2(R)--3-<(R)-α-methylbenzyl>-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxide | 58028-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2(R)--3-<(R)-α-methylbenzyl>-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxide
• 英文别名: bis-(2-chloro-ethyl)-[(R)-2-oxo-3-((R)-1-phenyl-ethyl)-2λ⁵-[1,3,2]oxazaphosphinan-2-yl]-amine；2(R)-2-[bis(2-chloroethyl)amino]-3-[(R)-α-phenylethyl]-tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine 2-oxide；(2R)-N,N-bis(2-chloroethyl)-2-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 58028-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₂N₂O₂P
• 分子量: 365.24
• InChiKey: JHQYWRNLILOFSJ-JLCFBVMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)--3-<(R)-α-methylbenzyl>-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxide 以67%的产率得到(R)-cyclophosphamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of enantiomeric cyclophosphamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a019
• 作为产物：
  描述：

  N-<(R)-α-methylbenzyl>-3-aminopropan-1-ol 在 盐酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2(R)--3-<(R)-α-methylbenzyl>-1,3,2-oxazaphosphorinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00520a015

文献信息

• SATO, TADAO;UEDA, HIRAKI;NAKAGAWA, KAZUYUKI;BODOR, NICHOLAS, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 1, 98-101
  作者：SATO, TADAO、UEDA, HIRAKI、NAKAGAWA, KAZUYUKI、BODOR, NICHOLAS

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and absolute configuration assignments of enantiomeric forms of ifosphamide, sulfosphamide, and trofosphamide
  作者：K. Pankiewicz、R. Kinas、W. J. Stec、A. B. Foster、M. Jarman、Jan M. S. Van Maanen

  DOI：10.1021/ja00520a015

  日期：1979.12
• Asymmetric synthesis of enantiomeric cyclophosphamides
  作者：Tadao Sato、Hiraki Ueda、Kazuyuki Nakagawa、Nicholas Bodor

  DOI：10.1021/jo00149a019

  日期：1983.1