1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<3-(5-fluorouracil-1-yl)propionyl>-α-D-glucofuranose | 89845-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<3-(5-fluorouracil-1-yl)propionyl>-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 3-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propanoate
• CAS: 89845-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂O₉
• 分子量: 444.414
• InChiKey: LDGZNTRKFPEWLU-IMFMJURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-acryloyl-α-D-glucofuranose 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-<3-(5-fluorouracil-1-yl)propionyl>-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3- O- [3-（5-氟尿嘧啶-1-基）-丙酰基]-α-D-葡糖呋喃糖的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  为了提供毒性较小的5-氟尿嘧啶衍生物，1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3- O- [3-（5-氟尿嘧啶基）-丙酰基]-α-D-葡糖呋喃糖，合成了5-氟尿嘧啶的衍生物，该衍生物与双丙酮葡萄糖的3-位间接结合，并测试了其抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210419

文献信息

• Synthesis of 1,2:5,6-Di-<i>O</i>-isopropylidene-3-<i>O</i>-[3-(5-fluorouracil-1-yl)-propionoyi]-α-D-glucofuranose and its antitumor activity
  作者：Tatsuro Ouchi、Satoshi Jokei、Hirotoshi Fujie、Hidenori Chikashita、Takeshi Inoi

  DOI：10.1002/jhet.5570210419

  日期：1984.7

  In order to provide a less toxic 5-fluorouracil derivative, 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-[3-(5-fluorouracill-yl)-propionoyl]-α-D-glucofuranose, which was the derivative of 5-fluorouracil combining indirectly to 3-position of diacetoneglucose, was synthesized, and its antitumor activity was tested.

  为了提供毒性较小的5-氟尿嘧啶衍生物，1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3- O- [3-（5-氟尿嘧啶基）-丙酰基]-α-D-葡糖呋喃糖，合成了5-氟尿嘧啶的衍生物，该衍生物与双丙酮葡萄糖的3-位间接结合，并测试了其抗肿瘤活性。