5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid 2-chloroethyl ester | 103839-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid 2-chloroethyl ester
• 英文别名: 2-chloroethyl 5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylate
• CAS: 103839-45-8
• 化学式: C₇H₆ClFN₂O₄
• 分子量: 236.587
• InChiKey: IBSNJPJRDXEITQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid 2-chloroethyl ester 生成 5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  BUUR A.; BUNDGAARD H., J. PHARM. SCI., 75,(1986) N 5, 522-527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯甲酸氯乙酯 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine-1-carboxylic acid 2-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶V.1-烷氧羰基衍生物的前药为改善5-氟尿嘧啶的直肠或口服递送的潜在前药形式

  摘要：

  研究了七种5-氟尿嘧啶的1-烷氧基羰基衍生物的水解和理化性质，以评估其作为前药的潜力，目的是增强母体药物的递送特性。水解所有衍生物以定量产生5-氟尿嘧啶。测量了水解的pH速率曲线。在血浆存在下，水解速度显着加快，在80％的人体血浆中，水解的半衰期少于4分钟。所述衍生物比5-氟尿嘧啶更具亲脂性，但是其水溶性仅稍微降低，或者对于一种衍生物，其水溶性甚至大于5-氟尿嘧啶。兔子的初步吸收研究表明，直肠给药1-（丁氧羰基）-5-氟尿嘧啶后5-氟尿嘧啶的绝对生物利用度为100％，而5-氟尿嘧啶自身给药后无吸收。建议前药衍生物可用于增强母体药物的口服和/或直肠递送。

  DOI：

  10.1002/jps.2600750520