非那西汀-d3 | 60902-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 非那西汀-d3
• 英文名称: [2H]-Phenacetin
• 英文别名: Phenacetin-C(2)H3；2,2,2-trideuterio-N-(4-ethoxy-phenyl)-acetamide；2H-Phenacetin；2,2,2-Trideuterio-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 60902-27-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 182.195
• InChiKey: CPJSUEIXXCENMM-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非那西汀-d3 在 双氧水 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以31%的产率得到对乙酰氨基酚-D3
  参考文献：
  名称：

  用真菌过氧化酶制备标记的人体药物代谢物和药物-药物相互作用探针

  摘要：

  与多步化学合成方法相比，药物的酶促转化是制备复杂代谢物的有效替代方法。将氧直接掺入有机分子中的化学方法存在局限性，这些方法通常会产生低产量和非特异性氧化，以及需要特定发酵技术的替代全细胞生物转化过程。稳定的氧转移生物催化剂，如非特异性过氧合酶 (UPO)，可能是合成人类药物代谢物和相关稳定同位素标记类似物的替代方法。这项工作表明 UPO 可与氢/氘交换结合使用，以实现高效的一步法制备 4'-OH-双氯芬酸-d6。通过筛选用于转化选定的氘标记底物（例如非那西丁-d3 或利多卡因-d3）的不同过氧化酶亚型来研究反应范围。双氯芬酸-d7 的实验表明，氘标记不影响动力学参数。通过使用后一种底物和 H2 (18) O2 作为共底物，可以制备双同位素标记的代谢物 (4'-(18) OH-双氯芬酸-d6)。与 P450 酶系统相比，UPO 在稳定性和易于处理方面具有某些实际优势。鉴于这些优势，未来的工作将扩展模拟

  DOI：

  10.1002/jlcr.3103
• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 在 硼氘化钠 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到非那西汀-d3
  参考文献：
  名称：

  用真菌过氧化酶制备标记的人体药物代谢物和药物-药物相互作用探针

  摘要：

  与多步化学合成方法相比，药物的酶促转化是制备复杂代谢物的有效替代方法。将氧直接掺入有机分子中的化学方法存在局限性，这些方法通常会产生低产量和非特异性氧化，以及需要特定发酵技术的替代全细胞生物转化过程。稳定的氧转移生物催化剂，如非特异性过氧合酶 (UPO)，可能是合成人类药物代谢物和相关稳定同位素标记类似物的替代方法。这项工作表明 UPO 可与氢/氘交换结合使用，以实现高效的一步法制备 4'-OH-双氯芬酸-d6。通过筛选用于转化选定的氘标记底物（例如非那西丁-d3 或利多卡因-d3）的不同过氧化酶亚型来研究反应范围。双氯芬酸-d7 的实验表明，氘标记不影响动力学参数。通过使用后一种底物和 H2 (18) O2 作为共底物，可以制备双同位素标记的代谢物 (4'-(18) OH-双氯芬酸-d6)。与 P450 酶系统相比，UPO 在稳定性和易于处理方面具有某些实际优势。鉴于这些优势，未来的工作将扩展模拟

  DOI：

  10.1002/jlcr.3103

文献信息

• NMR spectroscopic studies on the metabolism and futile deacetylation of phenacetin in the rat
  作者：A. W. NICHOLLS、J. C. LINDON、S. CADDICK、R. D. FARRANT、I. D. WILSON、J. K. NICHOLSON

  DOI：10.1080/004982597239930

  日期：1997.1

  deuteriophenacetin. 3. The futile deacetylation given by the urinary recovery of protio-acetyl metabolites of phenacetin-C2H3 was 29.6 +/- 0.9% for paracetamol sulphate and 36.6 +/- 3.1% for paracetamol glucuronide. These observations demonstrate a high level of futile deacetylation in the paracetamol conjugates formed by metabolism of phenacetin-C2H3 and this may indicate a high metabolic flux through

  1.用尿液的1H-NMR光谱法测定大鼠中2H标记的（在乙酰基中）非那西丁代谢产物的脱乙酰基率和再乙酰化率。2.给雄性Sprague-Dawley大鼠每只服用50mg kg-1的非那西丁或非那西丁-C2H3。非那西丁和非那西丁- 的总尿回收率分别为47.6 +/- 16.7和50.1 +/- 16.2％（无显着性差异，p> 0.05）。硫酸扑热息痛和葡糖醛酸是蛋白质和氘代苯那西丁的主要尿代谢产物。3.尿液中回收的非那西丁- 的乙酰乙酰基代谢产物使徒劳的脱乙酰化作用对硫酸对乙酰氨基酚为29.6 +/- 0.9％，对乙酰氨基酚葡糖醛酸为36.6 +/- 3.1％。这些观察结果表明，通过非那西丁- 的代谢形成的扑热息痛共轭物中，无效的去乙酰化水平很高，这可能表明通过肾毒性中间体4-氨基苯酚的代谢通量很高。4.非那西丁的无用脱乙酰基水平显着高于先前在大鼠或人中标记的对乙酰氨基酚的研
• CHAN, K. K.;PANG, K. S., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 3, 321-329
  作者：CHAN, K. K.、PANG, K. S.

  DOI：——

  日期：——