8-(Ethylthio)-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6-dion | 6287-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(Ethylthio)-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6-dion
• 英文别名: 8-(ethylthio)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione；1,3,7-trimethyl-8-(ethylthio)xanthine；8-(ethylthio)caffeine；8-ethylsulfanyl-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-Aethylmercapto-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-purin-2,6-dion；8-Ethylthiocoffein；8-Ethylthiocaffeine；8-ethylsulfanyl-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 6287-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 254.313
• InChiKey: USJVLLPKULLJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(Ethylthio)-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6-dion 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以12.3mg的产率得到8-(ethylsulfonyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  发现了一类针对混合谱系激酶结构域样蛋白的新型强效坏死抑制剂

  摘要：

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc00667e
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 sodium hydrogensulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-(Ethylthio)-3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6-dion
  参考文献：
  名称：

  发现了一类针对混合谱系激酶结构域样蛋白的新型强效坏死抑制剂

  摘要：

  开发了一系列具有单纳摩尔效价的新型混合谱系激酶结构域类似蛋白（MLKL）抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc00667e

文献信息

• [EN] MLKL INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MLKL
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018157800A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Purine derivatives that inhibit cellular necroptosis and/or human MLKL, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating an MLKL-mediated disorder with an effective amount of the compound or composition. Said MLKL-mediated disorder is pathology associated necroptosis, including ischemia-reperfusion damage, neurodegeneration, and inflammatory diseases such as acute pancreatitis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and allergic colitis.

  嘌呤衍生物，用于抑制细胞坏死性凋亡和/或人类MLKL；包含该衍生物的药物组合物；以及使用有效量的该化合物或组合物治疗MLKL介导的疾病的方法。所述MLKL介导的疾病是与坏死性凋亡相关的病理学，包括缺血再灌注损伤、神经退行性疾病、以及诸如急性胰腺炎、多发性硬化症、炎症性肠病和过敏性结肠炎等炎症性疾病。
• Antioxidant properties of thio-caffeine derivatives: Identification of the newly synthesized 8-[(pyrrolidin-1-ylcarbonothioyl)sulfanyl]caffeine as antioxidant and highly potent cytoprotective agent
  作者：Beata Jasiewicz、Arleta Sierakowska、Natalia Wandyszewska、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Rafał Wawrzyniak、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.091

  日期：2016.8

  nine thio-caffeine analogues were synthesized and characterised by NMR, FT-IR and MS spectroscopic methods. Molecular structures of four of them were determined using single crystal X-ray diffraction methods. The antioxidant properties of all compounds, at concentration ranges from 0.025 to 0.1 mg/mL, were evaluated by various chemical- and cell-based antioxidant assays. Human erythrocytes were used

  合成了一系列九种硫代咖啡因类似物，并通过NMR，FT-IR和MS光谱法进行了表征。使用单晶X射线衍射法确定其中四个的分子结构。通过各种基于化学和细胞的抗氧化剂测定法评估了浓度范围为0.025至0.1 mg / mL的所有化合物的抗氧化剂特性。人类红细胞用于检查所有化合物的体外溶血活性，以及​​它们对AAPH（一种常用的自由基产生剂）诱导的氧化溶血的保护作用。所有研究的化合物对人红细胞的膜结构和通透性均没有影响，除了8-（苯基硫烷基）咖啡因。在测试的九种咖啡因硫代类似物中，新合成的8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因具有极高的抗氧化性能。而且，它可以像标准抗氧化剂Trolox一样有效地保护人类红细胞免受AAPH诱导的氧化损伤。因此，8-[（吡咯烷-1-基羰硫基）硫烷基]咖啡因可能具有重要的细胞保护潜力，这是由于其抗氧化活性所致。
• Copper-catalyzed direct thiolation of xanthines and related heterocycles with disulfides
  作者：Zuying He、Fang Luo、Yinglong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.097

  日期：2013.10

  A novel copper-catalyzed, base-free direct thiolation of xanthines and related heterocycles is described, featuring the use of inexpensive Cu(OAc)2·H2O as the catalyst, O2 as a clean and cheap oxidant, and easy-to-handle disulfides as the thiolation reagents. It works well for both aryl and alkyl disulfides. Moreover, the resultant products can be converted into 8-(hetero)aryl- or alkenyl-substituted

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。
• Treating male senescence
  申请人：National Institute of Biological Sciences, Beijing

  公开号：US11090307B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The invention provides methods of treating male reproductive senescence comprising administering to a male in need thereof a necroptosis inhibitor, including inhibitors of RIP1, RIP3 or MLKL. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a necroptosis inhibitor and a second different drug for treating male senescence.

  本发明提供了治疗男性生殖衰老的方法，包括向有需要的男性施用坏死抑制剂，包括RIP1、RIP3或MLKL的抑制剂。本发明还提供了包含坏死抑制剂和用于治疗男性衰老的第二种不同药物的药物组合物。
• Biltz; Beck, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1928, vol. <2>118, p. 161
  作者：Biltz、Beck

  DOI：——

  日期：——