N-氰基二乙基胺 | 617-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-氰基二乙基胺
• 中文别名: 二乙基氨腈；二乙氨基氰；氰化二乙胺；二乙(基)氨基氰；二乙氨基腈；二乙基氰胺；N-氰基二乙胺
• 英文名称: Diethylcyanamide
• 英文别名: NCNEt2
• CAS: 617-83-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD00001769
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: ZZTSQZQUWBFTAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80.6°C
• 沸点：
  186-188 °C (lit.)
• 密度：
  0.846 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  157 °F
• 保留指数：
  903
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的，但容易与水反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  GS6300000
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源，保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	氰化二乙胺；二乙氨基氰
化学品英文名称：	Diethyl cyanamide；N-Cyanodiethylamine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	617-83-4
分子式：	C 5 H 10 N 2
分子量：	98.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：氰化二乙胺；二乙氨基氰

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜有强烈的刺激作用。受热分解或接触酸液、酸雾能放出有毒的氰化物气体，应引起注意，接触水或水蒸气能产生有腐蚀性、有毒的气体。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者立即漱口，饮牛奶或蛋清，立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热或接触酸或酸雾放出剧毒的烟雾。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	69
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。喷雾状水，减少蒸发。用干燥的砂土或类似物质吸收，然后收集于密闭容器中作好标记，等待处理。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如果大量泄漏，与有关技术部门联系，确定清除方法。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能采用隔离式操作。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，必须佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿聚乙烯薄膜防毒服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，车间应配备急救设备及药品。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-80
沸点(℃)：	186-188
相对密度(水=1)：	0．85
相对蒸气密度(空气=1)：	3．4
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	69
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 5 H 10 N 2
分子量：	98.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成等。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱、潮湿空气。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：100mg／kg(小鼠静脉) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61637
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防潮、防晒。应与氧化剂、酸类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。分装和搬运作业要注意个人防护。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
无色液体，沸点为188℃，68℃（1.33kPa），相对密度0.854（20/4℃），折光率1.4126（25℃）。它溶于乙醇和乙醚，并微溶于水。遇盐酸会分解，具有甜香味。

用途
该产品用作有机合成中间体，有毒性且对皮肤和黏膜有刺激作用。

生产方法
由二乙胺与溴化氰反应制得。

类别
可燃物品

毒性分级
高毒

急性毒性
腹腔注射小鼠LD50: 50毫克/千克

可燃性危险特性
可燃，受热或与酸接触分解产生剧毒氰化物和氮氧化物气体；遇水反应生成有毒气体。

储运特性
需包装完好、轻装轻卸；库房应通风良好，并远离明火、高温及氧化剂、酸类物质。

灭火剂
干粉、二氧化碳、干石粉、砂土或使用1211灭火器。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基二乙基胺 在 ammonium hydroxide 、 selenium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1,1-二乙基-2-硒基脲
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代的 2-氨基-硒唑的制备和表征

  摘要：

  摘要 作为一种几乎未知的高反应性硒唑类 N,N-二取代 2-氨基硒唑 14 制备方法的结果，已经制定了一条从 N,N-二取代硒脲 12 开始的简单路线并用于合成一系列这些化合物。必要的含硒起始化合物12可得自N，N-二取代的氰胺18和硒化氢。

  DOI：

  10.1080/10426509908031628
• 作为产物：
  描述：

  2-(二乙基氨基)乙酰胺 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-氰基二乙基胺
  参考文献：
  名称：

  五价碘试剂与四乙基溴化铵联用将 N,N-二取代甘氨酰胺新型简便地转化为相应的氰胺

  摘要：

  讨论了使用五价碘试剂和四乙基溴化铵将 N,N-二取代的甘氨酰胺转化为相应的氰胺的新颖而简便的方法。该系统的优点是使用无毒试剂、较短的反应时间和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991093
• 作为试剂：
  描述：

  丙氨酸乙酯 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 N-氰基二乙基胺 作用下， 生成 Z-DL-Phe-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  Losse,G.; Weddige,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 636, p. 144 - 149

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应
• Azametallacycles from Ag(I)- or Cu(II)-Promoted Coupling Reactions of Dialkylcyanamides with Oximes at Pt(II)
  作者：Cristina M. P. Ferreira、M. Fátima C. Guedes da Silva、João J. R. Fraústo da Silva、Armando J. L. Pombeiro、Vadim Yu. Kukushkin、Rino A. Michelin

