4-(Methanesulfonamidomethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Methanesulfonamidomethyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S₂
• mdl: MFCD01097965
• 分子量: 264.326
• InChiKey: BTIRFAHGPIACMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methanesulfonamidomethyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(3-((N-(4-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)-benzyl)methylsulfonamido)methyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有双尾核心磺酰胺的新型碳酸酐酶抑制剂对青光眼治疗显示出有效且持久的效果

  摘要：

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02254
• 作为产物：
  描述：

  磺胺米隆 、 甲基磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63 %的产率得到4-(Methanesulfonamidomethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有双尾核心磺酰胺的新型碳酸酐酶抑制剂对青光眼治疗显示出有效且持久的效果

  摘要：

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02254

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors. Part 61. Quantum chemical QSAR of a group of benzenedisulfonamides
  作者：Brian W. Clare、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)80096-8

  日期：1999.6

  The synthesis of a large group of benzenesulfonamides containing both a primary and secondary sulfonamide moiety is described. These compounds are powerful inhibitors of several isozymes of the enzyme carbonic anhydrase. Separate QSAR's are given for inhibition of three of these isozymes, using descriptors mainly derived from molecular orbital calculations by the semiempirical AM1 method. Activity was found to depend on electrostatic potential-based charges on the atoms of both sulfonamide groups, HOMO and LUMO energies, dipole moments, and lipophilicities. These results are compared with those from other studies. (C) Elsevier, Paris.
• US20140273038A1
  申请人：——

  公开号：US20140273038A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9193990B2
  申请人：——

  公开号：US9193990B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• Novel Carbonic Anhydrase Inhibitors with Dual-Tail Core Sulfonamide Show Potent and Lasting Effects for Glaucoma Therapy
  作者：Andrea Angeli、Irene Chelli、Laura Lucarini、Silvia Sgambellone、Silvia Marri、Serafina Villano、Marta Ferraroni、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02254

  日期：2024.2.22

  Glaucoma, a leading cause of irreversible vision loss worldwide, is characterized by elevated intraocular pressure (IOP), a well-established risk factor across all its forms. We present the design and synthesis of 39 novel carbonic anhydrase inhibitors by a dual-tailed approach, strategically crafted to interact with distinct hydrophobic and hydrophilic pockets of CA active sites. The series was investigated

  青光眼是全球不可逆视力丧失的主要原因，其特征是眼压 （IOP） 升高，这是所有形式的公认风险因素。我们介绍了通过双尾方法设计和合成 39 种新型碳酸酐酶抑制剂，这些抑制剂经过精心设计，可与 CA 活性位点的不同疏水和亲水口袋相互作用。针对与青光眼有关的 CA 亚型 （hCA II、hCA IV 和 hCA XII） 研究了该系列，并确定了化合物 25a、25f 和 26a 与 CA II 以及 14b 与 hCA XII 模拟物复合物的 X 射线晶体结构。选定的化合物 （14a、25a 和 26a） 接受了降低高眼压症兔 IOP 的能力评估。衍生物 26a 显示出显着的效力和持续的 IOP 降低作用，超过了药物多佐胺和比马前列素的疗效。这使化合物 26a 成为开发新型抗青光眼药物的有前途的候选药物。