benzoylaminolevulinic acid | 102872-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoylaminolevulinic acid
• 英文别名: 5-benzoylamino-4-oxo-valeric acid；5-Benzoylamino-4-oxo-valeriansaeure；5-Benzamido-4-oxopentanoic acid
• CAS: 102872-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: IITDXGVVBHAMHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoylaminolevulinic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种5-氨基酮戊酸盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的路线长污染大的问题，提供一种5‑氨基酮戊酸盐酸盐的制备方法，其特征在于，该方法包括在有机碱和DMAP的存在下，使苯甲酰甘氨酸与丁二酸酐经Dakin‑West反应，得到苯甲酰氨基酮戊酸；在盐酸存在下，使苯甲酰氨基酮戊酸进行水解反应，得到5‑氨基酮戊酸盐酸盐。本发明的合成方法具有反应路线短，原料来源方便，成本低，反应操作简便和污染少等优点，且具有产物收率和纯度高的效果。

  公开号：

  CN107522627B
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-hydroxy-5-oxofuran-2-yl)methyl]benzamide 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到benzoylaminolevulinic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of γ-Oxo Acids or γ-Oxo Esters by Photooxygenation of Furanic Compounds and Reduction Under Ultrasound: Application to the Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid Hydrochloride

  摘要：

  5-hydroxymethyl-2-furfural (1a) 或衍生物 1b-g 经过光氧合反应可生成 4-hydroxy-Î 2-butenolides 2，这是丁烯内酯 3 或 α，β-不饱和 γ-oxo esters 5 的前体。在乙酸中用锌在超声条件下选择性还原烯醇内酯 2 或氧代酯 5，可得到δ-氧代酸 4 或δ-氧代酯 6。氨基衍生物 1d 光氧合后，选择性还原相应的内酯 2d，水解后得到 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 (7)（ALA）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3897

文献信息

• A method of preparing an acid additional salt of delta-aminolevulinic acid
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0483714A1

  公开（公告）日：1992-05-06

  An acid addition salt of δ-aminolevulinic acid is prepared in such a way that tetrahydrofurfurylamine (VI) is reacted with phthalic anhydride under an anhydrous condition to introduce a phthal group which protects amino group of tetrahydrofurfurylamine to give N-tetrahydrofurfuryl phthalimide (III), carbon atoms of the first- and fourth-positions of thus obtained N-tetrahydrofurfurylphthalimide (III) are oxidized at 80°C using sodium periodate as a oxidizing agent and ruthenium chloride hydrate as a catalyst to yield 5-phthalimidolevulinic acid (II), then the protecting group of 5-phthalimidolevulinic acid (II) is deprotected using an acid to prepare an acid additional salt of δ-aminolevulinic acid. The acid additional salt of δ-aminolevulinic acid is readily converted by neutralization by an alkali to δ-aminolevulinic acid, which is very useful as a precursor of Vitamin B₁₂, heme and chlorophyll.

  δ-aminolevulinic acid 的酸加成盐是这样制备的：在无水条件下，四氢糠胺 (VI) 与邻苯二甲酸酐反应，引入保护四氢糠胺氨基的邻苯二甲酸基团，得到 N-四氢糠基邻苯二甲酰亚胺 (III)、以高碘酸钠为氧化剂，氯化钌水合物为催化剂，在 80°C 下氧化由此得到的 N-四氢糠基酞酰亚胺（III）的第一位和第四位碳原子，得到 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II），然后用酸脱 5-酞酰亚氨基乙酰丙酸（II）的保护基，制备δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐。δ-氨基乙酰丙酸的酸性附加盐经碱中和后很容易转化为δ-氨基乙酰丙酸，而δ-氨基乙酰丙酸作为维生素 B₁₂、血红素和叶绿素的前体非常有用。
• 534. The synthesis of amino-acids from furfurylamine
  作者：A. A. Marei、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9580002624

  日期：——
• J. Chem. Soc. 1958, 2624-2626
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• SUDZUKI, KODZIRO
  作者：SUDZUKI, KODZIRO

  DOI：——

  日期：——
• US5284973A
  申请人：——

  公开号：US5284973A

  公开（公告）日：1994-02-08