N-(2-丙炔-1-基)烟酰胺 | 18327-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-丙炔-1-基)烟酰胺
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)nicotinamide
• 英文别名: N-prop-2-ynylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 18327-30-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD11734368
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PHVXVTKMQOMWPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基)烟酰胺 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到5-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化微波催化从炔丙基酰胺合成2-取代的5-甲基恶唑

  摘要：

  在甲苯中微波辐射下，Zn（OTf）2（5 mol％）有效地催化炔丙基酰胺向2-取代的5-甲基恶唑的转化。该方法适用于多种脂族，芳族和杂芳族炔丙基酰胺，因此考虑到Zn（OTf）2的可用性，它是一种有用的方法，可作为对现有金属催化方案的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.011
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(2-丙炔-1-基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a series of aryl triazoles as firefly luciferase inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的芳基三唑类化合物被合成，作为萤火虫荧光酶的体外和体内抑制剂。更有趣的是，这些化合物对荧光素和ATP表现出混合的非竞争性抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c4md00368c

文献信息

• Copper-catalyzed Csp-chalcogen bond formation: Versatile approach to N-(3-(organochalcogenyl)prop-2-yn-1-yl)amides
  作者：Éverton Berwanger Balbom、Fabiane Gritzenco、Adriane Sperança、Marcelo Godoi、Diego Alves、Thiago Barcellos、Benhur Godoi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.031

  日期：2019.7

  This work describes the copper-catalyzed Csp-chalcogen bond formation through cross-coupling reactions of propynylbenzamides and diorganyl dichalcogenides at room temperature, under open atmosphere. Generally, the reactions have proceeded very smoothly, affording the new class of organochalcogen-containing propynylbenzamides in good yields. Notably, this protocol showed to be tolerant to neutral, electron-donating

  这项工作描述了在室温，开放气氛下，丙炔基苯甲酰胺和二有机基二卤化氢的交叉偶联反应，形成了铜催化的C sp-硫族元素键。通常，反应进行得非常顺利，以高收率提供了新型的含有机硫属元素的丙炔基苯甲酰胺。值得注意的是，该方案对两种反应底物中都存在的中性，给电子和吸电子取代基具有耐受性。另外，通过成功地使用N-甲基-N-（3-（丁基硒基）丙-2-炔-1-基）苯甲酰胺作为前驱体，已经证明了碳-硫属元素键作为反应位点的适用性。钯催化的Suzuki和Sonogashira型反应。
• Zn-catalyzed hydrohydrazination of propargylamides with BocNHNH₂: a novel entry into the 1,2,4-triazine core
  作者：Alexey Lukin、Tatiana Vedekhina、Dmitry Tovpeko、Nikolay Zhurilo、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c6ra12664b

  日期：——

  unexpectedly, gave dihydro-1,2,4-triazines with a loss of the protecting group. The initial products can be efficiently aromatized in situ with K3[Fe(CN)6]. This provides a new entry into the medicinally important 1,2,4-triazine core.

  出乎意料的是，在Zn（OTf）2催化下，用BocNHNH 2将各种炔丙基酰胺进行氢肼化，出乎意料的是，二氢-1,2,4-三嗪失去了保护基。初始产品可以用K 3 [Fe（CN）6 ]有效地原位加香。这为医学上重要的1,2,4-三嗪核心提供了新的机会。
• Preparation of oxazolines and oxazoles<i>via</i>a PhI(OAc)₂-promoted cyclization of<i>N</i>-propargylamides
  作者：Wei Yi、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Sheng-Chun Lou、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1039/c8ob01474d

  日期：——

  A metal-free cyclization of N-propargylamides for the synthesis of various oxazolines and oxazoles via a 5-exo-dig process is presented. Using (diacetoxyiodo)benzene (PIDA) as a reaction promoter and lithium iodide (LiI) as an iodine source, intramolecular iodooxygenation of N-propargylamides proceeded readily, leading to the corresponding (E)-5-iodomethylene-2-oxazolines in good to excellent isolated

