1,3-二乙基脲 | 623-76-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二乙基脲
• 中文别名: N,N’-二乙基脲；1,3-二乙基尿；N,N'-二乙基脲；二乙基脲
• 英文名称: N,N'-diethylurea
• 英文别名: 1,3-diethylurea；diethyl urea
• CAS: 623-76-7
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00009028
• 分子量: 116.163
• InChiKey: ZWAVGZYKJNOTPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C (lit.)
• 沸点：
  217.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0415
• 稳定性/保质期：
  请远离强氧化剂和强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  YS9354000
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。避免与火源接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,3-Diethylurea
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H12N2O
分子式
: 116.16 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 113 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YS9354000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,3-二乙基脲是染料、医药及农药霜脉氰生产的重要中间体。此外，它也是一种优良的化学肥料，并在TFT液晶材料中得到了广泛应用。

合成方法

将5 g（0.02 mol）的bicaret溶解于150 ml 25%硫酸溶液中并煮沸40小时后，冷却至20°C并用40%氢氧化钠溶液中和。分离得到的无机盐沉淀，并蒸发滤液至干。将干燥残余物补充至50 ml乙醇中，过滤无机层并将乙醇水滤液再次蒸发至干。使用苯（4×50 ml）去除残留水分。蒸馏所得物质并结晶于氯仿和乙醚（1:1）的混合物中以获得产物。形成I的水解产物，并通过元素分析和PMR光谱研究其组成与结构。收率分别为2.1克（70%）和1,3-二乙基脲1.2克（55%），产物比例为1:1。化合物II的沸点为120-121°C/3mmHg，元素分析显示其碳含量为53.5%，氢含量为7.6%，计算值分别为53.8%和7.6%。PMR光谱参数：-CH3（Et）: 1.25（t），6H；-CH2-（Et）: 1.1（t），6h；-CH2-（5）: 3.56（m），4H。

化合物III的熔点为109-110°C，元素分析显示其含碳量为51.6%，氢含量为10.3%，计算值分别为51.7%和10.3%。PMR光谱参数：-CH3（Et）: 3.13（q），4H；-CH2-（Et）: 4.92（s），2H。


图 1,3-二乙基脲的结构式

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二乙基脲 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-diethylcarbodiimide 在 盐酸 作用下， 生成 1,3-二乙基脲
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Hauser, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 891

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-二乙基脲 、 C₃₃H₃₂NO₂P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-催化 1-杂二烯和外消旋联烯的对映选择性和区域发散环化

  摘要：

  在这里，我们证明Pd(0)可以在没有路易斯酸或布朗斯台德酸的额外帮助下直接氧化加成到缺电子的1-氮杂二烯上，并且所得的氮杂环化合物可以以独特的C2区域选择性迁移插入到丙二烯中。在随后由外消旋丙二烯原位形成的π-烯丙基钯中间体的N-烯丙基烷基化中实现了精细的动态动力学转化，并且对于在(4 + 2）环行模式。此外，可以通过配体控制来实现与不同类型的外消旋丙二烯的可切换区域发散(4 + 1)或(4 + 2)环化。此外，可以生成类似的Pd(0)和活化烯酮的奥沙帕拉达环，并与外消旋丙二烯组装，以对映选择性地获得二氢吡喃衍生物，进一步丰富了面向多样性的合成。进行了一系列对照实验和光谱分析来确认这些不寻常的杂环中间体的形成，并进一步进行密度泛函理论（DFT）计算以阐明催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c04038

文献信息

• One‐Pot Oxidation of Secondary Alcohols to <i>α</i> ‐Hydroxy Ketones: Application to Synthesis of Oxoaplysinopsin D, E, F, &amp; G
  作者：Akshay S. Kulkarni、Eagala Ramesh、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100184

  日期：2021.4.22

  A one‐pot method for the transformation of secondary alcohols to α‐hydroxy ketones using pyridinium dichromate (PDC) at room temperature is described. The method was tested with a variety of hydantoin derivatives. As a direct application, total synthesis of four natural oxoaplysinopsins D, E, F and G was accomplished for the first time through a common dihydroxy intermediate.