  DOI：10.1021/ic000553a

  日期：2001.3.1

  The dialkylcyanamide complexes cis-[PtCl(NCNR(2))(PPh(3))(2)][BF(4)] 1 and cis-[Pt(NCNR(2))(2)(PPh(3))(2)][BF(4)](2) 2 (R = Me or Et) have been prepared by treatment of a CH(2)Cl(2) solution of cis-[PtCl(2)(PPh(3))(2)] with the appropriate dialkylcyanamide and one or two equivalents of Ag[BF(4)], respectively. Compounds 2 can also be obtained from 1 by a similar procedure. Their reaction with oximes

  二烷基氰酰胺配合物顺式[PtCl（NCNR（2））（PPh（3））（2）] [BF（4）] 1和顺式[Pt（NCNR（2））（2）（PPh（3）） （2）] [BF（4）]（2）2（R = Me或Et）是通过处理顺式-[PtCl（2）（PPh（3））的CH（2）Cl（2）溶液制备的）（2）]分别加入适当的二烷基氰酰胺和一或两当量的Ag [BF（4）]。化合物2也可以通过类似的方法从1获得。它们与肟的反应在CH（2）Cl（2）中和在Ag []存在下HON = CR'R''（R'R''= Me（2）或C（4）H（8））。 BF（4）]或Cu（CH（3）COO）（2）导致了新型的氮杂金属环顺式[[Pt（NH = C（ON = CR'R“）-NR2）（PPh3）2] [ BF4] 2 4在有机氰胺与肟的空前偶联后，通过混合肟-有机氰胺物种cis- [Pt（NCNR（2））（HON = CR'R''）（PPh（3）
• Syntheses and properties of cyanamide and cyanoguanidine complexes of platinum(II). X-Ray structure of trans-[Pt(CF3)(NCNEt2)(PPh3)2][BF4]
  作者：M.Fátima C. Guedes da Silva、Elsa M.P.R.P. Branco、Yu Wang、João J.R. Fraústo da Silva、Armando J.L. Pombeiro、Roberta Bertani、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Franco Benetollo、Gabriella Bombieri

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05203-2

  日期：1995.3

  Complexes , or ; or NCNC(NH2)2], which appear to be the first cyanamide or cyanoguanidine complexes of platinum to be reported, have been prepared by treatment of trans-[PtBr(CF3)(PPh3)2] (in CH2Cl2/acetone and in the presence of Ag[BF4]) or of cis-[PtCl2(PPh3)2] (in THF and in the presence of Na[BPh4]), respectively, with the appropriate substrate. In KBr pellets or in solution 1 (L = NCNMe2 or NCNEt2)

  配合物，或；或NCNC（NH 2）2 ]，似乎是所报道的铂的第一个氰胺或氰基胍络合物，是通过在CH 2 Cl中处理反式-[PtBr（CF 3）（PPh 3）2 ]制备的。2 /丙酮，并在Ag [BF 4 ]）或顺式-[PtCl 2（PPh 3）2 ]存在下（在THF中和在Na [BPh 4 ]存在下），并使用适当的底物。在KBr颗粒或溶液1中（L = NCNMe 2或NCNEt 2）已经准备好用溴化物替换有机氰胺（在CF 3的反式作用下），以再生反式-（PtBr（CF 3）（PPh 3）2 ]。X射线结构为1（X = CF 3，A = BF 4，L = NCNEt 2）也有报道，并且显示了金属的两个顶端分子内接触与膦的两个邻氢原子，而二乙基氰胺的胺N原子在分子中是三角平面的。带有离域π系统的线性NCN框架。
• Flash preparation of carbenoids: A different performance of cyanogen bromide
  作者：Mohammad Hedayati、Nader Pesyan

  DOI：10.13005/ojc/300477

  日期：2014.12.31

  Cyanogen halides are known substances for the cyanating reaction. There are a few evidences for bromination reaction too. On the other hand carbenes are known as very important substances due to their remarkable reactions. Unfortunately carbenes at room temperature are very unstable and there is not a simple method for preparation of them. In most cases the isolation is not possible. We have reported a new reliable and fast preparation method of almost stable carbenoids. The mechanism of the formation has been discussed.

  氰化卤是众所周知的用于氰化反应的物质，也有一些证据表明它们可用于溴化反应。另一方面，由于其显著的反应性，卡宾被认为是非常重要的物质。不幸的是，卡宾在室温下极不稳定，并且没有简单的方法来制备它们。在大多数情况下，它们的分离是不可能的。我们报道了一种新的可靠且快速的制备几乎稳定的卡宾类似物的方法，并讨论了其形成的机制。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。

表征谱图