3,4''-二氟二苯甲酮 | 345-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4''-二氟二苯甲酮
• 英文名称: (3-fluorophenyl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (3-fluorophenyl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 345-71-1
• 化学式: C₁₃H₈F₂O
• mdl: MFCD00070811
• 分子量: 218.203
• InChiKey: ZHUXSAKDWNNBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4''-二氟二苯甲酮 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3-fluorophenyl)-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  二苯酮衍生物和相关化合物作为有效的组胺 H3 受体拮抗剂和潜在的 PET/SPECT 配体

  摘要：

  通过Mitsunobu型醚合成或SNAr反应制备了具有二苯甲酮或相关结构元素和3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基部分的对位取代芳族醚。大多数标题化合物在口服给药后的小鼠 CNS 体外和体内组胺 H3 受体测定中具有高拮抗剂效力。将 4-(3-(1H-咪唑-4-基)丙氧基)苯基苯基甲酮定义为新的先导化合物后，研究了这类新化合物的构效关系。用卤素原子（例如碘、氟）取代二苯甲酮部分的间'位导致化合物在体外和体内具有高拮抗剂效力（Ki = 9.3 和 4.3 nM，ED50 = 0.7 和 0.47 mg/ kg po，分别为 18 和 12）。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<45::aid-ardp45>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯基)-三甲基锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4''-二氟二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  快速注射NMR研究有机锂试剂与酯，酰胺和酮的反应

  摘要：

  通过Rapid Inject NMR和竞争实验观察到，与酯和酮相比，烷基锂试剂和酰胺之间的反应速率异常高。用4-氟苯基锂（ArLi，单体和二聚体在THF中的混合物）和苯甲酸酯进行的光谱研究确定了两个反应性中间体，即四面体中间体的均二聚体（在100°C以下稳定），以及与ArLi混合的二聚体。直接形成二聚体表明ArLi二聚体可能是反应性聚集体，而不是通常更具反应性的单体。相反，用酮进行的RINMR实验表明ArLi单体是反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00650

文献信息

• Mechanochemical Solvent‐Free Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling of Amides via Highly Chemoselective N−C Cleavage
  作者：Jin Zhang、Pei Zhang、Lei Shao、Ruihong Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202114146

  日期：2022.2.7

  The first mechanochemical strategy for highly chemoselective, solvent-free palladium-catalyzed cross-coupling of amides by N−C bond activation is reported. The protocol advances the biorelevant amide bond cross-coupling manifold to solid-state solventless cross-coupling methods.

  报道了第一个通过 N-C 键活化实现高化学选择性、无溶剂钯催化的酰胺交叉偶联的机械化学策略。该协议将生物相关的酰胺键交叉耦合歧管推进到固态无溶剂交叉耦合方法。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Silylation of Arene C–H Bonds: Desymmetrization of Diarylmethanols
  作者：Taegyo Lee、Tyler W. Wilson、Robert Berg、Per Ryberg、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.5b03091

  日期：2015.6.3

  We report a Rh-catalyzed, enantioselective silylation of arene C-H bonds directed by a (hydrido)silyl group. (Hydrido)silyl ethers that are formed in situ by hydrosilylation of benzophenone or its derivatives undergo asymmetric C-H silylation in high yield with excellent enantioselectivity in the presence of [Rh(cod)Cl]2 and a chiral bisphosphine ligand. The stereoselectivity of this process also allows

  我们报告了由（氢化）甲硅烷基引导的芳烃 CH 键的 Rh 催化、对映选择性甲硅烷基化。在 [Rh(cod)Cl]2 和手性双膦配体存在下，通过二苯甲酮或其衍生物的氢化硅烷化原位形成的（氢化）甲硅烷基醚以高产率进行不对称 CH 甲硅烷基化，具有优异的对映选择性。该过程的立体选择性还允许对映体富集的二芳基甲醇以一个芳基相对于另一个芳基的位点选择性反应。来自甲硅烷基化过程的对映体富集的苯并恶唑经过一系列转变，形成 CC、CO、Cl 或 C-Br 键。
• Pd/C in Propylene Carbonate: A Sustainable Catalyst-Solvent System for the Carbonylative Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Using <i>N</i> -Formylsaccharin as a CO Surrogate
  作者：Prashant Gautam、Rashi Gupta、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201700543

  日期：2017.6.30

  iodides using N-formylsaccharin as a CO surrogate. As compared to previous reaction protocols which make use of toxic and hazardous solvents, the reaction could be advantageously carried out in propylene carbonate as an environmentally benign and sustainable polar aprotic solvent. A range of biaryl ketones could be synthesized under co-catalyst free, additive free and ligand free conditions including (4-methoxyphenyl)(3

  这项工作记录了第一个 Pd/C 催化羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联使用 N-甲酰基糖精作为 CO 替代物的芳基碘化物。与之前使用有毒和有害溶剂的反应方案相比，该反应可以在碳酸亚丙酯中有利地进行，作为一种环境友好且可持续的极性非质子溶剂。一系列联芳基酮可以在无助催化剂、无添加剂和无配体的条件下合成，包括（4-甲氧基苯基）（3,4,5-三甲氧基苯基）甲酮，一种属于非他汀家族的抗肿瘤药。在 CO 替代下，Pd/C 最多可循环使用 5 次，而催化活性仅略有下降。该反应也可以放大到克级合成。
• Metal bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}amide complexes: highly efficient Friedel–Crafts acylation catalysts
  作者：Martyn J. Earle、Ullastiina Hakala、Barry J. McAuley、Mark Nieuwenhuyzen、Alwar Ramani、Kenneth R. Seddon

  DOI：10.1039/b403650f

  日期：——

  A range of metal bis(trifluoromethyl)sulfonyl}amide complexes, including many unreported ones, have been synthesised, most of which have been found to be excellent Friedel–Crafts acylation catalysts in the absence of solvent; these reactions have also been carried out in ionic liquids, which allow the catalysts to be recycled and reused.

  一系列金属双（三氟甲基）磺酰基）酰胺络合物，包括许多未报道的，已经合成，其中大多数在无溶剂的情况下被证明是弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的优异催化剂；这些反应也可以在离子液体中进行，这使得催化剂可以被回收和重复使用。
• Metal bis-triflimide compounds and methods for synthesis of metal bis-triflimide compounds
  申请人：——

  公开号：US20040138433A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  A metal bis-triflimide compound having the formula: [M x ] n+ [(N(SO 2 CF 3 ) 2 ) (nx-yz) ] (nx-yz)− [Ly] z− where M is a metal selected from the metals in groups 5 to 10, 12 and 14 to 16 and Cu, Au, Ca, Sr, Ba, Ra, Y, La, Ac, Hf, Rf, Ga, In, Tl, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Lu and the actinides; L is a negative or neutral ligand; n is 2,3,4,5,6,7 or 8; x is greater than or equal to 1 y is 0,1,2,3,4,5,6,7 or 8; and z is 0,1,2,3 or 4.

  一种具有以下公式的金属双三氟甲烷磺酰亚胺化合物：[Mx]n+[(N（SO2CF3）2）（nx-yz）]（nx-yz）- [Ly]z-其中M是从5到10、12和14到16组以及Cu、Au、Ca、Sr、Ba、Ra、Y、La、Ac、Hf、Rf、Ga、In、Tl、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Lu和锕系元素中选择的金属；L是负离子或中性配体；n为2、3、4、5、6、7或8；x大于或等于1，y为0、1、2、3、4、5、6、7或8；z为0、1、2、3或4。

表征谱图