1-(3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基)-4-甲基哌嗪 | 846023-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基)-4-甲基哌嗪
• 中文别名: 1-[3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基]-4-甲基哌嗪
• 英文名称: 1-[3-(2-methoxy-5-nitrophenoxy)propyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 846023-54-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GIODEEXALCHTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基)-4-甲基哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基-3-(3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备博舒替尼中间体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备博舒替尼中间体的方法。所述方法包括步骤：A：将SM‑1，1‑溴‑3‑氯丙烷，缚酸剂加入反应溶剂中，控温至反应结束，反应液趁热过滤，所得滤液备用；B：将N‑甲基哌嗪加入步骤A所得滤液中，反应结束，留滤液；C：将Pd/C加入步骤B所得滤液中通氢气，反应结束，过滤，滤液备用；D：将原甲酸三乙酯、化合物1加入步骤C所得滤液，反应结束，加入丙酮析出固体，所得滤饼真空干燥后即为目标产品式(Ⅱ)化合物。与现有技术相比，本发明反应条件温和、操作连续，后处理简便，缩短生产周期，产品的纯度及收率均较高，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN111646955A
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)丙基)-4-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  一种制备博舒替尼中间体的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备博舒替尼中间体的方法。所述方法包括步骤：A：将SM‑1，1‑溴‑3‑氯丙烷，缚酸剂加入反应溶剂中，控温至反应结束，反应液趁热过滤，所得滤液备用；B：将N‑甲基哌嗪加入步骤A所得滤液中，反应结束，留滤液；C：将Pd/C加入步骤B所得滤液中通氢气，反应结束，过滤，滤液备用；D：将原甲酸三乙酯、化合物1加入步骤C所得滤液，反应结束，加入丙酮析出固体，所得滤饼真空干燥后即为目标产品式(Ⅱ)化合物。与现有技术相比，本发明反应条件温和、操作连续，后处理简便，缩短生产周期，产品的纯度及收率均较高，适合工业化放大生产。

  公开号：

  CN111646955A

文献信息

• PYRIMIDINE-2,4-DIAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS JAK2 KINASE INHIBITORS
  申请人：Vankayalapati Hariprasad

  公开号：US20080214558A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Pyrimidine-2,4-diamines derivatives having activity as JAK2 kinase inhibitors are disclosed, as well as pharmaceutical compositions and methods for using the same in the treatment of cancer and other JAK2 kinase-associated conditions.

  翻译结果为：披露了具有JAK2激酶抑制活性的嘧啶-2,4-二胺衍生物，以及用于治疗癌症和其他与JAK2激酶相关的条件的药物组合物和方法。
• Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles
  申请人：Sutherland Wiggins Karen

  公开号：US20050043537A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile comprising combining a disubstituted 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trialkylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile by combining an amine compound with a cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline, an alcoholic solvent, and triethylorthoformate to yield a 3-amino-2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile.

  这项发明揭示了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的过程，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与醇溶剂和三烷基正甲酸酯中的一个或多个取代苯胺缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生4-氨基-3-喹啉碳腈，并且还揭示了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的过程，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正甲酸酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈，并且还揭示了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与一个或多个取代苯胺、醇溶剂和三乙基正甲酸酯缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以产生4-氨基-3-喹啉碳腈的制备过程。
• Pyrimidine-2, 4-diamine JAK2 Kinase inhibiting anti-inflammation use
  申请人：Hwang Soo-In

  公开号：US20100029675A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  A method of treatment or prevention of Castleman's disease, atherosclerosis, coronary artery disease, peripheral edema, peripheral vascular disease, glaucoma, and wet or dry age-related macular degeneration (AMD), asthma; chronic bronchitis; chronic obstructive pulmonary disease; adult respiratory distress syndrome; infant respiratory distress syndrome; cough; chronic obstructive pulmonary disease in animals; adult respiratory distress syndrome; ulcerative colitis; Crohn's disease; hypersecretion of gastric acid; bacterial, fungal, or viral induced sepsis or septic shock; endotoxic shock; laminitis or colic in horses; spinal cord trauma; head injury; neurogenic inflammation; pain; reperfusion injury of the brain; psoriatic arthritis; rheumatoid arthritis; alkylosing spondylitis; osteoarthritis; inflammation; or cytokine-mediated chronic tissue degeneration comprises the step of administering a therapeutically effective amount, or a prophylactically effective amount, of a compound having the following structure (I):

  一种治疗或预防卡斯尔曼病、动脉粥样硬化、冠状动脉疾病、周围水肿、周围血管疾病、青光眼、湿性或干性老年性黄斑变性（AMD）、哮喘；慢性支气管炎；慢性阻塞性肺病；成人呼吸窘迫综合征；婴儿呼吸窘迫综合征；咳嗽；动物的慢性阻塞性肺病；成人呼吸窘迫综合征；溃疡性结肠炎；克罗恩病；胃酸过分分泌；细菌、真菌或病毒诱导的败血症或感染性休克；内毒素性休克；马的蹄叶炎或肠绞痛；脊髓创伤；头部损伤；神经源性炎症；疼痛；脑再灌注损伤；银屑病性关节炎；类风湿性关节炎；强直性脊柱炎；骨关节炎；炎症；或细胞因子介导的慢性组织退化的治疗方法包括给予具有以下结构（I）的化合物的治疗有效量或预防有效量。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-AMINO-3-QUINOLINECARBONITRILES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 4-AMINO-3-QUINOLEINECARBONITRILES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005019201A2

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino-3quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up-to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield an 2-amino-2-cyanoacrylamide; combining the 3-amino2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine­6-carbonitrile comprising combining a 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trial kylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino2-cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4 amino-3-quinolinecarbonitrile comprising: combining an amine compound with cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension; to yield cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline with an alcoholic solvent to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile, and the invention discloses a process for obtaining a cyanoacetamide.

  本发明公开了一种制备4-氨基-3-喹啉羧腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以得到氰乙酰胺；将氰乙酰胺与可选的高达四取代苯胺在醇溶剂和三烷基正酸酐中缩合，以得到2-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氧化磷酰氯在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂的存在下，以得到4-氨基-3-喹啉羧腈。本发明还公开了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-羧腈的方法，包括将3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正酸酐在醇溶剂中结合以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氧化磷酰氯和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂的存在下，以得到7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-羧腈。本发明还公开了一种制备4-氨基-3-喹啉羧腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以得到悬浮液；过滤悬浮液以得到氰乙酰胺；将氰乙酰胺与可选的高达四取代苯胺在醇溶剂中缩合，以得到4-氨基-3-喹啉羧腈。本发明还公开了一种获得氰乙酰胺的方法。
• A Robust, Streamlined Approach to Bosutinib Monohydrate
  作者：Gregory J. Withbroe、Chris Seadeek、Kevin P. Girard、Steven M. Guinness、Brian C. Vanderplas、Rajappa Vaidyanathan

  DOI：10.1021/op300087r

  日期：2013.3.15

  This article describes a systematic approach used to streamline the process for the isolation of bosutinib monohydrate, a promiscuous solvate former. A thorough understanding of the complex solid form landscape was garnered, and this knowledge was used to develop a process that routinely delivered the correct solid form and excellent purity at the end of the last bond-formation step, without the need for additional recrystallization and/or solid form conversion steps.