chloromethyl undecanoate | 77877-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: chloromethyl undecanoate
• CAS: 77877-96-4
• 化学式: C₁₂H₂₃ClO₂
• 分子量: 234.766
• InChiKey: BDZBWJLRACXOET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1581;1581;1585;1592

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 chloromethyl undecanoate 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以58.4%的产率得到1-undecanoyloxymethyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.733

文献信息

• Korhonen, Ilpo O. O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 6, p. 397 - 402
  作者：Korhonen, Ilpo O. O.

  DOI：——

  日期：——
• KORHONEN, I. O. O., ACTA CHEM. SCAND., 1982, 36, N 6, 397-401
  作者：KORHONEN, I. O. O.

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;HOSHIKO, TOMONORI;MIZUNO, HARUO;ISHIKAW+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 733-738
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、HOSHIKO, TOMONORI、MIZUNO, HARUO、ISHIKAW+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Fluorouracil derivatives. IV. Synthesis of antitumor-active acyloxyalkyl-5-fluorouracils.
  作者：SHOICHIRO OZAKI、YUTAKA WATANABE、TOMONORI HOSHIKO、HARUO MIZUNO、KATSUTOSHI ISHIKAWA、HARUKI MORI

  DOI：10.1248/cpb.32.733

  日期：——

  The toxicity and tumor affinity of 5-fluorouracil (1) have been modified by the introduction of acyloxyalkyl group (s) at the 1-, 3- or 1, 3-position (s) of 1. 1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3), 3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) and 1, 3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) were obtained by three methods : i) the reaction of α-chloroalkyl carboxylate (2) with 1, ii) the reaction of alkylidene diacylate with 2, 4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine, iii) partial hydrolysis of 5. Compounds 3, 4 and 5 showed antitumor activity.

  通过在 5-氟尿嘧啶（1）的 1-、3-或 1，3-位（s）上引入酰氧基烷基（s），5-氟尿嘧啶（1）的毒性和肿瘤亲和力得到了改变。1-Acyloxyalkyl-5-fluorouracil (3)、3-acyloxyalkyl-5-fluorouracil (4) 和 1，3-bis (acyloxyalkyl)-5-fluorouracil (5) 是通过以下三种方法获得的：i) α-Cloroalkyl carboxylate (2) 与 1 的反应；ii) 亚烷基二乙酸酯与 2，4-bis (trimethylsilyloxy)-5-fluoropyrimidine 的反应；iii) 5 的部分水解。化合物 3、4 和 5 具有抗肿瘤活性。

表征谱图