8-(2-aminoethylamino)caffeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(2-aminoethylamino)caffeine
• 英文别名: 8-(2-Aminoethylamino)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₀H₁₆N₆O₂
• 分子量: 252.276
• InChiKey: MHGGVPWQGQUVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异土木香内酯 、 8-(2-aminoethylamino)caffeine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(2-{[(3R,3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-methyl-5-methylene-2-oxododecahydronaphtho[2,3-b]furan-3-yl]methylamino}ethylamino)-1H-purine-2,6-(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers

  摘要：

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03169-x
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-(2-aminoethylamino)caffeine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Transformations of Sesquiterpene Lactones. 11.* Conjugates Based on Caffeine and Eudesmanolides with N-Containing Linkers

  摘要：

  使用微波辅助有机合成，通过使 8-溴或 8-氯咖啡因与线性和环状二胺反应，以高产率形成 8-(氨基烷基氨基)咖啡因或 8-(哌嗪基)咖啡因。这些胺在迈克尔反应中与含有活性亚甲基的倍半萜内酯具有高反应性。合成了咖啡因和桉树内酯部分通过含氮连接体键合的缀合物。

  DOI：

  10.1007/s10600-020-03169-x

文献信息

• Antioxidant and cytotoxic activity of new di- and polyamine caffeine analogues
  作者：Beata Jasiewicz、Arleta Sierakowska、Wojciech Jankowski、Marcin Hoffmann、Weronika Piorońska、Agnieszka Górnicka、Anna Bielawska、Krzysztof Bielawski、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1080/10715762.2018.1467561

  日期：2018.6.3

  the ability of new derivatives to protect human erythrocytes against oxidative haemolysis induced by free radical from 2,2'-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride (AAPH) was estimated. The cytotoxic activity was tested using MCF-7 breast cancer cells and human erythrocytes. All compounds showed the antioxidant capacity depending mostly on their ferrous ions chelating activity. In the presence

  合成了一系列新的二胺和多胺咖啡因类似物，并通过NMR，FT-IR和MS光谱法进行了表征。为了获得所研究的咖啡因类似物的稳定性，在CHARMM36力场下，在NAMD 2.9中进行了分子动力学模拟。为了评估新化合物的抗氧化能力，使用了三种不同的抗氧化剂测定方法，即1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH•）清除活性，亚铁离子（Fe2 +）螯合活性和Fe3 +→Fe2 +降低能力。在体外，估计了新衍生物保护人类红细胞免受自由基诱导的2,2'-偶氮双（2-甲基丙ion）二盐酸盐（AAPH）氧化氧化溶血的能力。使用MCF-7乳腺癌细胞和人红细胞测试了细胞毒性活性。所有化合物的抗氧化能力主要取决于其亚铁离子的螯合活性。在AAPH的存在下，一些衍生物能够有效地抑制氧化性溶血。两种衍生物，即8-（甲基（2-（甲基氨基）乙基）-氨基）咖啡因和8-（甲基（3-（甲基氨基）丙基）氨基）咖啡因，对MCF-
• Mass Spectrometry Study of New Polyamine Derivatives of Caffeine
  作者：Arleta Sierakowska、Beata Jasiewicz、Tomasz Pospieszny

  DOI：10.17344/acsi.2018.4339

  日期：——

  The mass spectrometric fragmentations of ten new 8-alkylaminocaffeine derivatives were investigated. The fragmentation pathways of new polyamine derivatives of caffeine on the basis of low and high-resolution electron ionization (EI) mass spectra were discussed. In the case of new compounds, classical fragmentation of purine skeleton related to the elimination of a neutral molecule CH 3 N(1)C(2)O from

  研究了十种新的8-烷基氨基咖啡因衍生物的质谱裂解。在低和高分辨率电子电离（EI）质谱的基础上，讨论了咖啡因的新型多胺衍生物的裂解途径。在新化合物的情况下，未观察到嘌呤骨架的经典断裂与从分子离子中消除中性分子CH 3 N（1）C（2）O有关。然而，观察到描述的咖啡因衍生物的新的，有趣的片段化。此外，计算了8-烷基氨基咖啡因衍生物s的奇数电子离子的形成热。
• DE142896
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——