(R)-4-{[(E)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 131530-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-{[(E)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)iminomethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 131530-70-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₄
• 分子量: 334.415
• InChiKey: MJRZOJJINYCSIW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{[(E)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S,4S)-3-amino-4-<(R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl>-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 、 甲氧苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-{[(E)-4-Methoxy-phenylimino]-methyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对开发光学活性 β-内酰胺新取代模式的贡献：从 N-(叔丁氧羰基) α-氨基醛衍生的亚胺合成同手性 4-(1-氨基烷基)azetidin-2-ones不对称施陶丁格反应

  摘要：

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体

  DOI：

  10.1021/ja00050a016

文献信息

• The four-carbon elongation of three-carbon chiral synthons using 2-(trimethylsiloxy)furan: highly stereocontrolled entry to enantiomerically pure seven-carbon α,β-unsaturated 2,3-dideoxy-aldonolactones
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu、Giovanna Gasparri Fava、Marisa Ferrari Belicchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87777-2

  日期：1990.1
• Synthesis of enantiomerically pure 2,3-dideoxy-hept-2-enono-1,4-lactone derivatives diastereoselective addition of 2-(trimethylsiloxy)furan to -glyceraldehyde and -serinal-based three-carbon synthons
  作者：Giovanni Casiraghi、Lino Colombo、Gloria Rassu、Pietro Spanu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93777-3

  日期：1989.1