向组装和对 Hela 细胞的作用

  摘要：

  摘要 异构体有时在配位结构的形成中起着重要作用。本文设计并制备了双功能 5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropanoic acid (n = 2, 3)。然后，Ca(NO3)2·4H2O 与异构的 5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropanoic 酸（表示为 Hn-pytzipa，n = 2, 3）反应得到单核 [Ca(2-pytzipa)2( H2O)4] (1) 和一维 [Ca(3-pytzipa)2(H2O)2]n (2)。在 1 中，2-pytzipa 是一种双齿配体，它通过吡啶和四唑环的氮原子螯合一个 Ca(II)，而在 2，3-pytzipa 桥接 μ1,1,3-COO 中相邻的 Ca(II) 中心模式。PEG-5000（聚（乙二醇-5000））包覆的 [Ca(2-pytzipa)2(H2O)4] (1) 和 [Ca(3-pytzipa)2(H2O)2]n

  DOI：

  10.1080/00958972.2018.1522433

文献信息

• Synthesis and anticancer property of three new Cu(II) coordination polymers constructed by the bifunctional substituted-polynitrogen heterocyclic ligands
  作者：Ao-Lin Zhang、Xin-Chen Li、Juan Min、Li-Tao Tan、Hong-Liang Xu、Xiao-Ge Zhu、Yu-Xin Yao、Zu-Hui Zheng、Jian-Wei Zhu、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120380

  日期：2021.7

  Three different substituted multi-nitrogen heterocyclic ligands, Hatzpa (Hatzpa = 3-(5-Amino-tetrazol-1-yl)-propionic acid), Hpytzipa (Hpytzipa = 2-(5-Pyridin-3-yl-tetrazol-2-yl)-propionic acid), Hphtz (Hphtz = 4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole) have been chosen to react with CuCl2·2H2O, resulting in the formation of three new complexes [Cu(atzpa)2] (1), [Cu(pytzipa)2] (2) and [Cu4(Hphtz)8](ClO4)4·4H2O

  三种不同的取代多氮杂环配体Hatzpa（Hatzpa = 3-（5-氨基-四唑-1-基）-丙酸），Hpytzipa（Hpytzipa = 2-（5-吡啶-3--3-基-四唑-2-酰基）-丙酸），Hphtz（Hphtz = 4-（4-羟苯基）-1,2,4-三唑）已选择与CuCl 2 ·2H 2 O反应，从而形成了三个新的配合物[Cu （atzpa）2 ]（1），[Cu（pytzipa）2 ]（2）和[Cu 4（Hphtz）8 ]（ClO 4）4 ·4H 2 O（3）。三个配体的配位点主要受多氮杂环的不同取代基影响。这些配合物已通过元素分析，IR和单晶X射线衍射进行了表征。复合体1显示2D结构；复合体2显示2D层网络；配合物3显示出四核Cu（II）结构。这些复合物显示出对人宫颈癌细胞（HeLa）的相当大的细胞毒性。MTT分析表明，与复合物1和2相比，复合物3具有最低一半的最大抑制浓度（IC 5
• Synthesis and thermal behavior of two Sr(II) compounds derived from isomeric 5-(<i>n</i>-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid (<i>n</i> = 2, 3)
  作者：Xinyu Hao、Yan Li、Xiaoyi Liu、Jing’Ao Ren、Conghao Shi、Yuanhui Liu、Zhikang Wang、Zixiang Du、Qiaoyun Li、Gaowen Yang

  DOI：10.1080/00958972.2020.1774561

  日期：2020.4.17

  crucial role in the formation of coordination architectures. Herein we report two Sr(II) coordination compounds, mononuclear [Sr(2-pytzipa)2(H2O)4] (1) and 1D [Sr(3-pytzipa)2(H2O)2]n (2) derived from two isomers, 5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid (Hn-pytzipa, n = 2, 3). Furthermore, differential scanning calorimetry and thermogravimetric-differential thermogravimetric analyses were applied to evaluate

  摘要 异构体在配位结构的形成中起着至关重要的作用。在本文中，我们报告了两种 Sr(II) 配位化合物，单核 [Sr(2-pytzipa)2(H2O)4] (1) 和一维 [Sr(3-pytzipa)2(H2O)2]n (2)，来自两个异构体，5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic 酸 (Hn-pytzipa, n = 2, 3)。此外，差示扫描量热法和热重-差示热重分析被应用于评估此类化合物的热分解行为。还计算了1和2分解过程的相关热力学参数(ΔH、ΔS和ΔG)。图形概要
• Syntheses, crystal structures and thermal decomposition studies of two novel Mn(<scp>ii</scp>)-MOFs with tetrazole-based carboxylic acids
  作者：Jie Yang、Tianjiao Hou、Shunlin Zhang、Dunru Zhu

