2,3,6,7-tetramethylanthracene-9,10-dione | 15247-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethylanthracen-9,10-dione；2,3,6,7-tetramethyl-9,10-anthraquinone；2,3,6,7-tetramethylanthraquinone；2,3,6,7-tetramethyl-anthraquinone；2,3,6,7-Tetramethyl-anthrachinon；2,3,6,7-Tetramethyl-9,10-anthrachinon
• CAS: 15247-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: LNJCOQUDICPRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylanthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 tin 作用下， 以82%的产率得到2,3,6,7-tetramethylanthrone
  参考文献：
  名称：

  具有移动部件的分子晶体：具有甲基取代的三苯甲基框架的分子陀螺仪的合成，表征和晶体包装

  摘要：

  我们报告高度会聚合成分子陀螺仪组成的制剂对-通过三键连接到甲基取代的三联体上的-亚苯基转子充当枢轴和封装框架。由2，3-二甲基-1，3-丁二烯制备所需的1，4-双[2-（2,3,6,7,12,13-六甲基-10-烷基-9-三苯甲基）乙炔基]苯。使用Diels-Alder环加成反应和Pd（0）催化的偶联作为关键反应。合成中的主要挑战来自通过苯炔和9-炔基-2,3,6,7-四甲基蒽的Diels-Alder反应制备9-炔基-三萜烯。这些反应的化学收率和区域选择性受到蒽核心C10上取代基的空间和电子效应的强烈影响。具有甲基，丙基和苯基取代基的蒽被用于完成其相应的分子陀螺仪的合成，通过单晶X射线衍射分析确定它们的固态结构。对这些结果的检验表明，正如预期的那样，庞大的三苯甲基基团会促进结晶基序，从而在亚苯基转子周围产生更多的自由体积，这是促进固态快速陀螺运动所需的。

  DOI：

  10.1021/jo035517i
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethylanthrone 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  CCCXVIII。—蒽同系物的合成。第三部分 2：3：6：7-四甲基蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310002323

文献信息

• Activated Carbon-Promoted Dehydrogenation of Hydroquinones to Benzoquinones, Naphthoquinones, and Anthraquinones under Molecular Oxygen Atmosphere
  作者：Sanghun Kim、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02961

  日期：2019.3.1

  that the activated carbon-molecular oxygen system promotes the conversion of hydroquinones to benzoquinones, naphthoquinones, and anthraquinones, which are often found in natural products and pharmaceuticals. In particular, the one-pot synthesis of naphthoquinones and anthraquinones involving a Diels-Alder reaction is a useful protocol for this purpose.

  我们发现活性炭-分子氧系统可促进对苯二酚向苯醌，萘醌和蒽醌的转化，而苯醌，萘醌和蒽醌通常在天然产物和药物中发现。特别地，涉及狄尔斯-阿尔德反应的一锅合成萘醌和蒽醌是有用的方案。
• Rotational Control of a Dirhodium-Centered Supramolecular Four-Gear System by Ligand Exchange
  作者：Kazuma Sanada、Hitoshi Ube、Mitsuhiko Shionoya

  DOI：10.1021/jacs.5b13515

  日期：2016.3.9

  the building blocks. Herein we report the synthesis and the rotational control of a lantern-type dirhodium complex with circularly arranged four 2,3,6,7,14,15-hexamethyltriptycene carboxylates as gears and two axial ligands as the rate control elements. The rotating rates in solution were markedly affected by the coordination ability and the bulkiness of axial ligands. Notably, the rate changes were

  自组装分子机器具有极大的潜力，可以对构建块的耦合运动进行非共价调节。在此，我们报告了以圆形排列的四个 2,3,6,7,14,15-六甲基三苯乙烯羧酸盐作为齿轮和两个轴向配体作为速率控制元件的灯笼型铑配合物的合成和旋转控制。溶液中的旋转速率受配位能力和轴向配体体积的显着影响。值得注意的是，速率变化与二铑中心电子态的变化密切相关。这种具有颜色变化的基于配体交换的旋转运动控制将促进刺激响应金属分子多转子。
• PREPARATION OF 2,6- AND 2,7-DISUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DERIVATES
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180215694A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  A composition comprising a compound of formula (Va) wherein n is 1 or 2 and wherein m is 1 or 2, with n and m preferably both being 1 or both being 2, more preferably both being 1, and/or, preferably and, a compound of formula, wherein n is 1 or 2 and wherein m is 1 or 2, with n and m preferably both being 1 or both being 2, more preferably both being 1, and wherein at least 90 weight-% of the composition consist of compounds of formula (Va) and formula (Vb).

  一种组合物，包括式（Va）的化合物，其中n为1或2，m为1或2，n和m最好都是1或都是2，更好地都是1，和/或，更好地是，并且，包括式的化合物，其中n为1或2，m为1或2，n和m最好都是1或都是2，更好地都是1，其中至少90重量-%的组合物由式（Va）和式（Vb）的化合物组成。
• 一种刚性脂环含氟结构的二酐化合物及其制备方法与应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN108948035A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种刚性脂环含氟结构的二酐化合物及其制备方法与应用，属于新材料技术领域。制备方法为第一步使2,3,6,7‑四甲基蒽‑9,10‑二酮发生亲核加成反应，得到((2,3,6,7‑四甲基‑9,10‑二(三氟甲基)‑9,10‑二氢蒽‑9,10‑二基)双(氧基))双(三甲基硅烷)；第二步使第一步产物上的三甲基硅氧烷转变成羟基；第三步使第二步产物上的羟基被F、Cl、CF3或苯环取代，再通过氧化反应和脱水成酐，得到二酐化合物。本发明所述二酐化合物中具有刚性脂环结构和含氟基团，可提高玻璃化转变温度和热稳定性，降低线性热膨胀系数，在制备聚合物材料中可以提高材料的透光率，降低材料的介电常数和吸水率，保持良好的热稳定性与尺寸稳定性。
• 一种蒽衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107324965A

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种蒽衍生物的制备方法。所述蒽衍生物的结构式如式Ⅰ所示，其制备方法包括下述步骤：使式Ⅱ所示化合物与锌在碱性条件下进行反应，得到式Ⅰ所示的蒽衍生物。该方法克服了常规合成方法中原料来源困难、价格昂贵、生产设备要求高、安全环保压力大、不利于工业化生产的缺点。具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、试剂用量降低的优点；对所用原料、试剂和溶剂要求不高，化学纯即可；普适性高，重复性好。