ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate | 105337-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate
• 英文别名: 8-(ethoxycarbonylmethyl)caffeine；(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acetic acid ethyl ester；(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)acetate
• CAS: 105337-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DQQMWZQAIKIKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters

  摘要：

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02060j
• 作为产物：
  描述：

  2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 、 咖啡因 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以39%的产率得到ethyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于黄药的微波辅助的咖啡因，1，3-二甲基尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶的C H自由基官能化

  摘要：

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.050

文献信息

• Free Radical Alkylation of 1,3-Dimethyluracils and Caffeine with Benzoyl Peroxide
  作者：Toshio Itahara、Naoko Ide

  DOI：10.1246/bcsj.65.2045

  日期：1992.8

  3-dimethyluracils, although a steric effect of the methyl group at 6-position complicated the reaction. On the other hand, a similar treatment of 1,3-dimethylthymine led to alkylation of the methyl group at 5-position. The reaction of caffeine gave 8-alkylcaffeines and alkyl acetates were used as favorable solvents with respect to synthesis of 8-alkylcaffeines.

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。