4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenol | 112556-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenol
• CAS: 112556-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD13159372
• 分子量: 245.235
• InChiKey: WRPIGPKWGOPDAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenol 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(4-amino-2-methylphenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  在计算机分子对接中，作为雄激素受体拮抗剂的4-（4-苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物的合成。

  摘要：

  目的研究新型苯甲酰氨基苯氧基苯酚衍生物作为抗前列腺癌药物的结构差异，优化，分子对接和发展。材料与方法鉴定新型苯甲酰基氨基苯氧基苯酚（BAPP）的策略是，使用设计的雄激素受体（AR）阻滞剂进行分子对接。基于药理学的研究表明，硝基或氰基取代的苯胺基团影响了非甾体类AR拮抗剂的活性，随后进行了5种AR受体的分子对接研究。分子对接研究是使用Schrödinger的Maestro进行的。评估了BAPP衍生物的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的预测生物利用度/药物样。这些研究为设计新的抗前列腺癌药物提供了重要信息。结果与讨论筛选了125种化合物，合成了最佳拟合化合物（12种），收率良好至优异，并评估了其抗癌活性。化合物6i表现出该系列中最高的活性（14.65±1.35 µM）。结论本方法对于合成BAPP衍生物是简单有效的，并且观察到的BAPP的IC50值与从分子对接获得的滑移分数非常吻合。我们进

  DOI：

  10.2174/1386207322666190701124752
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基甲苯 、 对苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到4-(2-methyl-4-nitrophenoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  在计算机分子对接中，作为雄激素受体拮抗剂的4-（4-苯甲酰氨基苯氧基）苯酚衍生物的合成。

  摘要：

  目的研究新型苯甲酰氨基苯氧基苯酚衍生物作为抗前列腺癌药物的结构差异，优化，分子对接和发展。材料与方法鉴定新型苯甲酰基氨基苯氧基苯酚（BAPP）的策略是，使用设计的雄激素受体（AR）阻滞剂进行分子对接。基于药理学的研究表明，硝基或氰基取代的苯胺基团影响了非甾体类AR拮抗剂的活性，随后进行了5种AR受体的分子对接研究。分子对接研究是使用Schrödinger的Maestro进行的。评估了BAPP衍生物的吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的预测生物利用度/药物样。这些研究为设计新的抗前列腺癌药物提供了重要信息。结果与讨论筛选了125种化合物，合成了最佳拟合化合物（12种），收率良好至优异，并评估了其抗癌活性。化合物6i表现出该系列中最高的活性（14.65±1.35 µM）。结论本方法对于合成BAPP衍生物是简单有效的，并且观察到的BAPP的IC50值与从分子对接获得的滑移分数非常吻合。我们进

  DOI：

  10.2174/1386207322666190701124752

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Verfahren zur Herstellung von Halogenalkoxy-diphenylethern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0238792A1

  公开（公告）日：1987-09-30

  Die Erfindung betrifft ein neues mehrstufiges Verfahren zur Herstellung von Halogenalkoxy-diphenylethern der Formel (1) in welcher R1 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R2 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio steht, R3 für Wasserstoff, Chlor oder Brom steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder die Reste -CH2Cl, -CHF2, -CHCl2 und -CHFCI steht.

  本发明涉及一种制备式（1）卤代烷氧基二苯醚的多级新工艺，其中 R1 是氢、卤素、烷基、烷氧基或烷基硫代物，R2 是氢、卤素、烷基、烷氧基或烷基硫代物，R3 是氢、氯或溴，R4 是氢或烷基，X 是氢、氟、氯或自由基 -CH2Cl、-CHF2、-CHCl2 和 -CHFCI。
• Verfahren zur Herstellung von Difluorchlormethoxybenzolen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0239726A1

  公开（公告）日：1987-10-07

  Difluorchlormethoxybenzole werden hergestellt, in dem man Phenole mit Trichlormethyl-kohlensäure-esterchlorid (= Di­phosgen) in Gegenwart von Fluorwasserstoff umsetzt.

  二氟氯甲氧基苯是由苯酚与三氯甲基碳酸酯氯化物（=二光气）在氟化氢存在下反应生成的。
• Design and Synthesis of 4-(4-Benzoylaminophenoxy)phenol Derivatives As Androgen Receptor Antagonists
  作者：Ayumi Yamada、Shinya Fujii、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/ml4001744

  日期：2013.10.10

  We report the design and synthesis of novel 4-(4-benzoylaminophenoxy)phenol derivatives that bind to the androgen receptor (AR) ligand-binding domain and exhibit potent androgen-antagonistic activity. Compound 22 is one of the most potent of these derivatives, inhibiting the dihydrotestosterone-promoted growth of SC-3 cell line bearing wild-type AR (IC50 0.75 mu M), LNCaP cell line bearing T877A-mutated AR (IC50 0.043 mu M), and 22Rv1 cell line bearing H874Y-mutated AR (IC50 0.22 mu M). Structure activity relationship studies confirmed that the pharmacophore of these novel AR antagonists is distinct from the nitro- or cyano-substituted anilide substructure of other nonsteroidal AR antagonists. This novel pharmacophore is expected to provide a basis for designing new antiprostate cancer agents.
• ANTAGONISTES NPY, PREPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：Cerep

  公开号：EP1879887A2

  公开（公告）日：2008-01-23