RS(SR)-2,3-dibromotetrahydrofuran | 20245-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: RS(SR)-2,3-dibromotetrahydrofuran
• 英文别名: trans-2,3-dibromotetrahydrofuran；2,3-dibromotetrahydrofuran；(2S,3R)-2,3-dibromooxolane
• CAS: 20245-14-1；52911-58-7；138610-15-8
• 化学式: C₄H₆Br₂O
• 分子量: 229.899
• InChiKey: SJWJMCVIJLKQIT-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 RS(SR)-2,3-dibromotetrahydrofuran 在 magnesium 作用下， 生成 2-ethyl-3-bromotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 RS(SR)-2,3-dibromotetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化制取全氢和四氢呋喃-2,3b呋喃的新途径

  摘要：

  通过不饱和溴缩醛的自由基环化，已高产率地制备了Perhydrofuro-2,3b呋喃。描述了它们向四氢衍生物的转化以及碘乙酸三丁锡自由基自由基化成2，3-二氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83861-7

文献信息

• The synthesis of a tricyclic pyrrolopyrimidine related to N 6-hydroxyadenine
  作者：David M. Williams、Dmitry Yu. Yakovlev、Daniel M. Brown

  DOI：10.1039/a606472h

  日期：——

  The synthesis of 9-methylpyrrolo[4,3,2-de]pyrimido [4,5-c]dihydrooxazepine 34, a tricyclic pyrrolo[2,3-d]pyrimidine analogue of the mutagenic purine N6-hydroxyadenine, and several novel pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is described. The presence of the third ring constrains the amino substituent of 34 to an anti orientation and is expected to improve dramatically the base-pairing characteristics of the analogue with both cytosine and thymine when present in DNA. An intramolecular cyclisation reaction of 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-2-methylsulfonyl-7H -pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 30 gave 33, which was converted into the target molecule 34 via the displacement of the methylsulfonyl group with hydrazine followed by oxidation of the hydrazino group with mercuric oxide. An analogous cyclisation with 5-(aminooxyethyl)-4-chloro-7-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 31 was less effective, whilst the corresponding 2-amino derivative 32 failed to cyclise.

  的合成 9-甲基吡咯并[4,3,2-去]嘧啶基 [4,5-c]二氢氧氮杂卓34，a 三环 吡咯并[2,3-d]嘧啶 突变嘌呤的类似物 N6-羟基腺嘌呤，以及一些新颖的 吡咯并[2,3-d]嘧啶是 描述的。第三个环的存在限制了氨基 34的取代基为反方向，并且是 预计将显着改善碱基配对特性 当存在于 DNA 中时，与胞嘧啶和胸腺嘧啶类似。一个 分子内环化反应 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-2-甲基磺酰基-7H -吡咯并[2,3-d]嘧啶 30 得到 33，通过以下方式将其转化为目标分子 34 甲磺酰基被肼取代 然后用氧化汞氧化肼基。一个 类似的环化作用 5-(氨氧基乙基)-4-氯-7-甲基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶31 较少 有效，而相应的2-氨基衍生物32却未能 骑自行车。
• Synthesis of 1-(3-halotetrahydro-2-furyl) derivatives of uracil, 5-substituted uracils, and cytosine
  作者：L. T. Kaulinya、M. Yu. Lidak

  DOI：10.1007/bf00475481

  日期：1987.1
• Qaseer, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 1, p. 31 - 38
  作者：Qaseer

  DOI：——

  日期：——
• 2-Alkyl-3-chloro(bromo)tetrahydrofurans
  作者：Yu. N. Polivin、B. I. Ugrak、T. S. Sheveleva、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf00866600

  日期：1992.6

  The reaction of RS(SR)-2,3-dibromo- and 2,3-dichlorotetrahydrofurans with ethylmagnesium bromide in ether was investigated. It was shown that the main reaction products are 2-ethyl-3-bromotetrahydrofuran (27%) and 3-bromo-2-(2-ethyl-3-tetrahydrofuryl)tetrahydrofuran (65%) in the first case and 2-ethyl-3-chlorotetrahydrofuran (33%) and 3-chloro-2-(3-chloro-2-tetrahydrofuryl)tetrahydrofuran (65%) in the second.
• Crombie, Leslie; Wyvill, Robert D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1971 - 1982
  作者：Crombie, Leslie、Wyvill, Robert D.

  DOI：——

  日期：——