2-(Dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane | 140657-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(Dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane
• 英文别名: 2-(dinitromethy1ene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane；2-(Dinitromethylidene)-1-nitroimidazolidine
• CAS: 140657-72-3
• 化学式: C₄H₅N₅O₆
• 分子量: 219.114
• InChiKey: GOYFRAMXPUSPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ammonium 2-(dinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopent-1-ene salt
  参考文献：
  名称：

  2-(二硝基亚甲基)-1-硝基-1, 3-二氮杂环戊烷基高能盐

  摘要：

  通过直接中和反应以高产率合成了含有富氮阳离子和 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯阴离子的高能盐。通过多核 NMR 光谱（1H 和 13C）、振动光谱（IR）、元素分析、密度和差示扫描量热法（DSC）以及元素分析对所得盐进行了全面表征。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了铵 (1) 和异亚丙基氨基胍 (9) 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯盐的结构。固态 15N NMR 光谱被用作进一步确定某些产品结构的有效技术。与有机阳离子配对的高能盐的密度介于 1.50 和 1 之间。79 g·cm–3 用气体比重瓶测得。根据测量的密度和计算的形成热，使用 Explo 5.05 计算爆轰压力和速度，发现分别为 25.2-35.5 GPa 和 7949-9004 m·s-1，这使它们成为具有竞争力的含能材料。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100512
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene 在 potassium iodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(Dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  2-(二硝基亚甲基)-1-硝基-1, 3-二氮杂环戊烷基高能盐

  摘要：

  通过直接中和反应以高产率合成了含有富氮阳离子和 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯阴离子的高能盐。通过多核 NMR 光谱（1H 和 13C）、振动光谱（IR）、元素分析、密度和差示扫描量热法（DSC）以及元素分析对所得盐进行了全面表征。此外，通过单晶 X 射线衍射证实了铵 (1) 和异亚丙基氨基胍 (9) 2-(二硝基甲基)-3-硝基-1, 3-二氮杂环戊-1-烯盐的结构。固态 15N NMR 光谱被用作进一步确定某些产品结构的有效技术。与有机阳离子配对的高能盐的密度介于 1.50 和 1 之间。79 g·cm–3 用气体比重瓶测得。根据测量的密度和计算的形成热，使用 Explo 5.05 计算爆轰压力和速度，发现分别为 25.2-35.5 GPa 和 7949-9004 m·s-1，这使它们成为具有竞争力的含能材料。

  DOI：

  10.1002/zaac.201100512

文献信息

• Improved Synthesis and Characterization of 2-(Dinitromethylene)-1- nitro-1,3-diazacyclopentane
  作者：Xu Zhibin、Cui Kejian、Wang Peng、Lin Zhihui、Meng Zihui、Wang Bozhou、Ge Zhongxue、Qin Guangmin、Yu Tao、Xu Guangrui、Liu Pan

  DOI：10.5560/znb.2014-3160

  日期：2014.1.1

  A new approach is described to synthesize 2-(dinitromethylene)-l-nitro-1,3-diazacyclopentane (4). 2-(Dinitromethylene)-1,3-diazacyclopentane (1) was synthesized first by the nucleophilic substitution of ethylenediamine and 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (FOX-7) catalyzed by Mg(OAc)₂, then 1 was transformed to 4 through nitration, reduction and hydrolysis. The crystal morphology of 4 was investigated by scanning electron microscopy (SEM). Compound 4 was also characterized by IR, NMR, MS and elemental analysis, and by thermogravimetry (TG) and differential scanning calorimetry (DSC), which revealed that 4 decomposes at 126 °C. The explosive performance of 4 was calculated using the VLW equation. The crystal density of 4 was determined as 1.79 g ·cm^-3. The experimental results indicate that 4 is sensitive towards impact and spark stimuli, but insensitive to friction.

  本文介绍了一种合成 2-(二硝基亚甲基)-l-硝基-1,3-二氮杂环戊烷 (4) 的新方法。在 Mg(OAc)2 催化下，首先通过乙二胺和 1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯 (FOX-7) 的亲核取代反应合成了 2-(二硝基亚甲基)-1,3-二氮杂环戊烷 (1)，然后通过硝化、还原和水解作用将 1 转化为 4。通过扫描电子显微镜（SEM）研究了 4 的晶体形态。还通过红外光谱、核磁共振、质谱和元素分析以及热重法和差示扫描量热法对化合物 4 进行了表征，结果表明 4 在 126 °C 时分解。使用 VLW 方程计算了 4 的爆炸性能。4 的晶体密度被测定为 1.79 g -cm-3。实验结果表明，4 对冲击和火花刺激敏感，但对摩擦不敏感。
• Nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes
  作者：Kurt Baum、Nguyen Nghi Van、Richard Gilardi、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George

  DOI：10.1021/jo00037a015

  日期：1992.5

  The nitration of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylenes, obtained by the reaction of amines with 1,1-diiododinitroethylene, was studied. Reaction of 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclopentane (la) with nitric acid and trifluoroacetic anhydride in methylene chloride gave 3-nitro-2-(trinitromethyl)-1,3-diazacyclopent-1-ene (3a) in high yield. Analogous products 3b-3d were obtained from 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (1b), 2-(dinitromethylene)-1,3-diazacycloheptane (1c), and 3,9-bis(dinitromethylene)-2,4,8,10-tetraazaspiro[5.5]undecane (1d). Nitration of 1a with nitric acid in sulfuric acid gave the corresponding nitrosamine 2a. Reductive denitrations of the trinitromethyl compounds 3a, 3b, and 3c with potassium iodide gave salts of the corresponding dinitromethyl compounds 4a, 4b, and 4c. Bromination and chlorination of 4a afforded 2-(bromodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopentent-1-ene (5) and 2-(chlorodinitromethyl)-3-nitro-1,3-diazacyclopent-1-ene (6), respectively. Acidification of the salts 4a, 4b, and 4c gave 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclopentane (7a), 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacyclohexane (7b), and 2-(dinitromethylene)-1-nitro-1,3-diazacycloheptane (7c), respectively. The nitration of 7a gave 3a. Nitrations of the diamino mononitro olefins, 2-(nitromethylene)-1, 3-diazacyclopentane (8a) and 2-(nitromethylene)-1,3-diazacyclohexane (8b), gave 3a and 3b. The structures of 3a, 3d, 7a, 7b, and 7c were obtained by X-ray crystallography. Olefin twist angles for 7a-7c, as high as 74.5-degrees, are rationalized on the bases of ring geometry and hydrogen bonding.