  DOI：10.1039/d2nj02192g

  日期：——

  The tetrazole-based carboxylic acids can be used as difunctionalized ligands for the preparation of functional MOFs with novel topologies. Herein we chose two tetrazole-based carboxylic acids, 1,3-bis(2-carboxymethyltetrazol-5-yl)benzene (H2L1) and 2-(5-(3-pyridyl)tetrazol-2-yl)propionic acid (HL2), as ligands and synthesized two novel Mn(II)-MOFs: [Mn(L1)(DMF)(H2O)]·0.375H2O (1) and [Mn(L2)2] (2)

  四唑基羧酸可用作双官能化配体，用于制备具有新拓扑结构的功能性 MOF。在此我们选择了两种基于四唑的羧酸，1,3-双（2-羧甲基四唑-5-基）苯（H 2 L 1）和2-（5-（3-吡啶基）四唑-2-基）丙酸(HL 2 )作为配体合成了两种新型Mn (L 1 )(DMF)(H 2 O)]·0.375H 2 O ( 1 )和[Mn ( L 2 ) 2 ] ( 2 ) (DMF = N , N-二甲基甲酰胺）。这些 MOF 已通过元素分析、FT-IR 和单晶 X 射线衍射进行了表征。MOF 1显示了一个具有sql拓扑的 2D 网络，而 MOF 2显示了一个新颖的双节点 5,6 连接 3D 框架，其 Schläfli 符号为 (3 2 ·4 4 ·6 4 )(3 4 ·4 6 ·6 4 · 7）。采用差示扫描量热法和热重分析法研究了MOFs的热分解过程，得到了热力学参数（ΔH、ΔS和ΔG）。
• Isomer dependent assembly of lead(II) compounds derived from 5-(n-pyridyl)tetrazole-2-isopropionic acid (n = 2,3)
  作者：Meng Yue Guo、Zhan Yong Yang、Peng Peng Sun、Duo Xu、Chang Yu Sun、Qiao Yun Li、Gao Wen Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.04.001

  日期：2017.6

  3-pytzipa in compound 2 acts as a tridentate ligand by only the pyridine-N and the carboxylate group in a μ1,3-COO chelating mode, whereas all the nitrogen atoms of the tetrazole ring are uncoordinated. Compound 1 shows a ladder-like chain while compound 2 displays a wave like chain. In addition, the photoluminescence properties of these ligands and compounds 1 and 2 in the solid state were investigated

  摘要 异构体在配位化合物的形成中起重要作用。异构 5-(n-吡啶基)四唑-2-异丙酸（表示为 Hn-pytzipa，n = 2, 3）与 Pb(NO3)2 在溶剂热条件下反应得到两种具有相同分子式 [Pb(2- pytzipa)2]n (1) 和 [Pb(3-pytzipa)2]n (2)，分别。在化合物 1 中，2-pytzipa 以螯合模式通过吡啶-N 和四唑-N 以及以μ1,3-COO 螯合模式通过羧基作为四齿配体。相比之下，化合物 2 中的 3-pytzipa 仅通过吡啶-N 和羧酸根以 μ1,3-COO 螯合模式充当三齿配体，而四唑环的所有氮原子均未配位。化合物 1 显示梯形链，而化合物 2 显示波状链。此外，在室温下研究了这些配体和化合物 1 和 2 在固态下的光致发光特性。还讨论了此类化合物的热行为。
• Synthesis and anticancer property of Zn(II) compounds nanoparticles based on tetrazole carboxylate ligands
  作者：Ting Zhu、Tian Yu Wu、Jing Ao Ren、Su Jian Qian、Yan Li、Wan Ting Su、Deng Feng Zou、Qiao Yun Li、Jie Yang

  DOI：10.1016/j.ica.2018.12.005

  日期：2019.3

  Two new coordination compounds, [Zn(pytzipa)(2)(H2O)(4)]center dot 2H(2)O(1) and [Zn-2(dtzpda)(H2O)(5)]center dot 3H(2)O(2) have been synthesized by solvothermal reactions of Zn(NO3)(2)center dot 6H(2)O with Hpytzipa or H(4)dtzpda, respectively (Hpytzipa = 5-(3-pyridyl)tetrazole-2-isoproponaic acid, H(4)dtzpda = 3,3-di(1H-tetrazol-5-yl)pentanedioic acid). The X-ray diffraction results reveal that compound 1 is a linear chain in which pytzipa acts as a bidentate ligand to bridge adjacent Zn2+ ions by the nitrogen atom of the pyridine ring and the oxygen atom of the carboxylate group. In compound 2, dtzpda(4-) acts as a hepta-dentate ligand to bridge adjacent Zn2+ ions by the nitrogen atoms of the tetrazole rings and the oxygen atoms of the carboxylate in a chelating mode. Furthermore, nanoparticles (NPs) of the two compounds were prepared by co-precipitation with PEG(5000) (poly(ethyleneglycol(5000))). Both two NPs show considerable cytotoxicity towards HeLa cells but Hpytzipa and H(4)dtzpda are non-toxic in nature. The results show that coordination Zn(II) with Hpytzipa or H(4)dtzpda can improve the toxicity of the NPs significantly and the NPs of the compounds are potential candidates for treatment of cancer cells.