3-甲基戊酸氯 | 51116-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 3-甲基戊酸氯
• 中文别名: 3-甲基戊酰氯
• 英文名称: 3-methylpentanoyl chloride
• 英文别名: 3-methylpentanoic acid chloride
• CAS: 51116-72-4
• 化学式: C₆H₁₁ClO
• 分子量: 134.606
• InChiKey: OGMHLZVDKIJTMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140℃
• 密度：
  0.986
• 闪点：
  41℃
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2915900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN2920
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基戊酸氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛形成半缩醛的立体效应及其机理

  摘要：

  一些物理性质（对ķ一个，登录P OW，沸点）己酸的1（X = COOH）和它的七个异构体2，3，4，5，6，7，8（X = COOH）的报告。

  DOI：

  10.1002/poc.3138
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-甲基戊酸氯
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化的氢原子转移作用，酰胺的伯，仲和叔γ-C（sp 3）-H乙烯基化

  摘要：

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02737

文献信息

• Antinociceptive effect of extracts and compounds from Hofmeisteria schaffneri
  作者：Guadalupe Angeles-López、Araceli Pérez-Vásquez、Francisco Hernández-Luis、Myrna Déciga-Campos、Robert Bye、Edelmira Linares、Rachel Mata

  DOI：10.1016/j.jep.2010.07.009

  日期：2010.9

  exposure for short space of time. On the other hand, the extracts showed significant antinociceptive effect when tested in the hot plate model. The most active natural product as antinociceptive agent was hofmeisterin III (1) which also was the most stable in the stability study. Its pharmacological effect seems to be partially mediated by an opioid mechanism since naloxone inhibits its action. Using compound

  民族药理学相关性Hofmeisteria schaffneri（菊科）是一种药用植物，在墨西哥城最重要的市场中被广泛商业化，用于治疗胃肠道不适和皮肤病。研究目的本研究的主要目标是在动物模型中建立沙夫（Hofmeisteria schaffneri）的几种制剂和化合物的潜在急性毒性和抗伤害感受活性。材料与方法分别通过注入，浸渍和加氢蒸馏来制备沙夫霍夫甲的水和有机提取物以及香精油。急性毒性的研究通过Lorke方法完成。使用扭体试验和热板试验评估抗伤害感受作用。通过标准植物化学方法分离天然化合物。另外，通过化学合成制备了一些百里酚酯。通过测量其在37摄氏度下对猪肝硬脂酸酶和小鼠血浆的水解敏感性，定性分析了天然酯和合成酯的稳定性。结果每种测试制剂的LD（50）均高于5000 mg / kg，表明它们没有短时间暴露后对小鼠有毒。另一方面，当在热板模型中进行测试时，提取物显示出明显的镇痛作用。作为抗伤
• Studies on hypolipidemic agents. II Synthesis of 1-arenesulfonyloxy-2-alkanone derivatives as potent esterase inhibitors and hypolipidemic agents.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.3252

  日期：——

  Many 2-oxoalkyl arenesulfonate derivatives having straight or branched alkyl chains of different lengths, 2-oxoalkyl bis-arenesulfonate derivatives, and alkyl arenesulfonate derivatives having a ketal moiety at the 2-position on the alkyl chain were synthesized, and their esterase-inhibitory activities, as well as hypolipidemic activities, were evaluated.Among these compounds, 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-dodecanone (III-1u), and 1-(2, 3, 4, 6-tetramethylbenzenesulfonyloxy)-2-hexanone (III-1w), -2-octanone (III-1x) and -2-decanone (III-1y) exhibited potent esterase-inhibitory activities (IC50=3×10-10, 2×10-10, 2×10<-10> and 3×<-11>M, respectively). However, the sulfonate (XV) having a ketal moiety on the alkyl chain and the bis-sulfonate (XVI) exhibited low inhibitory activities toward esterase in comparison with III and XII. Most of the compounds III and some of the compounds XII exhibited potent hypolipidemic activities corresponding to more than 50% lipid-lowering effect (plasma triglyceride and cholesterol ester) in vivo. The structure-activity relatioinships of these compounds are discussed.

  合成了许多具有直链或支链不同长度烷基链的2-氧代烷基芳磺酸盐衍生物、2-氧代烷基双芳磺酸盐衍生物以及在烷基链的2-位具有缩酮部分的烷基芳磺酸盐衍生物，并评估了它们的酯酶抑制活性及降血脂活性。在这些化合物中，1-(2,4,6-三甲基苯磺酰氧基)-2-十二烷酮（III-1u）、1-(2,3,4,6-四甲基苯磺酰氧基)-2-己烷酮（III-1w）、-2-辛烷酮（III-1x）和-2-癸烷酮（III-1y）表现出强效的酯酶抑制活性（IC50分别为3×10-10、2×10-10、2×10-10和3×10-11M）。然而，相对于III和XII，具有烷基链上缩酮部分的磺酸盐（XV）和双磺酸盐（XVI）对酯酶的抑制活性较低。大多数化合物III和部分化合物XII表现出强效的降血脂活性，对应于体内超过50%的脂质降低效果（血浆甘油三酯和胆固醇酯）。讨论了这些化合物的构效关系。
• Meta-bis anilide derivatives and their utility as herbicides
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US03937729A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Compounds corresponding to the formula: ##SPC1## In which R.sub.1 and R.sub.2 are, independently, hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, pinonyl, ethylcycloalkyl, lower alkenyl, halogenated lower alkyl, benzyl, ethylphenyl, 2,4-dichlorophenoxy-methylene, styryl, furyl, phenyl or substituted phenyl in which the substituents are nitro, halogen, methyl, or methoxy; R.sub.3 and R.sub.4 are, independently, hydrogen or lower alkyl; X and Y are independently oxygen or sulfur; and Z is halogen, nitro, amino, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl and n is an integer having a value from 0 to 4. The above compounds are effective herbicides, particularly for the control of grasses and broadleaf plants with both pre-emergence and post-emergence activity. Representative compounds are: m-propionamidobutyranilide, m-bis-2,2-dimethylvaleranilide, m-isobutyramido trichloroacetanilide, m-isobutyramido-2-ethylbutyranilide, m-t-butylacetamidopropionanilide, and 3'-N-ethyl propionamido-propionalide. This application is a continuation of application Ser. No. 180,916, filed Sept. 15, 1971, which is a continuation of application Ser. No. 20,104, filed Mar. 16, 1970, which is a continuation-in-part of application Ser. No. 741,267, filed July 1, 1968, which is a continuation-in-part of application Ser. No. 659,865, filed Aug. 11, 1967, all now abandoned.

