6-hydroxyhexyl β-lactoside | 757238-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-hydroxyhexyl β-lactoside
• CAS: 757238-05-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₁₂
• 分子量: 442.461
• InChiKey: LIGWUBGZXIAVFL-MUKCROHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.82
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  198.76
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl β-lactoside 、 1-palmitoyl-2-[12-(7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-5-ylamino)dodecyl]-sn-glycero-3-phosphatidylcholine 在 Streptomyces sp. phospholipase D (EC 3.1.4.4) 、 calcium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 氯仿 为溶剂， 以1.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design and Facile Synthesis of Neoglycolipids as Lactosylceramide Mimetics and Their Transformation into Glycoliposomes

  摘要：

  设计并制备了由二糖苷和磷脂组成的新糖脂作为乳糖神经酰胺的模拟物。乳糖酰基和 N-乙酰基乳糖胺基磷脂（Lac-DPPA 和 LacNAc-DPPA）分别由乳糖和 LacNAc 通过纤维素酶介导的与 1,6-己二醇缩合合成，然后将所得糖苷与二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 缀合) 由链霉菌磷脂酶 D 介导。或者，烯丙基 β-乳糖苷被臭氧分解，得到醛，该醛与二棕榈酰磷脂酰乙醇胺缩合，得到第二种类型的糖脂 (Lac-DPPE)。核磁共振波谱表明新糖脂在不同的溶剂体系中表现不同。 X射线衍射清楚地表明，Lac-DPPE和Lac-DPPA-MLV的多层囊泡（MLV）在20℃时处于双层凝胶相，而Lac-DPPE-MLV的多层囊泡在20℃时处于层状液晶相。 50°C。差示扫描量热法表明，根据孵育条件，Lac-DPPE-MLV 具有复杂的热致行为。在 10 °C 下长时间孵育后，在 39.6、42.3 °C 和 42.9 °C 处观察到吸热转变。这些新糖脂能够在 MLV 中捕获钙黄绿素（一种荧光素的螯合衍生物），并在使用荧光标记化合物的平板测定中显示出与凝集素的特异性结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.166
• 作为产物：
  描述：

  Lactose 、 1,6-己二醇 在 Trichoderma reesei cellulase EC 3.2.1.4 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 119.0h， 以8.4%的产率得到6-hydroxyhexyl β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Facile Synthesis of Neoglycolipids as Lactosylceramide Mimetics and Their Transformation into Glycoliposomes

  摘要：

  设计并制备了由二糖苷和磷脂组成的新糖脂作为乳糖神经酰胺的模拟物。乳糖酰基和 N-乙酰基乳糖胺基磷脂（Lac-DPPA 和 LacNAc-DPPA）分别由乳糖和 LacNAc 通过纤维素酶介导的与 1,6-己二醇缩合合成，然后将所得糖苷与二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 缀合) 由链霉菌磷脂酶 D 介导。或者，烯丙基 β-乳糖苷被臭氧分解，得到醛，该醛与二棕榈酰磷脂酰乙醇胺缩合，得到第二种类型的糖脂 (Lac-DPPE)。核磁共振波谱表明新糖脂在不同的溶剂体系中表现不同。 X射线衍射清楚地表明，Lac-DPPE和Lac-DPPA-MLV的多层囊泡（MLV）在20℃时处于双层凝胶相，而Lac-DPPE-MLV的多层囊泡在20℃时处于层状液晶相。 50°C。差示扫描量热法表明，根据孵育条件，Lac-DPPE-MLV 具有复杂的热致行为。在 10 °C 下长时间孵育后，在 39.6、42.3 °C 和 42.9 °C 处观察到吸热转变。这些新糖脂能够在 MLV 中捕获钙黄绿素（一种荧光素的螯合衍生物），并在使用荧光标记化合物的平板测定中显示出与凝集素的特异性结合。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.166