4-nitrobenzyl nicotinate | 4457-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl nicotinate
• 英文别名: p-nitrobenzyl nicotinate；(4-Nitrophenyl)methyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 4457-25-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄
• 分子量: 258.233
• InChiKey: YBJNRPWHPSFTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.3-135.7 °C
• 沸点：
  426.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl nicotinate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-Mercaptoethyl)-3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-pyridinium nitrate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenems having a 2-quaternary pyridine altylthio or pyridine alkenylthio substituent, compositions containing the same and combinations with DHP inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP0169410B1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 4-硝基甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4-nitrobenzyl nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Direct conversion of methylarenes into dithiocarbamates, thioamides and benzyl esters

  摘要：

  A new strategy for the synthesis of a variety of dithiocarbamates and thioamides has been developed employing inexpensive and readily available methylarenes under metal-free and solvent-free conditions. The approach offers a one-pot procedure and has also been extended to the synthesis of a diverse range of benzyl esters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.041

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：Tomokawa Junichi

  公开号：US20130123505A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  A carboxamide can be produced in a high yield by a method for producing a carboxamide, for example, represented by formula (4): (wherein R 1 and R 3 are as defined below), the method comprising a step of allowing a carboxylic acid ester represented by formula (1): (wherein R 1 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group or an optionally substituented C 3 -C 20 heterocyclic group, and R 2 represents an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), an amine represented by formula (2): R 3 —NH 2 (2) (wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituented C 1 -C 20 hydrocarbon group), and a formamide compound represented by formula (3): (wherein R 3 is as defined above) to react in the presence of a metal alkoxide.

  通过一种生产羧酰胺的方法可以高产率生产羧酰胺，例如，如公式（4）所示的方法：（其中R1和R3如下定义），该方法包括允许由公式（1）表示的羧酸酯（其中R1表示可选取代的C1-C20烃基或可选取代的C3-C20杂环基，R2表示可选取代的C1-C20烃基），由公式（2）表示的胺：R3—NH2（2）（其中R3表示氢原子或可选取代的C1-C20烃基），以及由公式（3）表示的甲酰胺化合物（其中R3如上所定义）在金属烷氧化物存在下反应的步骤。
• Study of Amino-Imino Tautomerism in Derivatives of 2-, 4- and 6-Aminonicotinic Acid
  作者：Svatava Smrčková、Kristina Juricová、Viktor Prutianov

  DOI：10.1135/cccc19942057

  日期：——

  ¹³C NMR spectra of p-nitrobenzoyl 2-, 4-, and 6-aminopyridine-3-carboxylates, their hydrochlorides, trifluoroacetates and 1-benzyl derivatives were studied. As found from the chemical shifts of pyridine carbon atoms C-2, C-4 and C-6, the free bases exist in the amino form whereas hydrochlorides and 1-substituted pyridinium derivatives in the imino form. Trifluoroacetates of the 2- and 6-amino derivatives have structure similar to that of amidiniumcarboxylates (parallel hydrogen bonds and partially ionic character) whereas trifluoroacetate of the 4-amino derivative is structurally close to the corresponding hydrochloride. The found structures were confirmed by ¹H NMR and IR spectroscopy.

  研究了对硝基苯甲酰基2-, 4-和6-氨基吡啶-3-羧酸酯、它们的盐酸盐、三氟乙酸盐和1-苄基衍生物的¹³C NMR光谱。从吡啶碳原子C-2、C-4和C-6的化学位移中发现，自由碱存在于氨基形式，而盐酸盐和1-取代吡啶衍生物存在于亚胺形式。2-和6-氨基衍生物的三氟乙酸盐具有类似于酰胺盐（平行氢键和部分离子性）的结构，而4-氨基衍生物的三氟乙酸盐在结构上接近于相应的盐酸盐。通过¹H NMR和IR光谱证实了发现的结构。
• 2-quaternary heteroarylalkylthio carbapenems having an acid moiety
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04952397A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein ##STR2## is a quaternized, monocyclic or bicyclic heteroaryl group, substituted by an acid moiety, and their preparation and use as antibiotics are disclosed.

  公式为：##STR1##的化合物被揭示，其中##STR2##是一种季铵化的，单环或双环的杂环基团，被酸基取代，并且它们的制备和用作抗生素。
• 1-Methylcarbapenems having a 2-quaternary heteroarylalkylthio substituent
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0168707A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Compounds of the formula: wherein is a substituted or unsubstituted quaternized, monocyclic or bicyclic heteroaryl group, their preparation and use as antibiotics are disclosed.

  本发明公开了式： 其中是取代或未取代的季铵化单环或双环杂芳基的化合物及其制备方法和抗生素用途。
• HECK, JAMES V.;RATCLIFFE, RONALD W.
  作者：HECK, JAMES V.、RATCLIFFE, RONALD W.

  DOI：——

  日期：——