L-2-巯基-4-羟基-5-氟嘧啶 | 1542-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: L-2-巯基-4-羟基-5-氟嘧啶
• 英文名称: 5-fluoro-2-thiouracil
• 英文别名: 5-fluoro-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；5-Fluor-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；5-fluoro-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 1542-23-0
• 化学式: C₄H₃FN₂OS
• mdl: MFCD00223717
• 分子量: 146.145
• InChiKey: AAMXUTIFBMEJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-巯基-4-羟基-5-氟嘧啶 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  US2802005

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylsulfanyl-5-fluoro-3H-pyrimidin-4-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 L-2-巯基-4-羟基-5-氟嘧啶
  参考文献：
  名称：

  US2802005

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-Thio derivatives of dUrd and 5-fluoro-dUrd and their 5'-monophosphates: synthesis, interaction with tumor thymidylate synthase, and in vitro antitumor activity
  作者：Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Malgorzata Balinska、Wojciech Rode、David Shugar

  DOI：10.1021/jm00075a016

  日期：1993.11

  deblocked with MeOH-NH3 to give the desired free anomeric nucleoside pairs 1, 5 and 3, 7, respectively. These were selectively converted to the corresponding 5'-monophosphates 2, 6 and 4, 8, with the aid of the wheat shoot phosphotransferase system. Conformations of the nucleosides 1, 3, 5, 7 are deduced from 1H NMR spectra, and circular dichroism spectra for nucleotide anomeric pairs 2, 6 and 4, 8 are reported

  5-氟-2-硫尿嘧啶（11）的方便合成是基于5-氟-2-硫胞嘧啶（9）的水解脱氨基。路易斯酸催化二-TMS-5-氟-2-硫氧嘧啶（13）或二-TMS-2-硫氧嘧啶（14）与2-脱氧-3,5-二-对甲苯基-D-呋喃呋喃糖酰氯的缩合反应（15）生成3'，5'-甲苯化2'-脱氧-5-氟-2-硫代尿苷（16和18）或2'-脱氧-2-硫代尿苷（17的β-和α-端基异构体的混合物和19），将它们各自用MeOH-NH 3解封闭，分别得到所需的游离异头核苷对1、5和3、7。在小麦芽磷酸转移酶系统的帮助下，将它们选择性地转化为相应的5'-单磷酸酯2、6和4、8。由1H NMR光谱推导出核苷1、3、5、7的构象，以及核苷酸异头对2的圆二色性光谱2 报告了6和4、8。尽管beta-2-thio-dUMP（4）是一个很好的底物（Km约为10（-5）M），但是beta-5-fluoro-2-thio-dUMP（2）
• THE SYNTHESIS OF 5-FLUOROPYRIMIDINES
  作者：Robert Duschinsky、Edward Pleven、Charles Heidelberger

  DOI：10.1021/ja01573a087

  日期：1957.8