  描述了一种在室温下使用重铬酸吡啶鎓（PDC）将仲醇转化为α-羟基酮的一锅法。用多种乙内酰脲衍生物测试了该方法。作为直接的应用，四种天然的氧代皂甙酶D，E，F和G的全合成是通过共同的二羟基中间体首次完成的。
• Formation of hexahydro-1,3,5-triazin-2-one and hexahydro-1,3,5-triazine2-thione derivatives in reactions of glycylglycine with paraformaldehyde andN,N?-disubstituted ureas and thioureas
  作者：S. G. Zlotin、I. V. Sharova、G. A. Luk'yanov

  DOI：10.1007/bf01435822

  日期：1996.3

  Hexahydr-1,3,5-triazin-2-one and hexahydro-1,3,5-triazine-2-thione derivatives were shown to be formed selectively in reactions of glycylglycine with paraformaldehyde and N,N'-dialkylureas, NN'-diethylthiourea, and glycoluril.

  Hexahydr-1,3,5-triazin-2-one 和 hexahydro-1,3,5-triazine-2-thione 衍生物在甘氨酰甘氨酸与多聚甲醛和 N,N'-二烷基脲的反应中选择性地形成，NN' -二乙基硫脲和甘脲。
• Novel 1,3-Disubstituted 8-(1-benzyl-1<i>H</i>-pyrazol-4-yl) Xanthines:  High Affinity and Selective A_2B Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Rao V. Kalla、Elfatih Elzein、Thao Perry、Xiaofen Li、Venkata Palle、Vaibhav Varkhedkar、Arthur Gimbel、Tennig Maa、Dewan Zeng、Jeff Zablocki

  DOI：10.1021/jm051268+

  日期：2006.6.1

  analogues, the smaller 1,3-dialkyl groups (methyl and ethyl) increased the A(2B) AdoR binding selectivity of the xanthine derivatives while retaining the affinity. However, the larger 1,3-dialkyl groups (isobutyl and butyl) resulted in a decrease in both A(2B) AdoR affinity and selectivity. This final SAR optimization led to the discovery of 1,3-dimethyl derivative 60, 8-(1-(3-(trifluoromethyl) benzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1

  腺苷已被建议在哮喘患者中诱导支气管高反应性，据信这是A（2B）腺苷受体（AdoR）介导的途径。我们假设选择性的高亲和力A（2B）AdoR拮抗剂可能在哮喘的治疗中提供治疗益处。为了确定一种高亲和力，选择性的A（2B）AdoR拮抗剂，我们合成了8-（C-4-吡唑基）黄嘌呤。化合物22 8-（1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基黄嘌呤是N-1未取代的吡唑衍生物，对A（2B）具有良好的结合亲和力（K（i）= 9 nM） AdoR，但与A（1）AdoR相比只有2倍的选择性。在N-1-吡唑的22位引入苄基导致19，其具有中等选择性。SAR研究的最初重点是制备19的取代苄基衍生物，因为相对于19，相应的苯基，苯乙基和苯丙基衍生物显示出A（2B）AdoR亲和力和选择性降低。苯环上的首选取代如在33和36中分别在19中，C 1包含一个吸电子基团，特别是F或CF（3），在保持对A（2B）AdoR的亲和力的同时
• The nuclear magnetic resonance spectra of urethanes, ureas, allophanates, and biurets
  作者：A. J. Bloodworth、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1039/j29660000125

  日期：——

  The proton magnetic resonance spectra of a number of urethanes, ureas, allophanates, and biurets are reported, and the chemical shift and multiplet splitting of the NH signal is correlated with molecular structure.

  报告了许多氨基甲酸酯，脲，脲基甲酸酯和缩二脲的质子磁共振谱，并且NH信号的化学位移和多重分裂与分子结构相关。
• Synthesis of polysubstituted 5-hydroxyhydantoins via ring-opening of isatins
  作者：Lei Li、Hui Xu、Lirong Yan、Zhongyun Xu、Zhi Ling、Liangce Rong、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.043

  日期：2017.6

  A simple and efficient tandem reaction approach was developed for the synthesis of 5-hydroxyhydantoins from one-pot reaction of isatins, phthalic anhydride or succinic anhydride, and 1,3-dimethylurea (1,3-diethylurea). The products were gained through the ring-opening of isatins process. The advantages of this report are simple operation, mild reaction conditions, good yields and easily available raw

  开发了一种简单高效的串联反应方法，该方法可通过一锅反应的靛红，邻苯二甲酸酐或琥珀酸酐与1,3-二甲基脲（1,3-二乙基脲）合成5-羟基乙内酰脲。产品是通过Isatins开环工艺获得的。该报告的优点是操作简单，反应条件温和，收率高且原料容易获得。获得中间产物对我们非常重要，这为正确解释反应机理提供了坚实的基础。

表征谱图