(R)-cyclophosphamide | 60030-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-cyclophosphamide
• 英文别名: (-)-(S)-cyclophosphamide；(+)-cyclophosphamide；ZINC00000197；bis-(2-chloro-ethyl)-((R)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl)-amine；2H-1,3,2-Oxazaphosphorin-2-amine, N,N-bis(2-chloroethyl)tetrahydro-, 2-oxide, (R)-；(2R)-N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 60030-72-0
• 化学式: C₇H₁₅Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 261.088
• InChiKey: CMSMOCZEIVJLDB-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

L-环磷酰胺已知的人类代谢物包括去氯乙基环磷酰胺和2-氯乙醛。

L-cyclophosphamide has known human metabolites that include Dechloroethyl cyclophosphamide and 2-chloroacetaldehyde.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cyclophosphamide 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 bis-(2-chloro-ethyl)-[(R)-3-(2-chloro-ethyl)-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015
• 作为产物：
  描述：

  2(R)--3-<(R)-α-methylbenzyl>-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxide 以67%的产率得到(R)-cyclophosphamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of enantiomeric cyclophosphamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a019

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 3-Halocyclophosphamides and Analogous Compounds as Novel Anticancer “Pro-Prodrugs”
  作者：Gerald Zon、Susan Marie Ludeman、Gunay Özkan、Srinivasan Chandrasegaran、Charles F. Hammer、Ruth Dickerson、Kazutaka Mizuta、William Egan

  DOI：10.1002/jps.2600720622

  日期：1983.6

  sodium hypochlorite afforded cis- and trans-3-chloro-4-phenylcyclophosphamide and 3-chloro-5,6-benzocyclophosphamide, respectively. 31P-NMR spectroscopy was used to study the reactivity of these compounds: the fluoro derivative was reduced to cyclophosphamide on incubation with mouse liver slices, and the reactivity order for sulfhydryl-induced reduction of the 3-halocyclophosphamides was Br approximately

  由三氟甲基次萤石，次氯酸钠和溴与抗癌药环磷酰胺反应制得3-氟，3-氯和3-溴环磷酰胺。用次氯酸钠处理顺式和反式-4-苯基环磷酰胺和5，6-苯并环磷酰胺分别得到顺式和反式3-氯-4-苯基环磷酰胺和3-氯-5，6-苯并环磷酰胺。31 P-NMR光谱用于研究这些化合物的反应性：与小鼠肝切片一起孵育时，氟衍生物被还原为环磷酰胺，巯基诱导的3-卤代环磷酰胺还原的反应级数Br约等于Cl，与环磷酰胺对小鼠L-1210和P-388癌症的治疗效果相比，3-氟-和3-氯环磷酰胺的活性较低，尽管氟衍生物比3-氯化合物更有效。分别由（S）-和（R）-环磷酰胺制得的3-氯环磷酰胺的各个R和S对映体在P-388测试系统中的治疗活性无明显差异。
• Liquid chromatographic determination of cyclophosphamide enantiomers in plasma by precolumn chiral derivatization
  作者：Joel M. Reid、John F. Stobaugh、Larry A. Sternson

  DOI：10.1021/ac00180a013

  日期：1989.3.1

  developed for the anticancer agent cyclophosphamide (CP). The sequence involves amidoalkylation of CP with anhydrous chloral containing 1% dimethylformamide followed by acylation of the resulting secondary alcohol with a chiral carboxylic acid chloride, (+)-6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetyl chloride, to form a diastereomeric pair. Derivatized (-)-CP and (+)-CP exhibited retention times of 17.2 and

  基于合成文献中描述的反应，针对抗癌剂环磷酰胺（CP）开发了两步手性衍生序列。该序列包括用含有1％二甲基甲酰胺的无水氯醛对CP进行酰胺烷基化，然后用手性羧酸氯化物（+）-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酰氯酰化所得的仲醇，形成非对映异构对。当使用乙腈/磷酸盐缓冲液（pH 6.8）作为流动相在Hypersil ODS上进行色谱分离时，衍生化（-）-CP和（+）-CP的保留时间分别为17.2和20.7分钟。由对映体纯CP制备单个非对映异构体使得色谱观察到的峰与特定对映体相关。系统地研究了整个测定方法的各个方面（衍生化溶剂，温度，反应时间和后处理程序），并在生物流体中痕量分析所需的规模上进行了优化。在治疗相关浓度范围为0.99-49.94微克/ mL的加标人体血浆中的每种对映异构体均建立了校准曲线。
• MASUREL, DOMINIQUE;WAINER, IRVING W., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 490,(1989) N, C. 133-143
  作者：MASUREL, DOMINIQUE、WAINER, IRVING W.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TADAO;UEDA, HIRAKI;NAKAGAWA, KAZUYUKI;BODOR, NICHOLAS, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 98-101
  作者：SATO, TADAO、UEDA, HIRAKI、NAKAGAWA, KAZUYUKI、BODOR, NICHOLAS

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2008076257A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The present invention provides methods for preventing or treating a medical disorder in a subject comprising administering to the subject an effective amount of a stable pharmaceutical formulation comprising an antibody or antigen-binding fragment thereof.
  [FR] La présente invention concerne des procédés pour prévenir ou traiter un trouble médical chez un sujet comprenant l'administration au sujet d'une quantité efficace d'une formulation pharmaceutique stable qui comporte un anticorps ou un fragment de liaison à un antigène de celui-ci.