1-(4-chlorophenylsulfonyl)-5-fluorouracil | 56059-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenylsulfonyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(p-chlorobenzenesulfonyl)-5-fluorouracil；1-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-5-fluoruracil；1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 56059-14-4
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₂O₄S
• 分子量: 304.686
• InChiKey: URQKQBORPRIMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255.5 °C
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenylsulfonyl)-5-fluorouracil 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以50.7%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-(4-chlorophenyl)sulfonyl-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-3-N-(β-D-ACETYLGLYCOPYRANOS-1-YL)-5-氟尿嘧啶和抗肿瘤活性的合成

  摘要：

  通过1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶与溴乙酰葡萄糖或溴乙酰木糖在相转移催化下反应合成1-芳磺酰基-5-氟尿嘧啶的15种糖苷。它们的结构经IR、1HNMR和元素分析证实。体外试验的初步结果表明，其中一些具有一定的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/scc-100000181
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 4-氯苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到1-(4-chlorophenylsulfonyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  具有含硫取代基的5-氟尿嘧啶和5-氟尿嘧啶衍生物的γ辐射分解

  摘要：

  在水合条件下，研究了8个在1位具有磺酰基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物和5个具有硫脲基取代基的5-氟尿嘧啶（5-FUR）衍生物的γ分解反应。电子（E水溶液- ）和羟基自由基（HO·）成为主要的反应性物质。对5-FU和5-FUR衍生物进行放射水解，分别得到5-FU和5-FUR。反应的效率取决于反应性物质的性质以及取代基的性质。讨论了γ-辐射分解反应的反应性特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310213

文献信息

• SYNTHESIS OF 1-ARYL- SULFONYL-3-<i>N</i>-(β-<scp>D</scp>-METHYL ACETYLGLUCURONATE-1-YL)- 5-FLUOROURACIL
  作者：Feng-Yan Zhou、Chang-Jun Sun、Ji-Hai Li

  DOI：10.1081/scc-100105334

  日期：2001.1

  Five glucuronides of 1-arylsulfonyl-5-fluorouracil were synthesized by the reaction of 1-arylsulfonyl-5-fluorouracil 2 with methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-α-D-glucuronate 1 under phase transfer catalysis. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR and elementary analysis.

  1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶2与甲基2,3,4-三-O-乙酰基-1-溴-1-脱氧-α-D-反应合成了1-芳基磺酰基-5-氟尿嘧啶的五种葡萄糖醛酸相转移催化下的葡萄糖醛酸 1。它们的结构经IR、1H NMR和元素分析证实。
• US3971784A
  申请人：——

  公开号：US3971784A

  公开（公告）日：1976-07-27