2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₅S
• 分子量: 453.491
• InChiKey: YFIOSPHIZYNQQR-ODLFYWEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Sulindac	38194-50-2	C20H17FO3S	356.418

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(3-(methylsulfinyl)-benzylidene)-1H-inden-3-yl)-N-(2-((2-oxo-2H-chromen-6-yl)-oxy)ethyl)acetamide	——	C31H26FNO5S	543.616

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2,2',2''-(10-(2-((2-(2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetamido)ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING NOVEL STRUCTURE, ANTI-INFLAMMATORY AGENT COMPRISING SAME, AND CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR COMPRISING SAME

  摘要：

  在本发明的化合物和抗炎药剂、环氧合酶-2抑制剂、治疗脑疾病的药剂以及MRI对比剂中，每种都包括相同的化合物，本发明的化合物具有根据本发明表示的化学式1所示的结构。

  公开号：

  EP3770149A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Sulindac 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (Z)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类抗炎药和碳酸酐酶抑制剂杂种（NSAIDs–CAIs）的设计与合成

  摘要：

  我们报告了一系列杂化化合物的合成，这些杂化化合物结合了6和7取代的香豆素（碳酸酐酶，CA抑制剂），并用临床使用的NSAID（吲哚美辛，舒林酸，酮洛芬，布洛芬，双氯芬酸，酮咯酸等，环加氧酶抑制剂）衍生化。类风湿关节炎（RA）的治疗药物。大多数化合物可有效抑制RA过度表达的hCA IX和XII，K I值在低纳摩尔-亚纳摩尔范围内。通过使用体内RA模型的爪压和能力丧失测试来评估此类化合物的抗痛觉过敏活性。在所有测试的化合物中，布洛芬的7-香豆素杂种在给药后60分钟内均显示出有效且持久的抗痛觉过敏作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01607

文献信息

• Gadolinium-Based Neuroprognostic Magnetic Resonance Imaging Agents Suppress COX-2 for Prevention of Reperfusion Injury after Stroke
  作者：Hee-Kyung Kim、Jung-Jin Lee、Garam Choi、Bokyung Sung、Yeoun-Hee Kim、Ah Rum Baek、Soyeon Kim、Huijin Song、Minsup Kim、Art E. Cho、Gang Ho Lee、Sungjun Moon、Min-Kyoung Kang、Jae Jun Lee、Yongmin Chang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00285

  日期：2020.7.9

  Advancements in recanalization therapies have rendered reperfusion injury an important challenge for stroke management. It is essential to work toward effective therapeutics that protect the ischemic brain from reperfusion injury. Here, we report a new concept of neuroprognostic agents, which combine molecular diagnostic imaging and targeted neuroprotection for treatment of reperfusion injury after stroke. These neuroprognostic agents are inflammation-targeted gadolinium compounds conjugated with nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs). Our results demonstrated that gadolinium-based MRI contrast agents conjugated with NSAIDs suppressed the increase in cyclooxygenase-2 (COX-2) levels, ameliorated glial activation, and neuron damage that are phenotypic for stroke by mitigating neuroinflammation, which prevented reperfusion injury. In addition, this study showed that the neuroprognostic agents are promising T(1 )molecular MRI contrast agents for detecting precise reperfusion injury locations at the molecular level. Our results build on this new concept of neuroprognostics as a novel management strategy for ischemia-reperfusion injury, combining neuroprotection and molecular diagnostics.
• Unterhalt; Baudner; Malcher, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 6, p. 420 - 421
  作者：Unterhalt、Baudner、Malcher

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL COMPOUND, ANTIINFLAMMATORY DRUG COMPRISING THE COMPOUND AND CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR COMPRISING THE COMPOUND
  申请人：CHANG YONG MIN

  公开号：US20210052748A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A compound is disclosed that can be used as an anti-inflammatory agent, a cyclooxygenase-2 inhibitor, a therapeutic agent for brain diseases, or a MRI contrast medium. The compound can have the structure represented by chemical formula 1.
• [EN] COMPOUND HAVING NOVEL STRUCTURE, ANTI-INFLAMMATORY AGENT COMPRISING SAME, AND MATRIX METALLOPROTEASE-9 INHIBITOR COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ AYANT UNE NOUVELLE STRUCTURE, AGENT ANTI-INFLAMMATOIRE LE COMPRENANT, ET INHIBITEUR DE MÉTALLOPROTÉASE-9 DE MATRICE LE COMPRENANT<br/>[KO] 신규한 구조를 갖는 화합물, 이를 포함하는 항염증제 및 기질 금속 단백질분해효소-9 억제제
  申请人：KYUNGPOOK NAT UNIV IND ACADEMIC COOP FOUND

  公开号：WO2019182393A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물, 이를 포함하는 항염증제 및 기질 금속 단백질분해효소-9 억제제에서, 본 발명의 화합물은 본 발명에 따른 화학식 1로 나타내는 구조를 갖는다.