2'-deoxy-5-ethynyl-4'-thiouridine | 134700-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-deoxy-5-ethynyl-4'-thiouridine
• 英文别名: 5-ethynyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 134700-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 268.293
• InChiKey: PIJIKFZUICMOIF-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-ethynyl-4'-thiouridine 在 水 作用下， 生成 5-acetyl-2'-deoxy-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Herpes Virus Activity of 2‘-Deoxy-4‘-thiopyrimidine Nucleosides

  摘要：

  A series of 5-substituted 2'-deoxy-4'-thiopyrimidine nucleosides was synthesized and evaluated as potential antiviral agents. A number of analogues such as 2'-deoxy-5-propyl-4'-thiouridine (3ii), 2'-deoxy-5-isopropyl-4'-thiouridine (3iii), 5-cyclopropyl-2'-deoxy-4'-thiouridine (3iv), 2'-deoxy-4'-thio-5-vinyluridine (3viii), and 5-(2-chloroethyl)-2'-deoxy-4'-thiouridin (3xx) were found to be highly active against herpes simplex virus type-1 (HSV-1) and varicella tester virus (VZV) in vitro with no significant cytotoxicity. The compound with the broadest spectrum of activity was 2'-deoxy-5-ethyl-4'-thiouridine (3i) which showed significant activity against HSV-1, HSV-2, and VZV.

  DOI：

  10.1021/jm950029r
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔-2,4(1h,3H-)-嘧啶二酮(9ci) 生成 2'-deoxy-5-ethynyl-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral pyrimidine nucleosides

  摘要：

  化学式为I的嘧啶4'-硫核苷，其中Y为羟基或氨基，X为氯、溴、碘、三氟甲基、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6卤代烯基或C.sub.2-6炔基及其生理功能衍生物。这些化合物具有抗病毒剂的用途。

  公开号：

  US05356882A1

文献信息

• TREATMENT OF EBV AND KHSV INFECTION AND ASSOCIATED ABNORMAL CELLULAR PROLIFERATION
  申请人：Pharmassett Ltd.

  公开号：EP1569658A2

  公开（公告）日：2005-09-07
• EP1569658A4
  申请人：——

  公开号：EP1569658A4

  公开（公告）日：2007-05-30
• US5356882A
  申请人：——

  公开号：US5356882A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5521163A
  申请人：——

  公开号：US5521163A

  公开（公告）日：1996-05-28
• [EN] ANTIVIRAL PYRIMIDINE NUCLEOSIDES
  申请人：UNIVERSITY OF BIRMINGHAM

  公开号：WO1991001326A1

  公开（公告）日：1991-02-07

  (EN) Pyrimidine 4'-thionucleosides of formula (I), wherein Y is hydroxy or amino, and X is chloro, bromo, iodo, trifluoromethyl, C2-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 haloalkenyl or C2-6 alkynyl and physiologically functional derivatives thereof. These compounds have utility as anti-viral agents.(FR) L'invention concerne des 4'-thionucléosides à base de pyrimidine de la formule (I), dans laquelle Y représente hydroxy ou amino, et X représente chloro, bromo, iodo, trifluométhyle, alkyle contenant 2 à 6 atomes de carbone, alcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone, haloalcényle contenant 2 à 6 atomes de carbone ou alkynyle contenant 2 à 6 atomes de carbone ainsi que leurs dérivés physiologiquement fonctionnels. Ces composés présentent une utilité en tant qu'agents antiviraux.