  符合公式：##SPC1## 的化合物，其中R1和R2分别独立地为氢、烷基、烷氧基烷基、环烷基、松香基、乙基环烷基、低级烯基、卤代低级烷基、苄基、乙基苯基、2,4-二氯苯氧基亚甲基、苯乙烯基、呋喃基、苯基或取代的苯基，其中取代基为硝基、卤素、甲基或甲氧基；R3和R4分别独立地为氢或低级烷基；X和Y分别独立地为氧或硫；Z为卤素、硝基、氨基、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基，n为0至4之间的整数。上述化合物是有效的除草剂，特别是用于控制具有苗前和苗后活性的禾本科植物和阔叶植物。代表性的化合物包括：m-丙酸酰胺丁酰替苯胺，m-双-2,2-二甲基戊替苯胺，m-异丁酰胺三氯乙酰替苯胺，m-异丁酰胺-2-乙基丁酰替苯胺，m-t-丁基乙酰胺丙酰替苯胺和3'-N-乙基丙酰胺丙酰替苯胺。此申请是1971年9月15日提交的申请Ser. No. 180,916的继续申请，该申请是1970年3月16日提交的申请Ser. No. 20,104的继续申请，该申请是1968年7月1日提交的申请Ser. No. 741,267的继续部分申请，该申请是1967年8月11日提交的申请Ser. No. 659,865的继续部分申请，所有这些申请现在都已放弃。
• Design, synthesis, and evaluation of cystargolide-based β-lactones as potent proteasome inhibitors
  作者：Doleshwar Niroula、Liam P. Hallada、Camille Le Chapelain、Susantha K. Ganegamage、Devon Dotson、Snezna Rogelj、Michael Groll、Rodolfo Tello-Aburto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.052

  日期：2018.9

  infiltration assays revealed that minor structural modifications have significant effects on the ability of our PIs to inhibit intracellular proteasomes, and we identified 5k as a promising candidate for continued therapeutic studies. Our novel drug lead 5k is a more potent proteasome inhibitor than carfilzomib with mid-to-low nanomolar IC50 measurements and it is cytotoxic against multiple cancer cell lines

  肽β-内酯蛋白酶体抑制剂（PIs）胱氨酸A和B被用于进行结构活性关系（SAR）研究，以评估其抗癌潜力。总共设计，合成并评估了24种不同的类似物的蛋白酶体抑制作用，对几种癌细胞系的细胞毒性以及它们进入完整细胞的能力。X射线晶体学分析和亚基选择性用于确定与β-内酯（P 1），肽核，（P x和P y）和端帽（P z）的结构修饰相关的特定亚基结合我们的脚手架。cygogolide衍生物5k，在P y和P处结构唯一图1显示出对人蛋白酶体的β5亚基最有希望的抑制活性（IC 50  ＝ 3.1nM），并且对MCF-7（IC 50  ＝ 416nM），MDA-MB-231（IC 50  ＝ 74nM）和对MCF-7具有显着的细胞毒性。RPMI 8226（IC 50  = 41 nM）癌细胞系。细胞浸润试验表明，微小的结构修饰对我们的PI抑制细胞内蛋白酶体的能力有重大影响，我们确定5k是继续治疗研究的有希望
• Direct C–C Bond Formation from Alkanes Using Ni-Photoredox Catalysis
  作者：Laura K. G. Ackerman、Jesus I. Martinez Alvarado、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.8b09191

  日期：2018.10.31

  C(sp3)-H bonds and chloroformates has been accomplished via nickel and photoredox catalysis. A diverse range of feedstock chemicals, such as (a)cyclic alkanes and toluenes, along with late-stage intermediates, undergo intermolecular C-C bond formation to afford esters under mild conditions using only 3 equiv of the C-H partner. Site selectivity is predictable according to bond strength and polarity

  通过镍和光氧化还原催化，实现了未活化的 C(sp3)-H 键和氯甲酸酯之间直接交叉偶联的方法。多种原料化学品，例如 (a) 环烷烃和甲苯，以及后期中间体，仅使用 3 当量的 CH 伙伴，在温和条件下形成分子间 CC 键即可生成酯。位点选择性是根据键强度和极性趋势来预测的，这与氯自由基作为氢原子抽象物种的中间作用一致。