benzyl (2-(Hexadecyldisulfanyl)ethyl) ((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: benzyl (2-(Hexadecyldisulfanyl)ethyl) ((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: 9-[(2R)-2-[[2-(hexadecyldisulfanyl)ethoxy-phenylmethoxyphosphoryl]methoxy]propyl]purin-6-amine
• 化学式: C₃₄H₅₆N₅O₄PS₂
• 分子量: 693.956
• InChiKey: DZNQJNXQMWOTEH-RMCGNSPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷硫醇 在 吡啶 、 草酰氯 、 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 benzyl (2-(Hexadecyldisulfanyl)ethyl) ((((R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  替诺福韦的还原敏感性脂质缀合物：合成，稳定性和抗病毒活性。

  摘要：

  许多小分子的治疗价值取决于它们渗透质膜的能力。替诺福韦（TFV），阿德福韦和其他抗病毒核苷尤其有效，它们显示出强大的抗病毒活性，但生物利用度较差。我们使用TFV作为模型底物，我们杂交了两种不同的前药策略，以提供新颖的还原敏感性TFV脂质缀合物，这些缀合物对HIV-1表现出亚纳摩尔活性，并且在人血浆中稳定超过24小时，治疗指数接近30000。自20年前首次问世以来，这些化合物可与TFV的临床批准制剂显着匹敌，并重现了带有二硫键的前药的潜力，而前者在体外和体内的成功均有限。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00428