  提出了通过5 -exo-dig法合成各种恶唑啉和恶唑的N-炔丙基酰胺的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）作为反应促进剂和碘化锂（LiI）作为碘源，N-炔丙基酰胺的分子内碘加氧反应很容易进行，从而导致相应的（E）-5-碘亚甲基-2-恶唑啉优良的孤立产量。此外，使用PhI（OAc）2 / LiI系统，N在氧气存在下，在可见光照射下，可以将-炔丙基酰胺转化为相应的恶唑-5-甲醛。简单衍生化后，所得产物可进一步转化为各种恶唑啉和恶唑衍生物，该方法最终提供了通往多种生物活性结构的有效途径。
• Conjugation of a 5-nitrofuran-2-oyl moiety to aminoalkylimidazoles produces non-toxic nitrofurans that are efficacious in vitro and in vivo against multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Mikhail Krasavin、Alexei Lukin、Tatiana Vedekhina、Olga Manicheva、Marine Dogonadze、Tatiana Vinogradova、Natalia Zabolotnykh、Elizaveta Rogacheva、Liudmila Kraeva、Piotr Yablonsky

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.068

  日期：2018.9

  Within the general nitrofuran carboxamide chemotype, chimera derivatives incorporating diversely substituted imidazoles attached via an alkylamino linker were synthesized. Antimycobacterial evaluation against drug-sensitive M. tuberculosis H37Rv strain identified five active druglike compounds which were further profiled against patient-derived M. tuberculosis strains in vitro. One of the compounds

  在一般的硝基呋喃羧酰胺化学型中，合成了通过烷基氨基连接基结合了各种取代的咪唑的嵌合衍生物。对药物敏感的结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗分枝杆菌鉴定鉴定出了五种活性药物样化合物，这些化合物在体外进一步针对患者衍生的结核分枝杆菌菌株进行了分析。这些化合物中的一种显示出对此类菌株之一的有希望的强效活性（MIC 0.8μg/ mL），这些菌株否则会对诸如链霉素，异烟肼，利福平，乙胺丁醇，卡那霉素，乙乙酰胺，卡普霉素和阿米卡星等一线和二线TB治疗产生耐药性。该化合物对小鼠具有低毒性（LD 50 （＝ 900.0±83.96mg / kg），并且在药物敏感性结核的小鼠模型中对乙胺丁醇和在被MDR结核感染的小鼠中对神经毒性的环丝氨酸具有相似的效力。
• The bioisosteric modification of pyrazinamide derivatives led to potent antitubercular agents: Synthesis via click approach and molecular docking of pyrazine-1,2,3-triazoles
  作者：Rajkumar Reddyrajula、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126846

  日期：2020.1

  drug-resistant strains. Pyrazinamide is a first-line antitubercular drug used in combination therapy with other anti-TB drugs. Herein, we describe the modification of pyrazinamide structure using bioisosterism and rational approaches by incorporating the 1,2,3-triazole moiety. Three sets of pyrazine-1,2,3-triazoles (3a-o, 5a-o and 9a-l) are designed, synthesized and evaluated for their in vitro inhibitory potency

  结核病仍然是主要的公共卫生风险，在全球范围内导致最高的死亡率，因此需要改进的方案来治疗耐药菌株。吡嗪酰胺是一线抗结核药物，可与其他抗结核药物联合治疗。在这里，我们描述了通过掺入1,2,3-三唑部分，利用生物立体异构和合理方法对吡嗪酰胺结构进行的修饰。设计，合成并评价了三套吡嗪-1,2,3-三唑（3a-o，5a-o和9a-1），它们在体外对结核分枝杆菌H37Rv具有抑制作用。与合理修饰的吡嗪-1，2，3-三唑相比，通过生物等排体修饰合成的吡嗪-1，2，3-三唑显示出改善的活性。在42种标题化合物中，7种衍生物表现出显着的抗结核活性，MIC为1.56μg/ mL，比母体化合物吡嗪酰胺的效力高两倍。此外，合成的吡嗪酰胺类似物表现出对几种细菌菌株的中等抑制活性，并且还具有可接受的体外细胞毒性谱。此外，吡嗪-1,2,3-三唑的活性谱通过针对Inh A酶的分子对接研究得到验证。此外，计算机模拟ADME