1-chloro-4-[(3-chloropropyl)thio]benzene | 14366-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-chloro-4-[(3-chloropropyl)thio]benzene
• 英文别名: γ-chloropropyl-(4-chlorophenyl)sulphide；1-chloro-3-(4-chlorophenylthio)propane；4-chlorophenyl 3-chloropropyl sulfide；1-Chlor-3-<4-chlor-phenylmercapto>-propan；(4-Chlor-phenyl)-(3-chlor-propyl)-sulfid；1-Chloro-4-[(3-chloropropyl)sulfanyl]benzene；1-chloro-4-(3-chloropropylsulfanyl)benzene
• CAS: 14366-66-6
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂S
• 分子量: 221.15
• InChiKey: HADOQWNCMSIIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[(3-chloropropyl)thio]benzene 在 双氧水 作用下， 生成 1-chloro-4-[(3-chloropropyl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内反应。第七部分 芳基3-氯丙基砜的环化

  摘要：

  芳基3-氯丙基砜与叔丁醇钾在叔丁醇中反应，高收率得到芳基环丙基砜。确定了芳核中取代基对反应速率的影响，并获得了ρ = + 2·32的直线哈米特图。在碱性条件下，氘代溶剂中与磺酰基相邻的亚甲基氢原子快速交换，叔丁基[ 2 H]醇中的3-氯-1,1-二氘代丙基丙基对甲苯砜的环化速率为是叔丁基[ 1 H]醇中同位素正构砜的两倍。这些结果表明形成了中间碳负离子，并且ρ该反应获得的α-值是一种复合化合物，其在随后的闭环步骤中对碳负离子的平衡浓度及其亲核性具有相反的影响。结合当前关于环化的观点简要讨论了这一发现。

  DOI：

  10.1039/j29680000111
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烷 、 4-氯苯硫酚 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以35%的产率得到1-chloro-4-[(3-chloropropyl)thio]benzene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrofurans from Aryl 3-Chloropropylsulfoxides and Aldehydes

  摘要：

  Carbanions of aryl 3-chloropropylsulfoxides react with nonenolizable aldehydes to give 2,3-disubstituted tetrahydrofurans. Deprotonation of the sulfoxides carried out in the presence of aldehydes results in the addition of the carbanions to the carbonyl group of the aldehydes, followed by 1,5-intra-molecular substitution of the resulting aldol-type anion to produce the tetrahydrofuran ring. The 2-aryl and 3-arylsulfinyl substituents are always in trans relation, and the reaction proceeds with high diastereoselectivity also in respect to the chiral sulfur atom. The diastereoselectivity is attributed to the cyclic transition state of the aldol addition and increases when the aromatic ring of the sulfoxide contains electron-withdrawing substituents, whereas that of the aldehyde has eleetron-donatine groups.

  DOI：

  10.1021/jo1002196

文献信息

• Synthesis and QSAR studies on hypotensive 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines
  作者：Anil K. Saxena、Jyoti Rao、Ruchika Chakrabarty、Mridula Saxena、R.C. Srimal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.072

  日期：2007.3

  A series of 1-[3-(4-substituted phenylthio) propyl]-4-(substituted phenyl) piperazines has been synthesized and evaluated for hypotensive activity. The QSAR studies indicate that resonance and hydrophobic parameters of the aryl substituents are important for hypotensive activity. The similar role of resonance parameter in describing the variance of 5-HT(2A) receptor binding affinities of these compounds

  合成了一系列1- [3-（4-取代的苯硫基）丙基] -4-（取代的苯基）哌嗪，并对其降压活性进行了评估。QSAR研究表明，芳基取代基的共振和疏水参数对降压活性很重要。共振参数在描述这些化合物的5-HT（2A）受体结合亲和力变化中的相似作用表明5-HT（2A）受体在介导标题化合物的降压作用中可能发挥作用。
• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是该公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷、吡咯烷或哌嗪，Q为含有1-4个碳原子的直链烃基，可能含有双键，Ar为苯基、吡啶基或嘧啶基。公开了它们的制备方法和新型中间体。该发明的新化合物和药物组合物在治疗高血压、心律失常和心绞痛方面具有用途。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。
• Imidazolyläthyl-oxyalkoxy-Derivate und ihre Thio-Analoge, pharmazeutische Zubereitungen mit diesen Stoffen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SIEGFRIED AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001654A1

  公开（公告）日：1979-05-02

  Antimykotisch und antibakteriell wirksame Imidazolderivate der Formel (1) in welcher R1, R2 und R3 gleich oder verschieden and Wasserstoffatome oder Niederalkylgruppen sind, R' das Wasserstoffatom, eine Niederalkylgruppe, eine C4-C8- Cycloalkyl-, Benzyl- oder Phenylgruppe, die gegebenenfalls mindestens einen Substituenten trägt, der ein Halogenatom oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy-, Niederalkylthio-, Phenyl- Cyano-, Nitro- oder Aminogruppe ist, oder eine gegebenenfalls halogensubstituierte Pyridylgruppe bedeutet, R5 für eine an beliebiger Position des Imidazolringes befindliche Nitro-oder Niederalkylgruppe steht, Ar eine Phenylgruppe bedeutet, die gegebenenfalls mindestens einen Substituenten trägt, der ein Halogenatom oder eine Niederalkyl-, Niederalkoxy- oder C -C8- Cycloalkylgruppe order eine gegebenenfalls mit einem der für R4 aufgezählten Substituenten substituierte Benzylgruppe ist, X und Y unabhängig voneiander Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, n eine Zahl von 1 bis 5 darstellt und p Null, 1, oder 3 ist sowie pharmakologisch zulässige Säureadditionssalze von Verbindungen der Formel (1) mit organischen oder anorganischen Salzen zeigen eine vergleichsweise geringe orale Toxizität oder/und verbesserte Löslichkeit und eignen sich für human- oder tiermedizinische Anwendung und für agrikulturchemische Zwecke. Entsprechende Zubereitungen mit den neuen Derivaten oder ihren Säureadditionssalzen und Verfahren zur Herstellung der Derivate werden angegeben.

  式（1）的抗真菌和抗细菌咪唑衍生物 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，且为氢原子或低级烷基，R'为氢原子、低级烷基、C4-C8-环烷基、苄基或苯基，其上可任选带有至少一个取代基，该取代基为卤素原子或低级烷基、低级烷氧基、苯基、氰基、硝基或氨基，或任选卤素取代的低级烷硫基、苯基、氰基、硝基或氨基、R5 代表位于咪唑环任意位置的硝基或低级烷基，Ar 代表苯基，该苯基可选择带有至少一个取代基、其中一个是卤素原子或低级烷基、低级烷氧基或 C -C8-Cycloalkyl 基团，或任选被 R4 所列取代基之一取代的苄基，X 和 Y 相互独立地代表氧原子或硫原子，n 代表 1 至 5 的数字，p 为 0、1、或 3，且式（1）化合物的药理学上可接受的酸加成盐与有机盐或无机盐具有相对较低的口服毒性和/或更好的溶解性，适用于人类或兽医用途以及农业化学用途。此外，还公开了新衍生物或其酸加成盐的相应制剂以及衍生物的制备工艺。