N-(2-丙炔-1-基氧基)环己烷亚胺 | 174004-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-丙炔-1-基氧基)环己烷亚胺
• 中文别名: 1-哌啶羧酸,4-氨基-3-羟基-4-甲基-,甲基酯,(3R,4R)-rel-(-)-；1-哌啶羧酸,4-氨基-3-羟基-4-甲基-,甲基酯,(3R,4R)-REL-(-)-
• 英文名称: N-prop-2-ynoxycyclohexanimine
• CAS: 174004-17-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD01822482
• 分子量: 151.208
• InChiKey: VYYHRKAYTBPEOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基氧基)环己烷亚胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以6%的产率得到环己酮
  参考文献：
  名称：

  O-炔丙基酮肟的碱催化重排成N -1-烯基丙烯酰胺

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中，酮肟与炔丙基卤反应生成的O-丙炔基酮肟很容易进行碱催化（在DMSO或THF中的t -BuOK）重排成N-（1-烯基）丙烯酰胺，产率为15-58％。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01935-b
• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 3-氯丙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-(2-丙炔-1-基氧基)环己烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  O-炔丙基酮肟的碱催化重排成N -1-烯基丙烯酰胺

  摘要：

  在KOH / DMSO系统中，酮肟与炔丙基卤反应生成的O-丙炔基酮肟很容易进行碱催化（在DMSO或THF中的t -BuOK）重排成N-（1-烯基）丙烯酰胺，产率为15-58％。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01935-b

文献信息

• Tarasova; Shmidt; Sinegovskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1581 - 1586
  作者：Tarasova、Shmidt、Sinegovskaya、Petrova、Sobenina、Mikhaleva、Brandsma、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• The base-catalysed rearrangement of O-propargyl ketoximes to N-1-alkenyl acryl amides
  作者：Boris A. Trofimov、Ol'ga A. Tarasova、Mark V. Sigalov、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01935-b

  日期：1995.12

  O-Propargyl ketoximes, available from the reaction of ketoximes with propargyl halides in KOH/DMSO system, readily undergo base-catalysed (t-BuOK in DMSO or THF) rearrangement to N-(1-alkenyl)acrylamides in 15–58 % yields.

  在KOH / DMSO系统中，酮肟与炔丙基卤反应生成的O-丙炔基酮肟很容易进行碱催化（在DMSO或THF中的t -BuOK）重排成N-（1-烯基）丙烯酰胺，产率为15-58％。 。